A highly efficient and practical new allylboronate tartramide for the asymmetric allylboration of achiral aldehydes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2005, Pages 1665-1668

  Chen, Wansuo ^a   Liu, Yanzhu ^b   Chen, Zhirong ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b NANCHANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alcohols; Allyboration.; Allylation; Asymmetric synthesis

Indexed keywords

EID: 18144369701     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400670     Document Type: Article

References (37)

1. a) T. D. Machajewski, C. H. Wong, Synthesis 1999, sup. 1, 1469;
2. b) G. E. Keck, J. A. Covel, T. Schiff, Y. Tao, Org. Lett. 2002, 4, 1189;
3. c) W. S. Chen, Z. R. Chen, Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 140;
4. d) J. Cossy, C. Willis, V. Bellosta, S. Bouzbouz, Synlett 2000, 10, 1461;
5. e) F. X. Felpin, G. Vo-Thanh, R. J. Robins, J. Villieras, J. Lebreton, Synlett 2000, 11, 1646;
6. f) K.C. Nicolaou, D. W. Kim, R. Baati, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3701.
7. a) A. Arefolov, J. S. Panek, Org. Lett. 2002, 4, 2397;
8. b) R. P. Jain, R. M. Williams, J. Org. Chem. 2002, 67, 6361;
9. c) T. P. Loh, Q. Y. Hu, Y. K. Chok, K. T. Tan, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9277.
10. a) F. X. Felpin, S. Girard, G. Vo-Thanh, R. J. Robins, J. Villieras, J. Lebreton, J. Org. Chem. 2001, 66, 6305;
11. b) S. Girard, R. J. Robins, J. Villieras, J. Lebreton, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9245.
12. a) D. T. Hung, J. B. Nerenberg, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 11 054;
13. b) S. S. Haried, G. Yang, M. A. Strawn, D. C. Myles, J. Org. Chem. 1997, 62, 6098;
14. c) J. A. Marshall, Z. H. Lu, B. A. Johns, J. Org, Chem. 1998, 63, 7885;
15. d) A. B. Smith, M. D. Kaufman, T. J. Beauchamp, M. I. LaMarche, H. Arimoto, Org. Lett. 1999, 1, 1823;
16. e) I. Paterson, G. J. Florence, K. Gerlach, J. P. Scott, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 377;
17. f) I. Paterson, G. J. Florence, K. Gerlach, J. P. Scott, N. Sereinig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535;
18. g) A. Arefolov, Org. Lett. 2002, 4, 2397.
19. a) T. P. Loh, Q. Y. Hu, J. J. Vittal, Synlett 2000, 4, 523;
20. b) T. P. Loh, K. T. Tan, Q. Y. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2921;
21. c) T. P. Loh, Q. Y. Hu, Y. K. Chok, K. T. Tan, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9277.
22. a) Y. Yoshinorl, A. Naoki, Chem. Rev. 1993, 93, 2207 and references cited therein;
23. b) C. Wang, H. Yin, W. S. Chen, Z. R. Chen, Chin. J. Org. Chem. 2004, in press.
24. a) H. C. Brown, K. S. Bhat, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5919;
25. b) H. C. Brown, R. S. Randad, K. S. Bhat, M. Zaidlewicz, U. S. Racherla, J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 2389;
26. c) U. S. Racherla, H. C. Brown, J. Org. Chem. 1991, 56, 401.
27. a) W. R. Roush, A. D. Palkowitz, K. Ando, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6348;
28. b) W.R. Roush, L.K. Hoong, M.A.J. Palmer, J. A. Straub, A. D. Palkowitz, J. C. Park, J. Org. Chem. 1990, 55, 4109;
29. W. R. Roush, L. K. Hoong, M. A. J. Palmer, J. A. Straub, A. D. Palkweitz, J. Org. Chem. 1990, 55, 4117.
30. a) W. R. Roush, A. E. Walts, L. K. Hoong, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8186;
31. b) W. R. Roush, L. Banfi, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3979.
32. a) Y. Li, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1236;
33. b) B. W. Gung, X. W. Xue, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2955;
34. c) B. W. Gung, X. W. Xue, W. R. Roush, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 692;
35. d) W. S. Chen, Z. R. Chen, J. Zhejiang Univ. Sci 2004, in press.
36. a) B. M. Mikhailov, Organomet. Chem. Rev. Sect. A 1972, 8, 1;
37. b) H. C. Brown, U. S. Racherla, J. Org. Chem. 1986, 51, 427.