Synthesis of a val-pro diaminodiol dipeptide isostere by epoxyamine cyclization

Organic Letters

Volumn 6, Issue 6, 2004, Pages 1017-1019

  Benedetti, Fabio ^a   Berti, Federico ^a   Dinon, Francesca ^a   Nardin, Giorgio ^a   Norbedo, Stefano ^a  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; AMINO ACID; DIPEPTIDE DERIVATIVE; EPOXIDE; EPOXYAMINE; PROLINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VALINE;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; RING OPENING; STEREOCHEMISTRY;

EID: 1642568833     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0499147     Document Type: Article

References (50)

1. Gante, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699.
2. Gennaro, R.; Zanetti, M.; Benincasa, M.; Podda, E.; Miani, M. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 763.
3. (a) Ulm, E. H.; Greenlee, W. J. In Design of Enzyme Inhibitors as Drugs; Sandler, M., Smith, H. J. Eds.; Oxford University Press: 1989; pp 146-177.
4. (b) Markwardt, F.; Stürtzebecher, J. In Design of Enzyme Inhibitors as Drugs; Sandler, M., Smith, H. J. Eds.; Oxford University Press: 1989; pp 619-649.
5. (a) Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
6. (b) Fischer, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1415.
7. (a) Pearl, L.; Taylor, W. Nature 1987, 328, 482.
8. (b) DeClercq, E. Nature Rev. Drug Discovery 2002, 1, 13.
9. Recent examples: (a) Hanessian, S.; Sailes, H.; Therrien, E. Tetrahedron 2003, 59, 7047. (b) Wang, X. D. J.; Hart, S. A.; Xu, B. L.; Mason, M. D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2343. (c) Otaka, A.; Katagiri, F.; Kinoshita, T.; Odagaki, Y.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Hamanaka, N. ; Fujii, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6152. (d) Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6240. (e) Saha, B.; Nandy P. J.; Shukla, S.; Siddiqui, I. ; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7858. (f) Courcambeck, J.; Bihel, F.; De Michelis, C.; Quéléver, G.; Kraus, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 1421. (g) Edmonds, M. K.; Abell, A. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3747. (h) Kraus, J. L.; Bouygues, M.; Courcambeck, J.; Chermann, J. C. Bioorg. Med Chem. Lett. 2000, 10, 2023. (i) Nöteberg, D.; Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Linschoten, M.; Musil, D.; Nyström, J.-E.; Zuccarello, G.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1705.
10. Recent examples: (a) Hanessian, S.; Sailes, H.; Therrien, E. Tetrahedron 2003, 59, 7047. (b) Wang, X. D. J.; Hart, S. A.; Xu, B. L.; Mason, M. D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2343. (c) Otaka, A.; Katagiri, F.; Kinoshita, T.; Odagaki, Y.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Hamanaka, N. ; Fujii, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6152. (d) Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6240. (e) Saha, B.; Nandy P. J.; Shukla, S.; Siddiqui, I. ; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7858. (f) Courcambeck, J.; Bihel, F.; De Michelis, C.; Quéléver, G.; Kraus, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 1421. (g) Edmonds, M. K.; Abell, A. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3747. (h) Kraus, J. L.; Bouygues, M.; Courcambeck, J.; Chermann, J. C. Bioorg. Med Chem. Lett. 2000, 10, 2023. (i) Nöteberg, D.; Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Linschoten, M.; Musil, D.; Nyström, J.-E.; Zuccarello, G.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1705.
11. Recent examples: (a) Hanessian, S.; Sailes, H.; Therrien, E. Tetrahedron 2003, 59, 7047. (b) Wang, X. D. J.; Hart, S. A.; Xu, B. L.; Mason, M. D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2343. (c) Otaka, A.; Katagiri, F.; Kinoshita, T.; Odagaki, Y.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Hamanaka, N. ; Fujii, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6152. (d) Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6240. (e) Saha, B.; Nandy P. J.; Shukla, S.; Siddiqui, I. ; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7858. (f) Courcambeck, J.; Bihel, F.; De Michelis, C.; Quéléver, G.; Kraus, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 1421. (g) Edmonds, M. K.; Abell, A. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3747. (h) Kraus, J. L.; Bouygues, M.; Courcambeck, J.; Chermann, J. C. Bioorg. Med Chem. Lett. 2000, 10, 2023. (i) Nöteberg, D.; Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Linschoten, M.; Musil, D.; Nyström, J.-E.; Zuccarello, G.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1705.
12. Recent examples: (a) Hanessian, S.; Sailes, H.; Therrien, E. Tetrahedron 2003, 59, 7047. (b) Wang, X. D. J.; Hart, S. A.; Xu, B. L.; Mason, M. D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2343. (c) Otaka, A.; Katagiri, F.; Kinoshita, T.; Odagaki, Y.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Hamanaka, N. ; Fujii, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6152. (d) Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6240. (e) Saha, B.; Nandy P. J.; Shukla, S.; Siddiqui, I. ; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7858. (f) Courcambeck, J.; Bihel, F.; De Michelis, C.; Quéléver, G.; Kraus, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 1421. (g) Edmonds, M. K.; Abell, A. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3747. (h) Kraus, J. L.; Bouygues, M.; Courcambeck, J.; Chermann, J. C. Bioorg. Med Chem. Lett. 2000, 10, 2023. (i) Nöteberg, D.; Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Linschoten, M.; Musil, D.; Nyström, J.-E.; Zuccarello, G.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1705.
13. Recent examples: (a) Hanessian, S.; Sailes, H.; Therrien, E. Tetrahedron 2003, 59, 7047. (b) Wang, X. D. J.; Hart, S. A.; Xu, B. L.; Mason, M. D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2343. (c) Otaka, A.; Katagiri, F.; Kinoshita, T.; Odagaki, Y.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Hamanaka, N. ; Fujii, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6152. (d) Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6240. (e) Saha, B.; Nandy P. J.; Shukla, S.; Siddiqui, I. ; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7858. (f) Courcambeck, J.; Bihel, F.; De Michelis, C.; Quéléver, G.; Kraus, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 1421. (g) Edmonds, M. K.; Abell, A. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3747. (h) Kraus, J. L.; Bouygues, M.; Courcambeck, J.; Chermann, J. C. Bioorg. Med Chem. Lett. 2000, 10, 2023. (i) Nöteberg, D.; Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Linschoten, M.; Musil, D.; Nyström, J.-E.; Zuccarello, G.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1705.
14. Recent examples: (a) Hanessian, S.; Sailes, H.; Therrien, E. Tetrahedron 2003, 59, 7047. (b) Wang, X. D. J.; Hart, S. A.; Xu, B. L.; Mason, M. D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2343. (c) Otaka, A.; Katagiri, F.; Kinoshita, T.; Odagaki, Y.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Hamanaka, N. ; Fujii, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6152. (d) Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6240. (e) Saha, B.; Nandy P. J.; Shukla, S.; Siddiqui, I. ; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7858. (f) Courcambeck, J.; Bihel, F.; De Michelis, C.; Quéléver, G.; Kraus, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 1421. (g) Edmonds, M. K.; Abell, A. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3747. (h) Kraus, J. L.; Bouygues, M.; Courcambeck, J.; Chermann, J. C. Bioorg. Med Chem. Lett. 2000, 10, 2023. (i) Nöteberg, D.; Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Linschoten, M.; Musil, D.; Nyström, J.-E.; Zuccarello, G.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1705.
15. Recent examples: (a) Hanessian, S.; Sailes, H.; Therrien, E. Tetrahedron 2003, 59, 7047. (b) Wang, X. D. J.; Hart, S. A.; Xu, B. L.; Mason, M. D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2343. (c) Otaka, A.; Katagiri, F.; Kinoshita, T.; Odagaki, Y.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Hamanaka, N. ; Fujii, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6152. (d) Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6240. (e) Saha, B.; Nandy P. J.; Shukla, S.; Siddiqui, I. ; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7858. (f) Courcambeck, J.; Bihel, F.; De Michelis, C.; Quéléver, G.; Kraus, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 1421. (g) Edmonds, M. K.; Abell, A. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3747. (h) Kraus, J. L.; Bouygues, M.; Courcambeck, J.; Chermann, J. C. Bioorg. Med Chem. Lett. 2000, 10, 2023. (i) Nöteberg, D.; Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Linschoten, M.; Musil, D.; Nyström, J.-E.; Zuccarello, G.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1705.
16. Recent examples: (a) Hanessian, S.; Sailes, H.; Therrien, E. Tetrahedron 2003, 59, 7047. (b) Wang, X. D. J.; Hart, S. A.; Xu, B. L.; Mason, M. D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2343. (c) Otaka, A.; Katagiri, F.; Kinoshita, T.; Odagaki, Y.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Hamanaka, N. ; Fujii, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6152. (d) Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6240. (e) Saha, B.; Nandy P. J.; Shukla, S.; Siddiqui, I. ; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7858. (f) Courcambeck, J.; Bihel, F.; De Michelis, C.; Quéléver, G.; Kraus, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 1421. (g) Edmonds, M. K.; Abell, A. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3747. (h) Kraus, J. L.; Bouygues, M.; Courcambeck, J.; Chermann, J. C. Bioorg. Med Chem. Lett. 2000, 10, 2023. (i) Nöteberg, D.; Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Linschoten, M.; Musil, D.; Nyström, J.-E.; Zuccarello, G.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1705.
17. Recent examples: (a) Hanessian, S.; Sailes, H.; Therrien, E. Tetrahedron 2003, 59, 7047. (b) Wang, X. D. J.; Hart, S. A.; Xu, B. L.; Mason, M. D.; Goodell, J. R.; Etzkorn, F. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2343. (c) Otaka, A.; Katagiri, F.; Kinoshita, T.; Odagaki, Y.; Oishi, S.; Tamamura, H.; Hamanaka, N. ; Fujii, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6152. (d) Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6240. (e) Saha, B.; Nandy P. J.; Shukla, S.; Siddiqui, I. ; Iqbal, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7858. (f) Courcambeck, J.; Bihel, F.; De Michelis, C.; Quéléver, G.; Kraus, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2001, 1421. (g) Edmonds, M. K.; Abell, A. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3747. (h) Kraus, J. L.; Bouygues, M.; Courcambeck, J.; Chermann, J. C. Bioorg. Med Chem. Lett. 2000, 10, 2023. (i) Nöteberg, D.; Brånalt, J.; Kvarnström, I.; Linschoten, M.; Musil, D.; Nyström, J.-E.; Zuccarello, G.; Samuelsson, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1705.
18. (a) HIV Medicine 2003; Hoffmann, C., Kamps, B. S., Eds.; Flying Publisher: Paris, 2003 (www.HIVMedicine.com).
19. (b) Richman, D. D. Nature 2001, 410, 995.
20. (c) Tomasselli, A. G.; Heinrikson, R. L. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1477, 189.
21. (d) Moyle, G.; Gazzard, D. Drugs 1996, 57, 701.
22. (a) Brik, A.; Wong, C.-H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 5.
23. (b) Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 305.
24. (c) Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359.
25. (a) Tossi, A.; Bonin, I.; Antcheva, N.; Norbedo, S.; Benedetti, F.; Miertus, S.; Nair, A. C.; Maliar, T.; Dal Bello, F.; Palù, G.; Romeo, D. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 1715.
26. (b) Tossi, A.; Benedetti, F.; Norbedo, S.; Skrbec, D.; Berti, F.; Romeo, D. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4719.
27. (a) Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Schiltz, G. Synthesis 2001, 2203.
28. (b) Kempf, D. J.; Sowin, T. J.; Doherty, E. M.; Hannick, S. M.; Codavoci, L. M.; Henry, R. F.; Green, B. E.; Spanton, S. G.; Norbeck, D. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 5692.
29. (a) Benedetti, F.; Miertus, S.; Norbedo, S.; Tossi, A.; Zlatoidzky, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9348.
30. (b) Benedetti, F. Berti, F.; Norbedo S. J. Org. Chem. 2002, 67, 8635.
31. Recent examples: (a) Ayad, T.; Genisson, Y.; Baltas, M.; Gorrichon, L. Chem. Commun. 2003, 582.
32. (b) Lee, J.; Hoang, T.; Lewis, S.; Weissman, S. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6223.
33. (c) Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5546.
34. Deziel, R.; Plante, R.; Caron, V.; Grenier, L.; Llinas-Brunet, M.; Duceppe, J.-S.; Malenfant, E.; Moss, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 2901.
35. Mikolajczyk, M.; Balczewski, P. Synthesis 1987, 659.
36. Carrington, S.; Renault, J.; Tomasi, S.; Corbel, J.-C.; Uriac, P.; Blagbrough, I. S. Chem. Commun. 1999, 1341.
37. Huckstep, M.; Taylor, R. J. K.; Caton, M. P. L. Synthesis 1982, 881.
38. (a) Mengel A.; Reiser, O. Chem. Rev. 1999, 99, 1191.
39. (b) Reetz, M. T. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 462.
40. (a) Albeck, A.; Persky, R. Tetrahedron 1994, 21, 6333.
41. (b) Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. Tetrahedron 1990, 46, 2807.
42. (c) Dufour, M.-N.; Jouin, P.; Poncet, J.; Pantaloni, A.; Castro, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1895.
43. (d) Tramontini, M. Synthesis 1982, 605.
44. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Pedrini, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 1439.
45. (a) Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307.
46. (b) Rossiter, B. A.; Verhoeven, T. R.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4733.
47. (c) Narula, A. S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2017.
48. CCDC 227391 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk/conts/ retrieving.html, by emailing data_request@ ccdc.cam.ac.uk, or by contacting The Cambridge Crystallographic Data Centre, 12, Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK; fax +44 1223 336033.
49. (a) Judson, R. S.; Rabitz H. Phys. Rev. Lett. 1992, 68, 1500.
50. (b) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. D.; Kollmann, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.