Stereoselective synthesis of the C-analogue of β-D-glucopyranosyl serine

Chemical Communications

Volumn , Issue 15, 1997, Pages 1469-1470

  Lay, Luigi ^a   Meldal, Morten ^b   Nicotra, Francesco ^a   Panza, Luigi ^a   Russo, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b CARLSBERG LABORATORY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1542430212     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a703063k     Document Type: Article

References (16)

1. H. Lis and N. Sharon, Eur. J. Biochem., 1993, 218, 1; R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683; S.-I., Hakmori, Adv. Cancer Res., 1989, 52, 257; G. W. Hart, K. D. Greis, D. L.-Y. Dong, M. A. Blomberg, T.-Y. Chou, M.-S. Jiang, E. P. Roquemore, D. M. Snow, L. K. Kreppel, R. N. Cole, F. I. Comer, C. S. Arnold and B. K. Hayes, in Glycoimmunology, ed. A. Alavi and J. S. Axford, Plenum Press, New York, 1995, pp. 115-123.
2. H. Lis and N. Sharon, Eur. J. Biochem., 1993, 218, 1; R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683; S.-I., Hakmori, Adv. Cancer Res., 1989, 52, 257; G. W. Hart, K. D. Greis, D. L.-Y. Dong, M. A. Blomberg, T.-Y. Chou, M.-S. Jiang, E. P. Roquemore, D. M. Snow, L. K. Kreppel, R. N. Cole, F. I. Comer, C. S. Arnold and B. K. Hayes, in Glycoimmunology, ed. A. Alavi and J. S. Axford, Plenum Press, New York, 1995, pp. 115-123.
3. H. Lis and N. Sharon, Eur. J. Biochem., 1993, 218, 1; R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683; S.-I., Hakmori, Adv. Cancer Res., 1989, 52, 257; G. W. Hart, K. D. Greis, D. L.-Y. Dong, M. A. Blomberg, T.-Y. Chou, M.-S. Jiang, E. P. Roquemore, D. M. Snow, L. K. Kreppel, R. N. Cole, F. I. Comer, C. S. Arnold and B. K. Hayes, in Glycoimmunology, ed. A. Alavi and J. S. Axford, Plenum Press, New York, 1995, pp. 115-123.
4. H. Lis and N. Sharon, Eur. J. Biochem., 1993, 218, 1; R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683; S.-I., Hakmori, Adv. Cancer Res., 1989, 52, 257; G. W. Hart, K. D. Greis, D. L.-Y. Dong, M. A. Blomberg, T.-Y. Chou, M.-S. Jiang, E. P. Roquemore, D. M. Snow, L. K. Kreppel, R. N. Cole, F. I. Comer, C. S. Arnold and B. K. Hayes, in Glycoimmunology, ed. A. Alavi and J. S. Axford, Plenum Press, New York, 1995, pp. 115-123.
5. J. P. Fisher, A. W. Harrison, G. L. Bundy, K. F. Wilkinson, B. D. Rush and M. J. Ruwart, J. Med. Chem., 1991, 34, 3140; J. Kihlberg, J. Ahman, B. Walse, T. Drakenberg, A Nilsson, C. Söderberg-Ahlm, B. Bengtsson and H. Olsson, J. Med. Chem., 1995, 38, 161.
6. J. P. Fisher, A. W. Harrison, G. L. Bundy, K. F. Wilkinson, B. D. Rush and M. J. Ruwart, J. Med. Chem., 1991, 34, 3140; J. Kihlberg, J. Ahman, B. Walse, T. Drakenberg, A Nilsson, C. Söderberg-Ahlm, B. Bengtsson and H. Olsson, J. Med. Chem., 1995, 38, 161.
7. K. Michael, V. Wittmann, W. König, J. Sandow and H. Kessler, Int. J. Pept. Protein Res., 1996, 48, 59 and references cited therein.
8. B. J. Dorgan and R. F. W. Jackson, Synlett. 1996, 859.
9. A paper in which glucose is used in a Wittig rearrangement for the stereoselective synthesis of chiral prop-2-ynylic alcohols has recently been published: K. Tomooka, Y. Nakamura and T. Nakai, Synlett, 1995, 321.
10. K. Mikami, O. Takahashi, T. Tabei and T. Nakai, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4511.
11. K. Kakinuma and H.-Y. Li, Tetrahedron Lett., 1989, 31, 4157.
12. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman and H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4092.
13. A. S. Thompson, G. R. Humphrey, A. M. DeMarco, D. J. Mathre and E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem., 1993, 58, 5886.
14. A. Brändström, B. Lamm and I. Palmertz, Acta Chem. Scand. Ser. B, 1974, 28, 699.
15. M. Meldal, M. A. Juliano and A. M. Jansson, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2531.
16. J. Alzeer and A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 177.