Isolation of microbial antibiotics from a marine ascidian of the genus Didemnum

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 4, 1996, Pages 1543-1546

  Kang, Heonjoong ^a   Jensen, Paul R ^a   Fenical, William ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 DEOXYENTEROCIN; ANTIBIOTIC AGENT; ENTEROCIN; ENTEROCIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG IDENTIFICATION; DRUG ISOLATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; INVERTEBRATE; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0029866884     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo951794g     Document Type: Article

References (30)

1. Hambley, T. W.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; van Den Brenk, A.; Watters, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 341.
2. Prinsep, M. E.; Moore, R. E.; Levine, I. A.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1992, 55, 140.
3. Lindquist, N.; Fenical, W. Experientia 1991, 47, 504. Carté, B.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 2314. Kazlauskas, R.; Marwood, J. F.; Murphy, P. T.; Wells, R. J. Aust. J. Chem. 1982, 35, 215.
4. Lindquist, N.; Fenical, W. Experientia 1991, 47, 504. Carté, B.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 2314. Kazlauskas, R.; Marwood, J. F.; Murphy, P. T.; Wells, R. J. Aust. J. Chem. 1982, 35, 215.
5. Lindquist, N.; Fenical, W. Experientia 1991, 47, 504. Carté, B.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 2314. Kazlauskas, R.; Marwood, J. F.; Murphy, P. T.; Wells, R. J. Aust. J. Chem. 1982, 35, 215.
6. Paul, V. J.; Lindquist, N.; Fenical, W. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1990, 69, 109.
7. Carroll, A. R.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4426. Gunawardana, G. P.; Koehn, F. E.; Lee, A. Y.; Clardy, J.; He, H.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1523.
8. Carroll, A. R.; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4426. Gunawardana, G. P.; Koehn, F. E.; Lee, A. Y.; Clardy, J.; He, H.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1523.
9. Davidson, B. S.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1036.
10. Gallo, G. G.; Coronelli, C.; Vigevani, A.; Lancini, G. C. Tetrahedron 1969, 25, 5677. Pagani, H.; Giancarlo, L.; Tamoni, G.; Coronelli, C. J. Antibiot. 1973, 26, 1.
11. Gallo, G. G.; Coronelli, C.; Vigevani, A.; Lancini, G. C. Tetrahedron 1969, 25, 5677. Pagani, H.; Giancarlo, L.; Tamoni, G.; Coronelli, C. J. Antibiot. 1973, 26, 1.
12. Arai, T.; Takashi, K.; Kubo, A.; Nakahara, S.; Sato, S.; Aibo, K.; Tamura, C. Tetrahedron Lett. 1979, 2355.
13. He, H.; Faulkner, D. J. J. Org Chem. 1991, 56, 5369.
14. Wright, A. E.; Forleo, D. A.; Gunawardana, G. P.; Gunasekera, S. P.; Koehn, F. E.; McConnell, O. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4508. Rinehart, K. L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Keifer, P. A.; Wilson, G. R.; Perun, T. J., Jr.; Sakai, R.; Thompson, A. G.; Stroh, J. G.; Shield, L. S.; Seigler, D. S.; Li, L. H.; Martin, D. G.; Grimmelikhuijzen, C. J. P.; Gade, G. J. Nat. Prod. 1990, 53, 771. Rinehart, K. L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4512. Rinehart, K L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 56, 1676.
15. Wright, A. E.; Forleo, D. A.; Gunawardana, G. P.; Gunasekera, S. P.; Koehn, F. E.; McConnell, O. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4508. Rinehart, K. L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Keifer, P. A.; Wilson, G. R.; Perun, T. J., Jr.; Sakai, R.; Thompson, A. G.; Stroh, J. G.; Shield, L. S.; Seigler, D. S.; Li, L. H.; Martin, D. G.; Grimmelikhuijzen, C. J. P.; Gade, G. J. Nat. Prod. 1990, 53, 771. Rinehart, K. L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4512. Rinehart, K L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 56, 1676.
16. Wright, A. E.; Forleo, D. A.; Gunawardana, G. P.; Gunasekera, S. P.; Koehn, F. E.; McConnell, O. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4508. Rinehart, K. L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Keifer, P. A.; Wilson, G. R.; Perun, T. J., Jr.; Sakai, R.; Thompson, A. G.; Stroh, J. G.; Shield, L. S.; Seigler, D. S.; Li, L. H.; Martin, D. G.; Grimmelikhuijzen, C. J. P.; Gade, G. J. Nat. Prod. 1990, 53, 771. Rinehart, K. L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4512. Rinehart, K L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 56, 1676.
17. Wright, A. E.; Forleo, D. A.; Gunawardana, G. P.; Gunasekera, S. P.; Koehn, F. E.; McConnell, O. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4508. Rinehart, K. L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Keifer, P. A.; Wilson, G. R.; Perun, T. J., Jr.; Sakai, R.; Thompson, A. G.; Stroh, J. G.; Shield, L. S.; Seigler, D. S.; Li, L. H.; Martin, D. G.; Grimmelikhuijzen, C. J. P.; Gade, G. J. Nat. Prod. 1990, 53, 771. Rinehart, K. L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4512. Rinehart, K L., Jr.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 56, 1676.
18. Omura, S.; Iwai, Y.; Hirano, A.; Nakagawa, A.; Awaya, J.; Tsuchiya, H.; Takahashi, Y.; Masuma, R. J. Antibiot. 1977, 30, 275. Kinnel, R. B; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6327. Tsubotani, S.; Tanida, S.; Harada, S. Tetrahedron 1991 , 47, 3565.
19. Omura, S.; Iwai, Y.; Hirano, A.; Nakagawa, A.; Awaya, J.; Tsuchiya, H.; Takahashi, Y.; Masuma, R. J. Antibiot. 1977, 30, 275. Kinnel, R. B; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6327. Tsubotani, S.; Tanida, S.; Harada, S. Tetrahedron 1991 , 47, 3565.
20. Omura, S.; Iwai, Y.; Hirano, A.; Nakagawa, A.; Awaya, J.; Tsuchiya, H.; Takahashi, Y.; Masuma, R. J. Antibiot. 1977, 30, 275. Kinnel, R. B; Scheuer, P. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6327. Tsubotani, S.; Tanida, S.; Harada, S. Tetrahedron 1991 , 47, 3565.
21. Unson, M. D.; Holland, N. D.; Faulkner, D. J. Marine Biol. 1994, 119, 1. Unson, M. D.; Faulkner, D. J. Experientia 1993, 49, 349.
22. Unson, M. D.; Holland, N. D.; Faulkner, D. J. Marine Biol. 1994, 119, 1. Unson, M. D.; Faulkner, D. J. Experientia 1993, 49, 349.
23. Monniot, C.; Monniot, F.; Laboute, P. Coral reef ascidians of New Caledonia; Orstom: Paris, 1990; pp 131-233. Lewin, R. A. Phycologia 1977, 16, 217. Lafargue, F., Duclaux, G. Ann. Inst. Ocenaogr., Paris (N.S.) 1979, 55, 163. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Watters, D. J. J Med. Chem. 1989, 32, 1354.
24. Monniot, C.; Monniot, F.; Laboute, P. Coral reef ascidians of New Caledonia; Orstom: Paris, 1990; pp 131-233. Lewin, R. A. Phycologia 1977, 16, 217. Lafargue, F., Duclaux, G. Ann. Inst. Ocenaogr., Paris (N.S.) 1979, 55, 163. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Watters, D. J. J Med. Chem. 1989, 32, 1354.
25. Monniot, C.; Monniot, F.; Laboute, P. Coral reef ascidians of New Caledonia; Orstom: Paris, 1990; pp 131-233. Lewin, R. A. Phycologia 1977, 16, 217. Lafargue, F., Duclaux, G. Ann. Inst. Ocenaogr., Paris (N.S.) 1979, 55, 163. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Watters, D. J. J Med. Chem. 1989, 32, 1354.
26. Monniot, C.; Monniot, F.; Laboute, P. Coral reef ascidians of New Caledonia; Orstom: Paris, 1990; pp 131-233. Lewin, R. A. Phycologia 1977, 16, 217. Lafargue, F., Duclaux, G. Ann. Inst. Ocenaogr., Paris (N.S.) 1979, 55, 163. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Watters, D. J. J Med. Chem. 1989, 32, 1354.
27. Miyairi, N.; Sakai, H.-I.; Konomi, T.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1976, 29, 227. Tokuma, Y.; Miyairi, N.; Morimoto, Y. J. Antibiot. 1976, 29, 1114. Seto, H.; Sato, T.; Urano, S.; Uzawa, J.; Yonehara, H. Tetrahedron Lett. 1976, 4367.
28. Miyairi, N.; Sakai, H.-I.; Konomi, T.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1976, 29, 227. Tokuma, Y.; Miyairi, N.; Morimoto, Y. J. Antibiot. 1976, 29, 1114. Seto, H.; Sato, T.; Urano, S.; Uzawa, J.; Yonehara, H. Tetrahedron Lett. 1976, 4367.
29. Miyairi, N.; Sakai, H.-I.; Konomi, T.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1976, 29, 227. Tokuma, Y.; Miyairi, N.; Morimoto, Y. J. Antibiot. 1976, 29, 1114. Seto, H.; Sato, T.; Urano, S.; Uzawa, J.; Yonehara, H. Tetrahedron Lett. 1976, 4367.
30. Yagimura, S.; Asahi, T.; Muto, N.; Hayashi, M Jpn. Kodai Tokkyo Koho 1987, p 8.