Solid-state photopolymerization of diacetylene-containing carboxylates with naphthylmethylammonium as the countercation in a two-dimensional array

Chemistry Letters

Volumn 33, Issue 2, 2004, Pages 96-97

  Matsumoto, Akikazu ^a   Matsumoto, Akinori ^a   Kunisue, Takafumi ^a   Tanaka, Akira ^b   Tohnai, Norimitsu ^b   Sada, Kazuki ^c   Miyata, Mikiji ^b  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; HYDROGEN; METHYLAMMONIUM; NAPHTHYL GROUP; POLYMER;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; LIGHT; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SOLID STATE; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 1942455312     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2004.96     Document Type: Article

References (23)

1. Recent papers: a) T. Kim, K. C. Chan, and R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 119, 189 (1997) . b) S. Okada, J. J. Pang, and D. H. Charych, Acc. Chem. Res., 31, 229 (1998). c) Q. Cheng, T. Peng, and R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 121, 6767 (1999). d) U. Jonas, K. Shah, S. Norvez, and D. H. Charych, J. Am. Chem. Soc., 121, 4580 (1999). e) S. Kolusheva, T. Shahal, and R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc., 122, 776 (2000). f) J. Matsumoto, K. Ijiro, and M. Shimomura, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 371, 33 (2001). g) D. J. Ahn, E. H. Chae, G. S. Lee, H. Y. Shim, T. E. Chang, K. D. Ahn, and J. M. Kim, J. Am. Chem. Soc., 125, 8976 (2003). h) J. K. Cho, S. M. Woo, D. J. Ahn, K. D. Ahn, H. W. Lee, and J. M. Kim, Chem. Lett., 32, 282 (2003). i) D. W. Mosley, M. A. Sellmyer, E. J. Daida, and J. M. Jacobson, J. Am. Chem. Soc., 125, 10532 (2003).
2. Recent papers: a) T. Kim, K. C. Chan, and R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 119, 189 (1997) . b) S. Okada, J. J. Pang, and D. H. Charych, Acc. Chem. Res., 31, 229 (1998). c) Q. Cheng, T. Peng, and R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 121, 6767 (1999). d) U. Jonas, K. Shah, S. Norvez, and D. H. Charych, J. Am. Chem. Soc., 121, 4580 (1999). e) S. Kolusheva, T. Shahal, and R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc., 122, 776 (2000). f) J. Matsumoto, K. Ijiro, and M. Shimomura, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 371, 33 (2001). g) D. J. Ahn, E. H. Chae, G. S. Lee, H. Y. Shim, T. E. Chang, K. D. Ahn, and J. M. Kim, J. Am. Chem. Soc., 125, 8976 (2003). h) J. K. Cho, S. M. Woo, D. J. Ahn, K. D. Ahn, H. W. Lee, and J. M. Kim, Chem. Lett., 32, 282 (2003). i) D. W. Mosley, M. A. Sellmyer, E. J. Daida, and J. M. Jacobson, J. Am. Chem. Soc., 125, 10532 (2003).
3. Recent papers: a) T. Kim, K. C. Chan, and R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 119, 189 (1997) . b) S. Okada, J. J. Pang, and D. H. Charych, Acc. Chem. Res., 31, 229 (1998). c) Q. Cheng, T. Peng, and R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 121, 6767 (1999). d) U. Jonas, K. Shah, S. Norvez, and D. H. Charych, J. Am. Chem. Soc., 121, 4580 (1999). e) S. Kolusheva, T. Shahal, and R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc., 122, 776 (2000). f) J. Matsumoto, K. Ijiro, and M. Shimomura, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 371, 33 (2001). g) D. J. Ahn, E. H. Chae, G. S. Lee, H. Y. Shim, T. E. Chang, K. D. Ahn, and J. M. Kim, J. Am. Chem. Soc., 125, 8976 (2003). h) J. K. Cho, S. M. Woo, D. J. Ahn, K. D. Ahn, H. W. Lee, and J. M. Kim, Chem. Lett., 32, 282 (2003). i) D. W. Mosley, M. A. Sellmyer, E. J. Daida, and J. M. Jacobson, J. Am. Chem. Soc., 125, 10532 (2003).
4. Recent papers: a) T. Kim, K. C. Chan, and R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 119, 189 (1997) . b) S. Okada, J. J. Pang, and D. H. Charych, Acc. Chem. Res., 31, 229 (1998). c) Q. Cheng, T. Peng, and R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 121, 6767 (1999). d) U. Jonas, K. Shah, S. Norvez, and D. H. Charych, J. Am. Chem. Soc., 121, 4580 (1999). e) S. Kolusheva, T. Shahal, and R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc., 122, 776 (2000). f) J. Matsumoto, K. Ijiro, and M. Shimomura, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 371, 33 (2001). g) D. J. Ahn, E. H. Chae, G. S. Lee, H. Y. Shim, T. E. Chang, K. D. Ahn, and J. M. Kim, J. Am. Chem. Soc., 125, 8976 (2003). h) J. K. Cho, S. M. Woo, D. J. Ahn, K. D. Ahn, H. W. Lee, and J. M. Kim, Chem. Lett., 32, 282 (2003). i) D. W. Mosley, M. A. Sellmyer, E. J. Daida, and J. M. Jacobson, J. Am. Chem. Soc., 125, 10532 (2003).
5. Recent papers: a) T. Kim, K. C. Chan, and R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 119, 189 (1997) . b) S. Okada, J. J. Pang, and D. H. Charych, Acc. Chem. Res., 31, 229 (1998). c) Q. Cheng, T. Peng, and R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 121, 6767 (1999). d) U. Jonas, K. Shah, S. Norvez, and D. H. Charych, J. Am. Chem. Soc., 121, 4580 (1999). e) S. Kolusheva, T. Shahal, and R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc., 122, 776 (2000). f) J. Matsumoto, K. Ijiro, and M. Shimomura, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 371, 33 (2001). g) D. J. Ahn, E. H. Chae, G. S. Lee, H. Y. Shim, T. E. Chang, K. D. Ahn, and J. M. Kim, J. Am. Chem. Soc., 125, 8976 (2003). h) J. K. Cho, S. M. Woo, D. J. Ahn, K. D. Ahn, H. W. Lee, and J. M. Kim, Chem. Lett., 32, 282 (2003). i) D. W. Mosley, M. A. Sellmyer, E. J. Daida, and J. M. Jacobson, J. Am. Chem. Soc., 125, 10532 (2003).
6. Recent papers: a) T. Kim, K. C. Chan, and R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 119, 189 (1997) . b) S. Okada, J. J. Pang, and D. H. Charych, Acc. Chem. Res., 31, 229 (1998). c) Q. Cheng, T. Peng, and R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 121, 6767 (1999). d) U. Jonas, K. Shah, S. Norvez, and D. H. Charych, J. Am. Chem. Soc., 121, 4580 (1999). e) S. Kolusheva, T. Shahal, and R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc., 122, 776 (2000). f) J. Matsumoto, K. Ijiro, and M. Shimomura, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 371, 33 (2001). g) D. J. Ahn, E. H. Chae, G. S. Lee, H. Y. Shim, T. E. Chang, K. D. Ahn, and J. M. Kim, J. Am. Chem. Soc., 125, 8976 (2003). h) J. K. Cho, S. M. Woo, D. J. Ahn, K. D. Ahn, H. W. Lee, and J. M. Kim, Chem. Lett., 32, 282 (2003). i) D. W. Mosley, M. A. Sellmyer, E. J. Daida, and J. M. Jacobson, J. Am. Chem. Soc., 125, 10532 (2003).
7. Recent papers: a) T. Kim, K. C. Chan, and R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 119, 189 (1997) . b) S. Okada, J. J. Pang, and D. H. Charych, Acc. Chem. Res., 31, 229 (1998). c) Q. Cheng, T. Peng, and R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 121, 6767 (1999). d) U. Jonas, K. Shah, S. Norvez, and D. H. Charych, J. Am. Chem. Soc., 121, 4580 (1999). e) S. Kolusheva, T. Shahal, and R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc., 122, 776 (2000). f) J. Matsumoto, K. Ijiro, and M. Shimomura, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 371, 33 (2001). g) D. J. Ahn, E. H. Chae, G. S. Lee, H. Y. Shim, T. E. Chang, K. D. Ahn, and J. M. Kim, J. Am. Chem. Soc., 125, 8976 (2003). h) J. K. Cho, S. M. Woo, D. J. Ahn, K. D. Ahn, H. W. Lee, and J. M. Kim, Chem. Lett., 32, 282 (2003). i) D. W. Mosley, M. A. Sellmyer, E. J. Daida, and J. M. Jacobson, J. Am. Chem. Soc., 125, 10532 (2003).
8. Recent papers: a) T. Kim, K. C. Chan, and R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 119, 189 (1997) . b) S. Okada, J. J. Pang, and D. H. Charych, Acc. Chem. Res., 31, 229 (1998). c) Q. Cheng, T. Peng, and R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 121, 6767 (1999). d) U. Jonas, K. Shah, S. Norvez, and D. H. Charych, J. Am. Chem. Soc., 121, 4580 (1999). e) S. Kolusheva, T. Shahal, and R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc., 122, 776 (2000). f) J. Matsumoto, K. Ijiro, and M. Shimomura, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 371, 33 (2001). g) D. J. Ahn, E. H. Chae, G. S. Lee, H. Y. Shim, T. E. Chang, K. D. Ahn, and J. M. Kim, J. Am. Chem. Soc., 125, 8976 (2003). h) J. K. Cho, S. M. Woo, D. J. Ahn, K. D. Ahn, H. W. Lee, and J. M. Kim, Chem. Lett., 32, 282 (2003). i) D. W. Mosley, M. A. Sellmyer, E. J. Daida, and J. M. Jacobson, J. Am. Chem. Soc., 125, 10532 (2003).
9. Recent papers: a) T. Kim, K. C. Chan, and R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 119, 189 (1997) . b) S. Okada, J. J. Pang, and D. H. Charych, Acc. Chem. Res., 31, 229 (1998). c) Q. Cheng, T. Peng, and R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 121, 6767 (1999). d) U. Jonas, K. Shah, S. Norvez, and D. H. Charych, J. Am. Chem. Soc., 121, 4580 (1999). e) S. Kolusheva, T. Shahal, and R. Jelinek, J. Am. Chem. Soc., 122, 776 (2000). f) J. Matsumoto, K. Ijiro, and M. Shimomura, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 371, 33 (2001). g) D. J. Ahn, E. H. Chae, G. S. Lee, H. Y. Shim, T. E. Chang, K. D. Ahn, and J. M. Kim, J. Am. Chem. Soc., 125, 8976 (2003). h) J. K. Cho, S. M. Woo, D. J. Ahn, K. D. Ahn, H. W. Lee, and J. M. Kim, Chem. Lett., 32, 282 (2003). i) D. W. Mosley, M. A. Sellmyer, E. J. Daida, and J. M. Jacobson, J. Am. Chem. Soc., 125, 10532 (2003).
10. a) M. Scott and G. Wegner, "Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals," ed. by D. S. Chemla and J. Zyss, Academic Press, New York (1987), Vol. 2, p 3.
11. b) A. Sarkar, S. Okada, H. Matsuzawa, H. Matsuda, and H. Nakanishi, J. Mater. Chem., 10, 819 (2000).
12. c) X. Ouyang, F. W. Fowler, and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 122, 12400 (2003).
13. a) B. Tieke, Adv. Polym. Sci., 71, 79 (1985).
14. b) H. Zuihof, H. M. Barentsen, M. van Dijk, E. J. R. Sudhölter, R. J. O. M. Hoofman, L. D. A. Siebbeles, M. P. de Haas, and J. M. Warman, "Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials," ed. by H. S. Nalwa, Academic Press, New York (2001), p 339.
15. Reviews: a) A. Matsumoto, Polym. J., 35, 93 (2003). b) A. Matsumoto and T. Odani, Macromol. Rapid Commun., 22, 1195 (2001).
16. Reviews: a) A. Matsumoto, Polym. J., 35, 93 (2003). b) A. Matsumoto and T. Odani, Macromol. Rapid Commun., 22, 1195 (2001).
17. A. Matsumoto, K. Sada, K. Tashiro, M. Miyata, T. Tsubouchi, T. Tanaka, T. Odani, S. Nagahama, T. Tanaka, K. Inoue, S. Saragai, and S. Nakamoto, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 2502 (2002).
18. a) A. Matsumoto, T. Odani, M. Chikada, K. Sada, and M. Miyata, J. Am. Chem. Soc., 121, 11122 (1999).
19. b) A. Matsumoto, S. Nagahama, and T. Odani, J. Am. Chem. Soc., 122, 9109 (2000).
20. c) S. Nagahama, K. Inoue, K. Sada, M. Miyata, and A. Matsumoto, Cryst. Growth Des., 3, 247 (2003).
21. w = 0.322, GOF = 2.999, 23°C.
22. A. Matsumoto, S. Oshita, and D. Fujioka, J. Am. Chem. Soc., 124, 13749 (2002).
23. K. Sada, K. Inoue, T. Tanaka, A. Tanaka, A. Epergyes, S. Nagahama, A. Matsumoto, and M. Miyata, in preparation.