Theoretical study of the suicide inhibition mechanism of the enzyme pyruvate formate lyase by methacrylate

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 18, 2005, Pages 6902-6909

  Lucas, Maria De Fátima ^a   Ramos, Maria João ^a  

^a Campus Universitário de Santiago   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS;

CYSTEINE; INHIBITION PRODUCT; METHACRYLATE; SUICIDE INHIBITION MECHANISM;

ENZYME INHIBITION;

CYSTEINE; FORMATE ACETYLTRANSFERASE; METHACRYLIC ACID; PYRUVIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYBRID; STEREOCHEMISTRY; THEORETICAL STUDY;

ACETYLTRANSFERASES; BINDING SITES; ENZYME INHIBITORS; METHACRYLATES; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR;

EID: 18644378103     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja047699j     Document Type: Article

References (35)

1. Knappe, J.; Blaschkowski, H. P.; Gröbner, P.; Schmitt, T. Eur. J. Biochem. 1974, 50, 253.
2. Knappe, J.; Schacht, J.; Mockel, W.; Hopner, T.; Vetter, H.; Edenharder, R. Eur. J. Biochem. 1969, 11, 316.
3. Conradt, H.; Holman-Berger, M.; Holmann, H. P.; Blaschkowski, H. P.; Knappe, J. Arch. Biochem. Biophys. 1988, 228, 133.
4. Reddy, S.; Wong, K.; Parast, C.; Peisach, J.; Magliozzo, R.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1998, 37, 558.
5. Gauld, J. W.; Eriksson, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2035.
6. Wagner, F. V.; Frey, M.; Neugebauer, F. A.; Schäfer. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 996.
7. Knappe, J.; Elbert, S.; Frey, M.; Wagner, F. V. Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 731.
8. Becker, A.; Wolf, K.; Kabsch, W.; Knappe, J.; Schultz, S.; Wagner, A. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 969.
9. Wong, K. K.; Murray, B. W.; Lewisch, S. A.; Baxter, M. K.; Ridky, T. W.; Ulissi-DeMario, L.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1993, 32, 14102.
10. Plaga, W.; Vielhaber, G.; Wallach, J.; Knappe, J. FEBS Lett. 2000, 466, 45.
11. Plaga, W.; Frank, R.; Knappe, J. Eur. J. Biochem. 1988, 178, 445.
12. Parast, C.; Wong, K.; Lewisch, S. A.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1995, 34, 2393.
13. Leppänen, V.; Merckel, M.; Ollis, D.; Wong, K.; Kozarich, J. W.; Goldman, A. Structure 1999, 7, 733.
14. Himo, F.; Eriksson, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11449.
15. Lucas, M. F.; Femandes, P. A.; Eriksson, L. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5751.
16. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
17. Thomas, L. H. Proc. Cambridge Philos. Soc. 1927, 23, 542.
18. Fermi, E. Acad. Naz. Linzei. 1927, 6, 602.
19. Slater, J. C. Phys. Rev. 1951, 81, 385.
20. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, 864.
21. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
23. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
24. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
25. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
26. Tomasi, J.; Bonaccorsi, R.; Cammi, R.; Valle, F. J. O. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 234, 401.
27. Tomasi, J.; Bonaccorsi, R. Croat. Chem. Acta 1992, 65, 29.
28. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8812.
29. Siegbahn, P. M. E.; Eriksson, L. A.; Pavlov, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10622.
30. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
31. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
32. Truhlar, D. G.; Kupperman, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1840.
33. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936.
34. Zhao, Y.; Pu, J.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 673
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; SUaunann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Caussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.