A quantitative curve-crossing model for radical fragmentation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 12, 2005, Pages 2912-2919

  Lorance, Edward D ^a   Gould, Ian R ^b  

^a Vanguard University of Southern California   (United States)

^b ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND FRAGMENTATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); RADICAL FRAGMENTATION; TRANSITION STATE THEORY;

ACTIVATION ENERGY; CHEMICAL BONDS; FREE ENERGY; GROUND STATE; MATHEMATICAL MODELS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RATE CONSTANTS; THERMODYNAMICS;

FREE RADICALS;

EID: 17144366941     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0449713     Document Type: Article

References (66)

1. Eyring, H. J. Chem. Phys. 1934, 3, 107.
2. Moore, J. W.; Pearson, R. G. Kinetics and Mechanism, 3rd ed.; Wiley: New York, 1981.
3. (a) Bell, R. P. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1936, 154, 414.
4. (b) Evans, M. G.; Polanyi, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1936, 32, 1340.
5. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
6. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1968, 72, 891.
7. (a) Shaik, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3692.
8. (b) Pross, A. Theoretical Physical Principles of Organic Reactivity; Wiley: New York, 1995.
9. (c) Shaik, S.; Shurki, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 586.
10. See, for example: (a) Andrieux, C. P.; Merz, A.; Saveant J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6097. (b) Constentin, C.; Hapiot, P.; Medebielle, M.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4451. (c) Pause, L.; Robert, M.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7158. (d) Constentin, C.; Robert, M.; Saveant, J.-M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7492.
11. See, for example: (a) Andrieux, C. P.; Merz, A.; Saveant J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6097. (b) Constentin, C.; Hapiot, P.; Medebielle, M.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4451. (c) Pause, L.; Robert, M.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7158. (d) Constentin, C.; Robert, M.; Saveant, J.-M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7492.
12. See, for example: (a) Andrieux, C. P.; Merz, A.; Saveant J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6097. (b) Constentin, C.; Hapiot, P.; Medebielle, M.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4451. (c) Pause, L.; Robert, M.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7158. (d) Constentin, C.; Robert, M.; Saveant, J.-M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7492.
13. See, for example: (a) Andrieux, C. P.; Merz, A.; Saveant J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6097. (b) Constentin, C.; Hapiot, P.; Medebielle, M.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4451. (c) Pause, L.; Robert, M.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7158. (d) Constentin, C.; Robert, M.; Saveant, J.-M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7492.
14. (a) Perhaps the best example of simulations of reaction rates comes from the extensive work of Saveant et al. on the fragmentation reactions of halide radical anions.
15. See, for example: (b) Saveant, J.-M. Adv. Electron Transfer Chem. 1994, 4, 53.
16. For an example in electron transfer theory, see: Gould, I. R.; Noukakis, D.; Gomez-Jahn, L.; Young, R. H.; Goodman, J. L.; Fand, S. Chem. Phys. 1993, 176, 439.
17. (a) Laage, D.; Burghardt, I.; Sommerfeld, T.; Hynes, J. T. ChemPhysChem 2003, 4, 61.
18. (b) Laage, D.; Burghardt, I.; Sommerfeld, T.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11271.
19. (c) Burghardt, I.; Laage, D.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11292.
20. (a) Lorance, E. D.; Kramer, W. H.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15225.
21. (b) Lorance, E. D.; Kramer, W. H.; Could, I. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14071.
22. (c) Lorance, E. D.; Hendrickson, K.; Gould, I. R. J. Org. Chem., in press.
23. See, for example: (a) Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1566. (b) Michl, J. J. Mol. Photochem. 1972, 243. (c) Kiessinger, M. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 144, 217.
24. See, for example: (a) Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1566. (b) Michl, J. J. Mol. Photochem. 1972, 243. (c) Kiessinger, M. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 144, 217.
25. See, for example: (a) Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1566. (b) Michl, J. J. Mol. Photochem. 1972, 243. (c) Kiessinger, M. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 144, 217.
26. See, for example: (a) Biancafort, L.; Jolibois, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 722. (b) Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Yamamoto, N. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 639. (c) Biancafort, L.; Adam, W.; Gonzalez, D.; Olivucci, M.; Vreven, T.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10583. (d) Diau, E. W.-G.; De Feyter, S.; Zewail, A. H. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 134.
27. See, for example: (a) Biancafort, L.; Jolibois, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 722. (b) Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Yamamoto, N. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 639. (c) Biancafort, L.; Adam, W.; Gonzalez, D.; Olivucci, M.; Vreven, T.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10583. (d) Diau, E. W.-G.; De Feyter, S.; Zewail, A. H. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 134.
28. See, for example: (a) Biancafort, L.; Jolibois, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 722. (b) Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Yamamoto, N. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 639. (c) Biancafort, L.; Adam, W.; Gonzalez, D.; Olivucci, M.; Vreven, T.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10583. (d) Diau, E. W.-G.; De Feyter, S.; Zewail, A. H. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 134.
29. See, for example: (a) Biancafort, L.; Jolibois, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 722. (b) Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Yamamoto, N. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 639. (c) Biancafort, L.; Adam, W.; Gonzalez, D.; Olivucci, M.; Vreven, T.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10583. (d) Diau, E. W.-G.; De Feyter, S.; Zewail, A. H. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 134.
30. Newton, M. D. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2001; Vol. 1, p 3.
31. (a) Butler, L. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 125.
32. (b) Piotrowiak, P. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2001; Vol. 1, p 215.
33. For a recent example, see: Gould, I. R.; Lenhard, J.; Fand, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10949.
34. See, for example: (a) Maslak, P.; Kula, J.; Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2304. (b) Bockman, T. M.; Lee, K. Y.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1581. (c) Bockman, T.; Hubig, M. S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6542. (d) Rasmusson, M.; Akesson, E.; Eberson, L.; Sundstrom, V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2027. (e) Schmittel, M.; Ghorai, M. K. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2001; Vol. 2, p 18.
35. See, for example: (a) Maslak, P.; Kula, J.; Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2304. (b) Bockman, T. M.; Lee, K. Y.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1581. (c) Bockman, T.; Hubig, M. S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6542. (d) Rasmusson, M.; Akesson, E.; Eberson, L.; Sundstrom, V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2027. (e) Schmittel, M.; Ghorai, M. K. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2001; Vol. 2, p 18.
36. See, for example: (a) Maslak, P.; Kula, J.; Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2304. (b) Bockman, T. M.; Lee, K. Y.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1581. (c) Bockman, T.; Hubig, M. S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6542. (d) Rasmusson, M.; Akesson, E.; Eberson, L.; Sundstrom, V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2027. (e) Schmittel, M.; Ghorai, M. K. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2001; Vol. 2, p 18.
37. See, for example: (a) Maslak, P.; Kula, J.; Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2304. (b) Bockman, T. M.; Lee, K. Y.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1581. (c) Bockman, T.; Hubig, M. S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6542. (d) Rasmusson, M.; Akesson, E.; Eberson, L.; Sundstrom, V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2027. (e) Schmittel, M.; Ghorai, M. K. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2001; Vol. 2, p 18.
38. See, for example: (a) Maslak, P.; Kula, J.; Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2304. (b) Bockman, T. M.; Lee, K. Y.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1581. (c) Bockman, T.; Hubig, M. S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6542. (d) Rasmusson, M.; Akesson, E.; Eberson, L.; Sundstrom, V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2027. (e) Schmittel, M.; Ghorai, M. K. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2001; Vol. 2, p 18.
39. See, for example: ref 6b, pp 93, 94, 247, and 248.
40. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; Wiley: New York, 1999; p 11.
41. calcd, are compared to the corresponding DFT electronic activation energies, ΔE‡, in the Supporting Information.
42. (a) Popielarz, R.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3068.
43. (b) Maslak, P.; Vallombroso, T. M.; Chapman, W. H., Jr.; Narvaez, J. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 73.
44. (c) Gaillard, E. R.; Whitten, D. G. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 292.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. (b) Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. In Electronic Density Functional Theory; Recent Progress and New Directions; Dobson, J. F., Vignale, G., Das, M. P., Eds.; Plenum: New York, 1998.
48. (c) Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids '91; Ziesche, P., Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991; p 11.
49. (d) Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
50. (e) Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1993, 48, 4978.
51. (f) Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
52. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
53. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
54. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
55. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
56. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
57. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
58. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
59. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
60. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
61. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
62. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
63. (a) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
64. (a) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
65. (a) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
66. GaussView 3.0; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2002-2003.