1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. 1H NMR conformational studies and rotational barriers

Journal of the Chilean Chemical Society

Volumn 49, Issue 1, 2004, Pages 17-23

  Iturriaga Vásquez, Patricio ^a   Zapata Torres, Gerald ^a   Rezende, Marcos Caroli ^b   Cassels, Bruce K ^a  

^a UNIVERSITY OF CHILE   (Chile)

^b UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE   (Chile)

Author keywords

1 benzyl 1,2,3,4 tetrahydroisoquinolines; Conformation; NMR studies; RHF 6 31g(d,p) calculations

Indexed keywords

LAUDANOSINE; TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE; TETRAHYDROPAPAVEROLINE;

ALKYLATION; ARTICLE; ENERGY TRANSFER; MATHEMATICAL ANALYSIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM CHEMISTRY; THEORETICAL STUDY;

EID: 18744434940     PISSN: 07179324     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (20)

1. D. R. Dalton, M. P. Cava and K. T. Buck, Tetrahedron Lett. 31, 2687-2690 (1965).
2. M. Tomita, T. Shingu, K. Fujitani and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull. 13, 921-926 (1965).
3. H. Furukawa, T. H. Yang and T. J. Lin, J. Pharm. Soc. Japan 85, 472-475 (1965).
4. M. Tomita, T. Shingu and H. Furukawa, J. Pharm. Soc. Japan 86, 373-375 (1966).
5. I. Andreu, D. Cortes, P. Protais, B. K. Cassels, A. Chagraoui and N. Cabedo, Bioorg. Med. Chem. 8, 889-895 (2000).
6. M. Tomita and J. Kunitomo, J. Pharm. Soc. Japan. 82, 734-741 (1962).
7. S. M. Kupchan, B. Dasgupta, E. Fujita and M. L. King, J. Pharm. Sci. 51, 599-600 (1962).
8. J. C. Craig and S. K. Roy, Tetrahedron 21, 401-406 (1965).
9. S. Chuliá, M. D. Ivorra, C. Lugnier, E. Vila, M. A. Noguera and M. P. D'Ocon, Br. J. Pharmacol. 113, 1377-1385 (1994).
10. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 107, 3902 (1985); and M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople. Gaussian 98; Gaussian Inc; Pittsburgh, PA, (1998).
11. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 107, 3902 (1985); and M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople. Gaussian 98; Gaussian Inc; Pittsburgh, PA, (1998).
12. F. L. Pyman, J. Chem. Soc. 95, 1610-1623 (1910).
13. M. Onda, J. Pharm. Soc. Japan 74, 931-933 (1954). English abstract available in Chemical Abstracts 49:10963b.
14. M. Onda, J. Pharm. Soc. Japan 74, 931-933 (1954). English abstract available in Chemical Abstracts 49:10963b.
15. M. Chiou, J. Kang and S. Lee, J. Nat. Prod. 61, 46-50 (1998).
16. J. M. Z. Gladich and E. P. Taylor, J. Amer. Chem. Soc. 84, 1481-1487 (1962).
17. S. Teitel and A. Brossi, J. Heterocycl. Chem. 5, 825-829 (1968).
18. H. Hori, Y. Nishida, H. Ohrui and H. Meguro, J. Org. Chem. 54, 1346-1353 (1989).
19. P. Iturriaga-Vásquez, R. Miquel, M. P. D'Ocon, M. D. Ivorra and B. K. Cassels, J. Nat Prod. 66, 954-957 (2003).
20. R. Rarek, J. Marek, J. Dostal and J. Slavík, Collect. Czech. Chem. Commun. 62, 1623-1630 (1997).