Multireference brillouin-wigner coupled cluster singles and doubles (MRBWCCSD) and multireference doubles configuration interaction (MRD-CI) calculations for the Bergman cyclization reaction

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 68, Issue 12, 2003, Pages 2309-2321

  Puiggros, Oscar Rey ^a   Pittner, Jiří ^a   Čársky, Petr ^a   Stampfuss, Philipp ^b   Wenzel, Wolfgang ^b  

^a J HEYROVSKÝ INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Czech Republic)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Ab initio calculations; Bergman reaction; Coupled clusters; Enediynes; Multireference; Multireference configuration interaction; p Benzyne

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATION; ACCURACY; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CLUSTER ANALYSIS; CYCLIZATION; ENTHALPY; GEOMETRY; MOLECULAR INTERACTION; POLARIZATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 1642473991     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20032309     Document Type: Article

References (62)

1. Bergman R. C.: Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
2. Jones R. R., Bergman R. C.: J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660.
3. Lockhart T. P., Comita P. B., Bergman R. C.: J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4082.
4. König B., Pitsch W., Klein M., Vasold R., Prall M., Schreiner P. R.: J. Org. Chem. 2001, 66, 1742.
5. Bowles D. M., Palmer G. J., Landis C. A., Scott J. L., Anthony J. E.: Tetrahedron 2001, 57, 3753.
6. Jones G. B., Warner P. M.: J. Org. Chem. 2001, 66, 8669.
7. Plourde G. W., Jr., Warner P. M., Parrish D. A., Jones G. B.: J. Org. Chem. 2002, 67, 5369.
8. Kraka E., Cremer D.: J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8245.
9. Evenzahav A., Turro, N. J.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1835.
10. Wenthold P. G., Squires R. R., Lineberger W. C.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5279.
11. Nicolaou K. C., Hummel C. W., Pitsinos E. N., Nakada M., Smith A. L., Shibayama K., Saimoto H.: J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10082.
12. Meyers A. G.: Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4493.
13. Leet J. E., Schroeder D. R., Hofstead S. J., Golik J., Colson K. L., Huang S., Klohr S. E., Doyle T. W., Matson J. A.: J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7946.
14. Lee M. D., Dunne T. S., Siegel M. M., Chang C. C., Morton G. O., Borders D. B.: J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464.
15. Golik J., Dubay G., Groenewold G., Kawaguchi H., Konishi M., Krishman B., Ohkuma H., Saitoh K., Doyle T. W.: J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3462.
16. Roth W., Hopf H., Horn C.: Chem. Ber. 1994, 127, 1765.
17. Wenthold P. G., Squires R. R.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6401.
18. Koga N., Morokuma K.: J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1907.
19. Marquardt R., Balster A., Sander W., Kraka E., Cremer D., Radziszewski J. G.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 955.
20. Kraka E., Cremer D.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4929.
21. Lindh R., Persson J.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4963.
22. Lindh R., Lee T. J., Bernhardsson A., Persson J., Karlström G.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7186.
23. Lindh R., Schütz M.: Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 409.
24. Cramer C. J., Nash J. J., Squires R. R.: Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 311.
25. Hoffner J., Schottelius M. J., Feichtinger D., Chen P.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 376.
26. Schreiner P. R.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4184.
27. Cramer C. J.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6261.
28. Gräfenstein J., Hjerpe A. M., Kraka E., Cremer D.: J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1748.
29. Galbraith J. M., Schreiner P. R., Harris N., Wei W., Wittkopp A., Shaik S.: Chem. Eur. J. 2000, 6, 1446.
30. Clark A. E., Davidson E. R., Zaleski J. M.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2650.
31. Crawford T. D., Kraka E., Stanton J. F., Cremer D.: J. Chem. Phys. 2001, 114, 10638.
32. Hess B. A., Jr.: Eur. J. Org. Chem. 2001, 2185.
33. Prall M., Wittkopp A., Fokin A. A., Scheiner P. R.: J. Comput. Chem. 2001, 22, 1605.
34. Prall M., Wittkopp A., Schreiner P. R.: J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9265.
35. Stampfuss P., Wenzel W.: Mol. Phys. 2002, 100, 1807.
36. Koseki S., Fujimura Y., Hirama M.: J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7672.
37. Jones G. B., Warner P. M.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2134.
38. Hubač I. in: New Methods in Quantum Theory (C. A. Tsipis, V. S. Popov, D. R. Herschbach and J. S. Avery, Eds), p. 183. NATO ASI Series, Kluwer, Dordrecht, 1996.
39. Hubač I., Mášik J., Mach P., Urban J., Babinec P. in: Computational Chemistry Reviews of Current Trends (J. Leszczynski, Ed.), Vol. 3, p. 1. World Scientific, Singapore 1999.
40. Mášik J., Hubač I.: Adv. Quantum Chem. 1999, 31, 75.
41. Mášik J., Hubač I. in: Quantum Systems in Chemistry and Physics: Trends, Methods and Applications (R. McWeeny, J. Maruani, Y. G. Smeyers and S. Wilson, Eds), p. 283. Kluwer, Dordrecht 1997.
42. Pittner J., Nachtigall P., Čársky P., Mášik J., Hubač I.: J. Chem. Phys. 1999, 110, 10275.
43. a) Hubač I., Pittner J., Čársky P.: J. Chem. Phys. 2000, 112, 8779;
44. b) Pittner J.: J. Chem. Phys. 2003, 118, 10876.
45. Stampfuss P., Wenzel W.: J. Comput. Chem. 1999, 20, 1559.
46. Jeziorski B., Monkhorst H. J.: Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1981, 24, 1668.
47. Roos R. B.: Chem. Phys. Lett. 1972, 15, 153.
48. Sheppard R., Shavitt I., Pitzer R. M., Comeau D. C., Pepper M., Lischka H., Szalay P. G., Ahlrichs R., Brown F. B., Zhao J. G.: Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1988, 22, 149.
49. Langhoff S. R., Davidson E. R.: Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 61.
50. Butscher W., Shih S., Buenker R. J., Peyerimhoff S. D.: Chem. Phys. Lett. 1977, 52, 457.
51. Gdanitz R., Ahlrichs R.: Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 413.
52. Szalay P., Bartlett R. J.: J. Chem. Phys. 1995, 103, 3600.
53. Daudey J. P., Heully J.-L., Malrieu J. P.: J. Chem. Phys. 1993, 99, 1240.
54. Buenker R. J., Peyerimhoff S. D.: Theor. Chim. Acta 1968, 12, 183.
55. Buenker R. J., Peyerimhoff S. D.: Theor. Chim. Acta 1974, 35, 33.
56. Buenker R. J., Peyerimhoff S. D.: Theor. Chim. Acta 1975, 39, 217.
57. Schuler M., Kovar T., Lischka H., Sheppard R., Harrison R. J.: Theor. Chim. Acta 1993, 84, 489.
58. Dachsel H., Lischka H., Sheppard R., Nieplocha J., Harrison R. J.: J. Comput. Chem. 1997, 18, 430.
59. Stephan F., Wenzel W.: J. Chem. Phys. 1998, 108, 1015.
60. Stanton J. F., Gauss J., Watts J. D., Nooijen M., Oliphant N., Perera S. A., Szalay P. G., Lauderdale W. J., Gwaltney S. R., Beck S., Balková A., Bernhold D. E., Baeck K. K., Rozyczko P., Sekino H., Huber C., Barlett R. J.: ACES II, A Program Product of Quantum Theory Project. University of Florida, Gainesville 1998.
61. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Zakrzewski V. G., Montgomery J. A., Stratmann R. E., Burant J. C., Dapprich S., Millan J. M., Daniels A. D., Kudin K. N., Strain M. C., Farkas O., Tomasi J., Barone V., Cossi M., Cammi R., Mennucci B., Pomelli C., Adamo C., Clifford S., Ochterski J., Petersson G. A., Ayala P. Y., Cui Q., Morokuma K., Malik D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Cioslowski J., Ortiz J. V., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Pioskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R. L., Fox J., Keith T., Al-Leham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Gonzalez C., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Andress J. L., Head-Gordon M., Replogle E. S., Pople J. A.: Gaussian 98, Revision A.6. Gaussian Inc., Pittsburgh (PA) 1998.
62. Wenzel W., Steiner M. M.: J. Chem. Phys. 1998, 108, 4714.