메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 5, 2004, Pages 807-810

Facile synthesis of cross-conjugated gem-disubstituted trienes via palladium-catalyzed cross-coupling protocol of 1,1-disubstituted 2,4-diiodo-but-1-ene with alkenes

Author keywords

Alkenes; Cross conjugated trienes; Cross coupling reaction; Diiodides; Methylenecyclopropanes; Palladium catalyst

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; IODINE; PALLADIUM;

EID: 1942425209     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-820017     Document Type: Article
Times cited : (23)

References (33)
  • 1
    • 0021572498 scopus 로고
    • For a review of cross-conjugated polyenes of the dendralene type, see: Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 948.
    • (1984) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.23 , pp. 948
    • Hopf, H.1
  • 5
    • 0342466267 scopus 로고
    • For some examples, please see: (a) Corey, E. J.; d'Alarcao, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3589. (b) Shen, G.-Y.; de Lera, A. R.; Norman, T. C.; Haces, A.; Okamura, W. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2917. (c) Johannes, H.-H.; Grahn, W.; Reisner, A.; Jones, P. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7225; and references cited therein, (d) Johansen, J. E.; Liaaen-Jensen, S. Tetrahedron 1977, 33, 381. (e) Vanelle, P.; Benakli, K.; Maldonado, J.; Roubaud, C.; Crozet, M. P. Heterocycles 1996, 43, 731.
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 3589
    • Corey, E.J.1    D'Alarcao, M.2
  • 6
    • 0038783975 scopus 로고
    • For some examples, please see: (a) Corey, E. J.; d'Alarcao, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3589. (b) Shen, G.-Y.; de Lera, A. R.; Norman, T. C.; Haces, A.; Okamura, W. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2917. (c) Johannes, H.-H.; Grahn, W.; Reisner, A.; Jones, P. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7225; and references cited therein, (d) Johansen, J. E.; Liaaen-Jensen, S. Tetrahedron 1977, 33, 381. (e) Vanelle, P.; Benakli, K.; Maldonado, J.; Roubaud, C.; Crozet, M. P. Heterocycles 1996, 43, 731.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 2917
    • Shen, G.-Y.1    De Lera, A.R.2    Norman, T.C.3    Haces, A.4    Okamura, W.H.5
  • 7
    • 0029092199 scopus 로고
    • and references cited therein
    • For some examples, please see: (a) Corey, E. J.; d'Alarcao, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3589. (b) Shen, G.-Y.; de Lera, A. R.; Norman, T. C.; Haces, A.; Okamura, W. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2917. (c) Johannes, H.-H.; Grahn, W.; Reisner, A.; Jones, P. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7225; and references cited therein, (d) Johansen, J. E.; Liaaen-Jensen, S. Tetrahedron 1977, 33, 381. (e) Vanelle, P.; Benakli, K.; Maldonado, J.; Roubaud, C.; Crozet, M. P. Heterocycles 1996, 43, 731.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 7225
    • Johannes, H.-H.1    Grahn, W.2    Reisner, A.3    Jones, P.G.4
  • 8
    • 0642324608 scopus 로고
    • For some examples, please see: (a) Corey, E. J.; d'Alarcao, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3589. (b) Shen, G.-Y.; de Lera, A. R.; Norman, T. C.; Haces, A.; Okamura, W. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2917. (c) Johannes, H.-H.; Grahn, W.; Reisner, A.; Jones, P. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7225; and references cited therein, (d) Johansen, J. E.; Liaaen-Jensen, S. Tetrahedron 1977, 33, 381. (e) Vanelle, P.; Benakli, K.; Maldonado, J.; Roubaud, C.; Crozet, M. P. Heterocycles 1996, 43, 731.
    • (1977) Tetrahedron , vol.33 , pp. 381
    • Johansen, J.E.1    Liaaen-Jensen, S.2
  • 9
    • 0000021013 scopus 로고    scopus 로고
    • For some examples, please see: (a) Corey, E. J.; d'Alarcao, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3589. (b) Shen, G.-Y.; de Lera, A. R.; Norman, T. C.; Haces, A.; Okamura, W. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2917. (c) Johannes, H.-H.; Grahn, W.; Reisner, A.; Jones, P. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7225; and references cited therein, (d) Johansen, J. E.; Liaaen-Jensen, S. Tetrahedron 1977, 33, 381. (e) Vanelle, P.; Benakli, K.; Maldonado, J.; Roubaud, C.; Crozet, M. P. Heterocycles 1996, 43, 731.
    • (1996) Heterocycles , vol.43 , pp. 731
    • Vanelle, P.1    Benakli, K.2    Maldonado, J.3    Roubaud, C.4    Crozet, M.P.5
  • 12
    • 0005982144 scopus 로고
    • For more examples, please see: (a) Gadogan, J. I. G.; Cradock, S.; Gillam, S.; Cosney, I. Chem. Commun. 1991, 114. (b) Trahanovsky, W. S.; Koeplinger, K. A. J. Org. Chem. 1991, 57, 4711. (c) Moriya, T.; Furuuchi, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron 1994, 50, 7961. (d) Bräse, S.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2545. (e) Nüske, H.; Bräse, S.; Kozhushkov, S. I.; Nolteweyer, M.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2350. (f) de Meijere, A.; Schelper, M.; Knoke, M.; Yucel, B.; Sünnemann, H. W.; Scheurich, R. P.; Arve, L. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 249.
    • (1991) Chem. Commun. , pp. 114
    • Gadogan, J.I.G.1    Cradock, S.2    Gillam, S.3    Cosney, I.4
  • 13
    • 33751390816 scopus 로고
    • For more examples, please see: (a) Gadogan, J. I. G.; Cradock, S.; Gillam, S.; Cosney, I. Chem. Commun. 1991, 114. (b) Trahanovsky, W. S.; Koeplinger, K. A. J. Org. Chem. 1991, 57, 4711. (c) Moriya, T.; Furuuchi, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron 1994, 50, 7961. (d) Bräse, S.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2545. (e) Nüske, H.; Bräse, S.; Kozhushkov, S. I.; Nolteweyer, M.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2350. (f) de Meijere, A.; Schelper, M.; Knoke, M.; Yucel, B.; Sünnemann, H. W.; Scheurich, R. P.; Arve, L. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 249.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 4711
    • Trahanovsky, W.S.1    Koeplinger, K.A.2
  • 14
    • 0028338967 scopus 로고
    • For more examples, please see: (a) Gadogan, J. I. G.; Cradock, S.; Gillam, S.; Cosney, I. Chem. Commun. 1991, 114. (b) Trahanovsky, W. S.; Koeplinger, K. A. J. Org. Chem. 1991, 57, 4711. (c) Moriya, T.; Furuuchi, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron 1994, 50, 7961. (d) Bräse, S.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2545. (e) Nüske, H.; Bräse, S.; Kozhushkov, S. I.; Nolteweyer, M.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2350. (f) de Meijere, A.; Schelper, M.; Knoke, M.; Yucel, B.; Sünnemann, H. W.; Scheurich, R. P.; Arve, L. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 249.
    • (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 7961
    • Moriya, T.1    Furuuchi, T.2    Miyaura, N.3    Suzuki, A.4
  • 15
    • 33748241772 scopus 로고
    • For more examples, please see: (a) Gadogan, J. I. G.; Cradock, S.; Gillam, S.; Cosney, I. Chem. Commun. 1991, 114. (b) Trahanovsky, W. S.; Koeplinger, K. A. J. Org. Chem. 1991, 57, 4711. (c) Moriya, T.; Furuuchi, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron 1994, 50, 7961. (d) Bräse, S.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2545. (e) Nüske, H.; Bräse, S.; Kozhushkov, S. I.; Nolteweyer, M.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2350. (f) de Meijere, A.; Schelper, M.; Knoke, M.; Yucel, B.; Sünnemann, H. W.; Scheurich, R. P.; Arve, L. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 249.
    • (1995) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.34 , pp. 2545
    • Bräse, S.1    De Meijere, A.2
  • 16
    • 0037123792 scopus 로고    scopus 로고
    • For more examples, please see: (a) Gadogan, J. I. G.; Cradock, S.; Gillam, S.; Cosney, I. Chem. Commun. 1991, 114. (b) Trahanovsky, W. S.; Koeplinger, K. A. J. Org. Chem. 1991, 57, 4711. (c) Moriya, T.; Furuuchi, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron 1994, 50, 7961. (d) Bräse, S.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2545. (e) Nüske, H.; Bräse, S.; Kozhushkov, S. I.; Nolteweyer, M.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2350. (f) de Meijere, A.; Schelper, M.; Knoke, M.; Yucel, B.; Sünnemann, H. W.; Scheurich, R. P.; Arve, L. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 249.
    • (2002) Chem.-Eur. J. , vol.8 , pp. 2350
    • Nüske, H.1    Bräse, S.2    Kozhushkov, S.I.3    Nolteweyer, M.4    Es-Sayed, M.5    De Meijere, A.6
  • 17
    • 0344875138 scopus 로고    scopus 로고
    • For more examples, please see: (a) Gadogan, J. I. G.; Cradock, S.; Gillam, S.; Cosney, I. Chem. Commun. 1991, 114. (b) Trahanovsky, W. S.; Koeplinger, K. A. J. Org. Chem. 1991, 57, 4711. (c) Moriya, T.; Furuuchi, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron 1994, 50, 7961. (d) Bräse, S.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2545. (e) Nüske, H.; Bräse, S.; Kozhushkov, S. I.; Nolteweyer, M.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2350. (f) de Meijere, A.; Schelper, M.; Knoke, M.; Yucel, B.; Sünnemann, H. W.; Scheurich, R. P.; Arve, L. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 249.
    • (2003) J. Organomet. Chem. , vol.687 , pp. 249
    • De Meijere, A.1    Schelper, M.2    Knoke, M.3    Yucel, B.4    Sünnemann, H.W.5    Scheurich, R.P.6    Arve, L.7
  • 19
    • 0026418434 scopus 로고
    • (a) Trost, B. M. Science 1991, 234, 1471.
    • (1991) Science , vol.234 , pp. 1471
    • Trost, B.M.1
  • 24
    • 33748647785 scopus 로고
    • (10) Reviews: (a) de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379. (b) Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2. (c) Crisp, G. T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427. (d) Geret, J. P.; Savignac, M. J. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 305. (e) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
    • (1994) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.33 , pp. 2379
    • De Meijere, A.1    Meyer, F.E.2
  • 25
    • 0038584673 scopus 로고
    • Reviews: (a) de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379. (b) Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2. (c) Crisp, G. T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427. (d) Geret, J. P.; Savignac, M. J. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 305. (e) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
    • (1995) Acc. Chem. Res. , vol.28 , pp. 2
    • Cabri, W.1    Candiani, I.2
  • 26
    • 0032335204 scopus 로고    scopus 로고
    • Reviews: (a) de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379. (b) Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2. (c) Crisp, G. T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427. (d) Geret, J. P.; Savignac, M. J. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 305. (e) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
    • (1998) Chem. Soc. Rev. , vol.27 , pp. 427
    • Crisp, G.T.1
  • 27
    • 0037989563 scopus 로고    scopus 로고
    • Reviews: (a) de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379. (b) Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2. (c) Crisp, G. T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427. (d) Geret, J. P.; Savignac, M. J. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 305. (e) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
    • (1999) J. Organomet. Chem. , vol.576 , pp. 305
    • Geret, J.P.1    Savignac, M.J.2
  • 28
    • 0034249671 scopus 로고    scopus 로고
    • Reviews: (a) de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379. (b) Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2. (c) Crisp, G. T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427. (d) Geret, J. P.; Savignac, M. J. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 305. (e) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
    • (2000) Chem. Rev. , vol.100 , pp. 3009
    • Beletskaya, I.P.1    Cheprakov, A.V.2
  • 31
    • 1942527823 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2: 519.9396; found: 519.9406.
  • 32
    • 1942463514 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2: 290.1301; found: 290.1290.
  • 33
    • 1942463520 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1H NMR as the corresponding coupling constant of the former is 16.5 Hz and 8.7 Hz for the latter (Supporting Information).


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.