Organic base-mediated condensation of pyridinecarboxaldehydes to azachalcones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 2-3, 2005, Pages 235-238

  Downs, Laura E ^a   Wolfe, Derek M ^a   Schreiner, Peter R ^a  

^a NONE

Author keywords

Aldol reaction; Azachalcones; Chemoselectivity; Organic catalysis; Pyridinecarboxaldehydes

Indexed keywords

ALDEHYDE; CHALCONE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; DIELS ALDER REACTION; MICHAEL ADDITION; POLYMERIZATION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 15044353795     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404318     Document Type: Article

References (20)

1. P. Korall, A. Borje, P. O. Norrby, B. Akermark, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 760-766; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, Chem. Lett. 2003, 32, 966-967; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2001, 56, 325-329; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2002, 57, 657-661; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, K. Komatsu, Synlett 2004, 61-64; M. L. Edwards, D. M. Stemerick, J. S. Sabol, K. A. Diekema, R. J. Dinerstein, J. Med. Chem. 1994, 37, 4357-4362; V. Kozmik, P. Lhotak, Z. Odlerova, J. Palecek, Coll. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 698-712.
2. P. Korall, A. Borje, P. O. Norrby, B. Akermark, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 760-766; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, Chem. Lett. 2003, 32, 966-967; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2001, 56, 325-329; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2002, 57, 657-661; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, K. Komatsu, Synlett 2004, 61-64; M. L. Edwards, D. M. Stemerick, J. S. Sabol, K. A. Diekema, R. J. Dinerstein, J. Med. Chem. 1994, 37, 4357-4362; V. Kozmik, P. Lhotak, Z. Odlerova, J. Palecek, Coll. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 698-712.
3. P. Korall, A. Borje, P. O. Norrby, B. Akermark, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 760-766; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, Chem. Lett. 2003, 32, 966-967; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2001, 56, 325-329; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2002, 57, 657-661; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, K. Komatsu, Synlett 2004, 61-64; M. L. Edwards, D. M. Stemerick, J. S. Sabol, K. A. Diekema, R. J. Dinerstein, J. Med. Chem. 1994, 37, 4357-4362; V. Kozmik, P. Lhotak, Z. Odlerova, J. Palecek, Coll. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 698-712.
4. P. Korall, A. Borje, P. O. Norrby, B. Akermark, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 760-766; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, Chem. Lett. 2003, 32, 966-967; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2001, 56, 325-329; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2002, 57, 657-661; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, K. Komatsu, Synlett 2004, 61-64; M. L. Edwards, D. M. Stemerick, J. S. Sabol, K. A. Diekema, R. J. Dinerstein, J. Med. Chem. 1994, 37, 4357-4362; V. Kozmik, P. Lhotak, Z. Odlerova, J. Palecek, Coll. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 698-712.
5. P. Korall, A. Borje, P. O. Norrby, B. Akermark, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 760-766; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, Chem. Lett. 2003, 32, 966-967; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2001, 56, 325-329; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2002, 57, 657-661; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, K. Komatsu, Synlett 2004, 61-64; M. L. Edwards, D. M. Stemerick, J. S. Sabol, K. A. Diekema, R. J. Dinerstein, J. Med. Chem. 1994, 37, 4357-4362; V. Kozmik, P. Lhotak, Z. Odlerova, J. Palecek, Coll. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 698-712.
6. P. Korall, A. Borje, P. O. Norrby, B. Akermark, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 760-766; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, Chem. Lett. 2003, 32, 966-967; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2001, 56, 325-329; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2002, 57, 657-661; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, K. Komatsu, Synlett 2004, 61-64; M. L. Edwards, D. M. Stemerick, J. S. Sabol, K. A. Diekema, R. J. Dinerstein, J. Med. Chem. 1994, 37, 4357-4362; V. Kozmik, P. Lhotak, Z. Odlerova, J. Palecek, Coll. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 698-712.
7. P. Korall, A. Borje, P. O. Norrby, B. Akermark, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 760-766; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, Chem. Lett. 2003, 32, 966-967; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2001, 56, 325-329; Z. Nowakowska, E. Wyrzykiewicz, B. Kedzia, Farmaco 2002, 57, 657-661; Z. Zhang, Y. W. Dong, G. W. Wang, K. Komatsu, Synlett 2004, 61-64; M. L. Edwards, D. M. Stemerick, J. S. Sabol, K. A. Diekema, R. J. Dinerstein, J. Med. Chem. 1994, 37, 4357-4362; V. Kozmik, P. Lhotak, Z. Odlerova, J. Palecek, Coll. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 698-712.
8. C. S. Marvel, L. E. J. Coleman, G. P. Scott, J. Org. Chem. 1955, 20, 4061-4064.
9. S. Otto, F. Bertoncin, J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7702-7707.
10. M. G. Mamolo, V. Falagiani, L. Vio, E. Banfi, Farmaco 1999, 54, 761-767.
11. A. Thompson, E. C. Constable, P. Harverson, D. Phillips, P. R. Raithby, H. R. Powell, M. D. Ward, J. Chem. Res. 1995, 122-123.
12. E. C. Constable, P. Harverson, D. R. Smith, L. A. Whall, Tetrahedron 1994, 50, 7799-7806.
13. N. Wachter-Jurcsak, C. Radu, K. Redin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3903-3906.
14. N. Tewari, R. C. Mishra, V. K. Tiwari, R. P. Tripathi, Synlett 2002, 1779-1782; N. S. Reddy, K. Ravinder, P. Krishnaiah, Y. Venkateswarlu, Synlett 2001, 625-626; V. A. Soloshonok, C. Z. Cai, V. J. Hruby, L. Van Meervelt, T. Yamazaki, J. Org. Chem. 2000, 65, 6688-6696; D. A. Jeyaraj, K. K. Kapoor, V. K. Yadav, H. M. Gauniyal, M. Parvez, J. Org. Chem. 1998, 63, 287-294.
15. N. Tewari, R. C. Mishra, V. K. Tiwari, R. P. Tripathi, Synlett 2002, 1779-1782; N. S. Reddy, K. Ravinder, P. Krishnaiah, Y. Venkateswarlu, Synlett 2001, 625-626; V. A. Soloshonok, C. Z. Cai, V. J. Hruby, L. Van Meervelt, T. Yamazaki, J. Org. Chem. 2000, 65, 6688-6696; D. A. Jeyaraj, K. K. Kapoor, V. K. Yadav, H. M. Gauniyal, M. Parvez, J. Org. Chem. 1998, 63, 287-294.
16. N. Tewari, R. C. Mishra, V. K. Tiwari, R. P. Tripathi, Synlett 2002, 1779-1782; N. S. Reddy, K. Ravinder, P. Krishnaiah, Y. Venkateswarlu, Synlett 2001, 625-626; V. A. Soloshonok, C. Z. Cai, V. J. Hruby, L. Van Meervelt, T. Yamazaki, J. Org. Chem. 2000, 65, 6688-6696; D. A. Jeyaraj, K. K. Kapoor, V. K. Yadav, H. M. Gauniyal, M. Parvez, J. Org. Chem. 1998, 63, 287-294.
17. N. Tewari, R. C. Mishra, V. K. Tiwari, R. P. Tripathi, Synlett 2002, 1779-1782; N. S. Reddy, K. Ravinder, P. Krishnaiah, Y. Venkateswarlu, Synlett 2001, 625-626; V. A. Soloshonok, C. Z. Cai, V. J. Hruby, L. Van Meervelt, T. Yamazaki, J. Org. Chem. 2000, 65, 6688-6696; D. A. Jeyaraj, K. K. Kapoor, V. K. Yadav, H. M. Gauniyal, M. Parvez, J. Org. Chem. 1998, 63, 287-294.
18. P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296; P. R. Schreiner, A. Wittkopp, Org. Lett. 2002, 4, 217-220; A. Wittkopp, P. R. Schreiner, in: The Chemistry of Dienes and Polyenes, Vol. 2, (Ed.: Z. Rappoport), John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2000, pp. 1029-1088.
19. P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296; P. R. Schreiner, A. Wittkopp, Org. Lett. 2002, 4, 217-220; A. Wittkopp, P. R. Schreiner, in: The Chemistry of Dienes and Polyenes, Vol. 2, (Ed.: Z. Rappoport), John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2000, pp. 1029-1088.
20. P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296; P. R. Schreiner, A. Wittkopp, Org. Lett. 2002, 4, 217-220; A. Wittkopp, P. R. Schreiner, in: The Chemistry of Dienes and Polyenes, Vol. 2, (Ed.: Z. Rappoport), John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2000, pp. 1029-1088.