Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Thiophene-2-carbodithioates with Pyridines in Acetonitrile

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 25, Issue 2, 2004, Pages 203-206

  Oh, Hyuck Keun ^a   Lee, Jae Myon ^a  

^a Chonbuk National University   (South Korea)

Author keywords

Cross interaction constant; Nucleophilic substitution reaction; Pyridinolysis; Stepwise mechanism; Zwitterionic tetrahedral intermediate

Indexed keywords

ACETONITRILE; AMPHOLYTE; FUNCTIONAL GROUP; FURAN; METHYL GROUP; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; THIOACID; THIOPHENE DERIVATIVE;

ACID BASE BALANCE; ARTICLE; BRONSTED PLOT; CHEMICAL REACTION KINETICS; CROSS INTERACTION CONSTANT; LYSIS; METABOLITE; MOLECULAR INTERACTION; PKA; PYRIDINOLYSIS; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 1842613611     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2004.25.2.203     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms, Longman: Harlow, 1997; Ch. 7.
2. (b) Williams, A. Concerted Organic and Bio-Organic Mechanisms; CRC Press: Boca Raton, 2000; Ch. 4.
3. (c) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505.
4. (d) Um, I. H.; Park, H. R.; Kim, E. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1251.
5. (e) Um, I. H.; Baek, M. H.; Han, H. J. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1245.
6. (a) Castro, E. A.; Ibanez, F.; Santos, J. G.; Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1919.
7. (b) Castro, E. A.; Ibanez, F.; Santos, J. G.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1992, 57, 7024.
8. (c) Cabrera, M.; Castro, E. A.; Salas, M.; Santos, J. G.; Sepulveda, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 5324.
9. (d) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Ibanez, F.; Moraga, I.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 5400.
10. (e) Castro, E. A.; Ibanez, F.; Salas, M.; Santos, J. G.; Sepulveda, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 459.
11. (f) Um, I. H.; Lee, E. J.; Lee, J. P. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 381.
12. (a) Oh, H. K.; Shin, C. H.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1169.
13. (b) Oh, H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Park, Y. S.; Lee, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 5780.
14. (c) Oh, H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 1998, 30, 849.
15. (d) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Cho, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2306.
16. (e) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2001, 25, 313.
17. (f) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1753.
18. (g) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995.
19. (h) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874.
20. (i) Koh, H. J.; Han, K. L.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 715.
21. (j) Koh, H. J.; Kang, S. J.; Kim, C. J.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 925.
22. Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453.
23. (a) Castro, E. A.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 30;
24. (b) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Cho, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 2306.
25. Castro, E. A.; Pizarro, M. I.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5982.
26. Oh, H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Park, Y. S.; Lee, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 5789.
27. Castro, E. A.; Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 63.
28. Oh, H. K.; Yang, J. H.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1418.
29. Castro, E. A.; Ibanez, F.; Santos, J. G.; Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1919.
30. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 3572.
31. Um, I. H.; Kwon, H. J.; Kwon, D. S.; Park, J. Y. J. Chem. Res., Synop. 1995, 301.
32. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874.
33. Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 985.
34. (a) Koh, H. J.; Han, K. L.; Lee, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 4783.
35. (b) Koh, H. J.; Han, K. L.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 9834.
36. (a) Pross, A. Adv. Phys. Org. Chem. 1977, 14, 69.
37. (b) Buncel, E.; Wilson, H. J. Chem. Educ. 1987, 64, 475.
38. Koh, H. J.; Lee, I.; Lee, H. W. Can. J. Chem. 1998, 76, 710.