Ningalins A - D: Novel Aromatic Alkaloids from a Western Australian Ascidian of the Genus Didemnum

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 10, 1997, Pages 3246-3253

  Rang, Heonjoong ^a   Fenical, William ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1542524871     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (50)

1. Davidson, B. S. Chem. Rev. 1993, 93, 1771.
2. Azumi, K.; Yokosawa, H.; Ishii, S. Biochemistry 1990, 29, 159.
3. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
4. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
5. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
6. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
7. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
8. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5298. Bruening, R. C.; Oltz, E. M.; Furukawa, J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Nat. Prod. 1986, 49, 193. Bayer, E.; Schiefer, G.; Waidelich, D.; Scippa, S.; de Vincentiis, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 52. Oltz, E. M.; Bruening, R. C.; Smith, M. J.; Kustin, K.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6162. Ryan, D. E.; Ghatlia, N. D.; McDermott, A. E.; Turro, N. J.; Nakanishi, K.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9659. Taylor, S. W.; Ross, M. M.; Waite, J. H. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 228.
9. Andersen, R. A.; Faulkner, D. J.; Cun-heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492.
10. (a) Lindquist, N.; Fenical, W; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4570.
11. (b) Carroll, A. R.; Bowden, B. F.; Coll, J. C. Aust. J. Chem. 1993, 46, 489.
12. (c) Urban, S; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1491.
13. (d) Urban, S; Hobbs, L.; Hooper, J. N. A.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1996, 49, 711.
14. Yoshida, W. Y.; Lee, K. K.; Carroll, A. R.; Scheuer, P. J. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1721.
15. Rudi, A.; Goldberg, I.; Stein, Z.; Frolow, F.; Benayahu, Y.; Schleyer, M.; Kashman, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 999.
16. Kobayashi, J.; Cheng, J.-f.; Kikuchi, Y.; Ishibashi, M.; Yamamura, S.; Ohizumi, Y.; Ohta, T.; Nozoe, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4617.
17. Miao, S.; Andersen, R. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6275.
18. Lee, S.; Kustin, K.; Robinson, W. E.; Frankel, R. B.; Spartalian, K. J. Inorg, Biochem. 1988, 33, 183. Tullius, T. D.; Gillum, W. O.; Carlson, R. M. K.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5670. Brand, S. G.; Hawkins, C. J.; Marshall, A. T.; Nette, G. W.; Parry, D. L. Comp. Biochem. Physiol. 1989, 93B, 425. Marcara, I. G.; McLeod, G. C.; Kustin, K. Comp. Biochem. Physiol. B: Comp. Biochem. 1979, 63B, 299. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C. Comp. Biochem. Phsiol. 1983, 75A, 211. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C.; Robinson, W. E.; Wang, R. T. Biol. Bull. 1983, 165, 100.
19. Lee, S.; Kustin, K.; Robinson, W. E.; Frankel, R. B.; Spartalian, K. J. Inorg, Biochem. 1988, 33, 183. Tullius, T. D.; Gillum, W. O.; Carlson, R. M. K.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5670. Brand, S. G.; Hawkins, C. J.; Marshall, A. T.; Nette, G. W.; Parry, D. L. Comp. Biochem. Physiol. 1989, 93B, 425. Marcara, I. G.; McLeod, G. C.; Kustin, K. Comp. Biochem. Physiol. B: Comp. Biochem. 1979, 63B, 299. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C. Comp. Biochem. Phsiol. 1983, 75A, 211. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C.; Robinson, W. E.; Wang, R. T. Biol. Bull. 1983, 165, 100.
20. Lee, S.; Kustin, K.; Robinson, W. E.; Frankel, R. B.; Spartalian, K. J. Inorg, Biochem. 1988, 33, 183. Tullius, T. D.; Gillum, W. O.; Carlson, R. M. K.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5670. Brand, S. G.; Hawkins, C. J.; Marshall, A. T.; Nette, G. W.; Parry, D. L. Comp. Biochem. Physiol. 1989, 93B, 425. Marcara, I. G.; McLeod, G. C.; Kustin, K. Comp. Biochem. Physiol. B: Comp. Biochem. 1979, 63B, 299. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C. Comp. Biochem. Phsiol. 1983, 75A, 211. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C.; Robinson, W. E.; Wang, R. T. Biol. Bull. 1983, 165, 100.
21. Lee, S.; Kustin, K.; Robinson, W. E.; Frankel, R. B.; Spartalian, K. J. Inorg, Biochem. 1988, 33, 183. Tullius, T. D.; Gillum, W. O.; Carlson, R. M. K.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5670. Brand, S. G.; Hawkins, C. J.; Marshall, A. T.; Nette, G. W.; Parry, D. L. Comp. Biochem. Physiol. 1989, 93B, 425. Marcara, I. G.; McLeod, G. C.; Kustin, K. Comp. Biochem. Physiol. B: Comp. Biochem. 1979, 63B, 299. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C. Comp. Biochem. Phsiol. 1983, 75A, 211. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C.; Robinson, W. E.; Wang, R. T. Biol. Bull. 1983, 165, 100.
22. Lee, S.; Kustin, K.; Robinson, W. E.; Frankel, R. B.; Spartalian, K. J. Inorg, Biochem. 1988, 33, 183. Tullius, T. D.; Gillum, W. O.; Carlson, R. M. K.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5670. Brand, S. G.; Hawkins, C. J.; Marshall, A. T.; Nette, G. W.; Parry, D. L. Comp. Biochem. Physiol. 1989, 93B, 425. Marcara, I. G.; McLeod, G. C.; Kustin, K. Comp. Biochem. Physiol. B: Comp. Biochem. 1979, 63B, 299. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C. Comp. Biochem. Phsiol. 1983, 75A, 211. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C.; Robinson, W. E.; Wang, R. T. Biol. Bull. 1983, 165, 100.
23. Lee, S.; Kustin, K.; Robinson, W. E.; Frankel, R. B.; Spartalian, K. J. Inorg, Biochem. 1988, 33, 183. Tullius, T. D.; Gillum, W. O.; Carlson, R. M. K.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5670. Brand, S. G.; Hawkins, C. J.; Marshall, A. T.; Nette, G. W.; Parry, D. L. Comp. Biochem. Physiol. 1989, 93B, 425. Marcara, I. G.; McLeod, G. C.; Kustin, K. Comp. Biochem. Physiol. B: Comp. Biochem. 1979, 63B, 299. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C. Comp. Biochem. Phsiol. 1983, 75A, 211. Agudelo, M. I.; Kustin, K.; McLeod, G. C.; Robinson, W. E.; Wang, R. T. Biol. Bull. 1983, 165, 100.
24. Michibata, H. Zool. Sci. 1989, 6, 639.
25. Parry, D. L. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1984, 17, 279. Stoecker, D. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1980, 3, 257.
26. Parry, D. L. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1984, 17, 279. Stoecker, D. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1980, 3, 257.
27. Avdeef, A.; Sofen, S. R.; Bregante, T. L.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5362. Cantley, L. C., Jr.; Ferguson, J. H.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5210. Ferguson, J. H.; Kustin, K. Inorg. Chem. 1979, 18, 3349. Jameson, R. F.; Kiss, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1833.
28. Avdeef, A.; Sofen, S. R.; Bregante, T. L.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5362. Cantley, L. C., Jr.; Ferguson, J. H.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5210. Ferguson, J. H.; Kustin, K. Inorg. Chem. 1979, 18, 3349. Jameson, R. F.; Kiss, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1833.
29. Avdeef, A.; Sofen, S. R.; Bregante, T. L.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5362. Cantley, L. C., Jr.; Ferguson, J. H.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5210. Ferguson, J. H.; Kustin, K. Inorg. Chem. 1979, 18, 3349. Jameson, R. F.; Kiss, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1833.
30. Avdeef, A.; Sofen, S. R.; Bregante, T. L.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5362. Cantley, L. C., Jr.; Ferguson, J. H.; Kustin, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5210. Ferguson, J. H.; Kustin, K. Inorg. Chem. 1979, 18, 3349. Jameson, R. F.; Kiss, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1833.
31. Kang, H.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1543. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2303. Lindquist, N.; Fenical, W.; Sesin, D. F.; Ireland, C. M.; Van Duyne, G. D.; Forsyth, C. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1308. Lindquist, N.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2389. Kang, H.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2369.
32. Kang, H.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1543. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2303. Lindquist, N.; Fenical, W.; Sesin, D. F.; Ireland, C. M.; Van Duyne, G. D.; Forsyth, C. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1308. Lindquist, N.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2389. Kang, H.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2369.
33. Kang, H.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1543. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2303. Lindquist, N.; Fenical, W.; Sesin, D. F.; Ireland, C. M.; Van Duyne, G. D.; Forsyth, C. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1308. Lindquist, N.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2389. Kang, H.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2369.
34. Kang, H.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1543. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2303. Lindquist, N.; Fenical, W.; Sesin, D. F.; Ireland, C. M.; Van Duyne, G. D.; Forsyth, C. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1308. Lindquist, N.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2389. Kang, H.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2369.
35. Kang, H.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1543. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2303. Lindquist, N.; Fenical, W.; Sesin, D. F.; Ireland, C. M.; Van Duyne, G. D.; Forsyth, C. J.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1308. Lindquist, N.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2389. Kang, H.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2369.
36. 2 in area and to 0.5 cm thick.
37. Chan, G. W.; Francis, T.; Thureen, D. R.; Offen, P. H.; Pierce, N. J.; Westley, J. W.; Johnson, R. K.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2544.
38. Computer analysis of the low-energy isomers of ningalins A - D was performed utilizing pchiodel, version 4.51, released from Serena Software and the display was mediated by Chem-3D from Cambridge Scientific Computing.
39. (a) Goedicke, C.; Stegemeyer, H. Tetrahedron Lett 1970, 937.
40. (b) Laarhoven, W. H.; Prinsen, W. J. C. Top. Curr. Chem. 1984, 125, 63. Meuer, K. P.; Vögtle, F. Top. Curr. Chem. 1985, 127, 1.
41. (b) Laarhoven, W. H.; Prinsen, W. J. C. Top. Curr. Chem. 1984, 125, 63. Meuer, K. P.; Vögtle, F. Top. Curr. Chem. 1985, 127, 1.
42. Martin, R. H.; Marchant, M. J. Tetrahedron 194, 30, 347.
43. Janke, R. H.; Haufe, G.; Würthwein, E.-U.; Borkent, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6031. Grimme, S.; Peyerimhoff, S. D. Chem. Phys. 1996, 204, 411.
44. Janke, R. H.; Haufe, G.; Würthwein, E.-U.; Borkent, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6031. Grimme, S.; Peyerimhoff, S. D. Chem. Phys. 1996, 204, 411.
45. Martin, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 649.
46. Wynberg, H. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 65.
47. Johnson, C. E.; Bovey, F. A. J. Chem. Phys. 1958, 29, 1012. Jackman, L. M.; Sternhill, S. Application of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1969.
48. Johnson, C. E.; Bovey, F. A. J. Chem. Phys. 1958, 29, 1012. Jackman, L. M.; Sternhill, S. Application of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1969.
49. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
50. Urbon, S.; Butler, M. S.; Capon, R. J. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1919.