Synthetic modifiers for platinum in the enantioselective hydrogenation of ketopantolactone: A test for the mechanistic models of ketone hydrogenation

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 1, 2005, Pages 78-86

  Orglmeister, Elisabeth ^a   Mallat, Tamas ^a   Baiker, Alfons ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Asymmetric heterogeneous catalysis; Chiral modifier; Hydrogenation; Ketopantolactone; Naphthylethylamine derivatives; Platinum alumina

Indexed keywords

ACID; ACTINIUM; ALKALOID; ALUMINUM DERIVATIVE; AMINE; CARBONYL DERIVATIVE; CINCHONINE; ESTER; ETHYLAMINE; ETHYLPYRUVATE; HYDROGEN; KETONE; KETOPANTOLACTONE; LACTONE DERIVATIVE; NITROGEN; OXYGEN; PLATINUM; PYRUVIC ACID DERIVATIVE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ADSORPTION; ARTICLE; ATOM; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; MECHANICS; MODEL; PROTON TRANSPORT; SYNTHESIS;

EID: 14644388768     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404152     Document Type: Article

References (63)

1. M. von Arx, T. Mallat, A. Baiker, Top. Catal. 2002, 19, 75-87.
2. M. Studer, H.-U. Blaser, C. Exner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45-65.
3. D. Y. Murzin, P. Mäki-Arvela, T. Salmi, Kinet. Catal. 2003, 44, 323-333.
4. C. J. Baddeley, Top. Catal. 2003, 25, 17-28.
5. P. B. Wells, A. G. Wilkinson, Top. Catal. 1998, 5, 39-50.
6. D. Ferri, T. Bürgi, K. Borszeky, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2000, 193, 139-144.
7. J. M. Bonello, R. M. Lambert, N. Künzle, A. Baiker, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9864-9865.
8. M. Schürch, N. Künzle, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1998, 176, 569-571.
9. N. Künzle, R. Hess, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1999, 186, 239-241.
10. T. Morimoto, H. Takahashi, K. Achiwa, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 481.
11. A. Roucoux, M. Devocelle, J.-F. Carpentier, F. Agbossou, A. Mortreux, Synlett 1995, 4, 358-360.
12. C. Pasquier, S. Naili, L. Pelinski, J. Brocard, A. Mortreux, F. Agbossou, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 193-196.
13. F. Hapiot, F. Agbossou, C. Meliet, A. Mortreux, G. M. Rosair, A. J. Welch, New J. Chem. 1997, 21, 1161.
14. H. Brunner, A. Apfelbacher, M. Zabel, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 917-924.
15. T. Sturm, W. Weissensteiner, F. Spindler, K. Mereiter, A. M. López-Agenjo, B. R. Manzano, F. A. Jalón, Organometallics 2002, 21, 1766-1774.
16. A. Baiker, J. Mol. Catal. A 2000, 163, 205-220.
17. M. Schürch, O. Schwalm, T. Mallat, J. Weber, A. Baiker, J. Catal. 1997, 169, 275-286.
18. D. Ferri, T. Bürgi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12074-12084.
19. Z. Ma, J. Kubota, F. Zaera, J. Catal. 2003, 219, 404-416.
20. N. Bonalumi, T. Bürgi, A. Baiker, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13342-13343.
21. W.-R. Huck, T. Mallat, A. Baiker, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 255-260.
22. M. Bartók, M. Sutyinszki, K. Felföldi, G. Szöllösi, Chem. Commun. 2002, 2002, 1130-1131.
23. H.-U. Blaser, H. P. Jalett, W. Lottenbach, M. Studer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12675-12682.
24. M. Bartók, K. Felföldi, G. Szöllösi, T. Bartók, Catal. Lett. 1999, 61, 1-5.
25. T. Bürgi, Z. Zhou, N. Künzle, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 1999, 183, 405-408.
26. H.-U. Blaser, H. P. Jalett, D. M. Monti, A. Baiker, J. T. Wehrli, Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 67, 147-155.
27. S. P. Griffiths, P. Johnston, W. A. H. Vermeer, P. B. Wells, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2431-2432.
28. A. Tungler, T. Máthé, K. Fodor, R. A. Sheldon, P. Gallezot, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 108, 145-151.
29. M. Bartók, M. Sutyinszki, K. Felföldi, J. Catal. 2003, 220, 207-214.
30. P. B. Wells, K. E. Simons, J. A. Slipszenko, S. P. Griffiths, D. F. Ewing, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 146, 159-166.
31. T. Heinz, G. Z. Wang, A. Pfaltz, B. Minder, M. Schürch, T. Mallat, A. Baiker, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1421-1422.
32. B. Minder, M. Schürch, T. Mallat, A. Baiker, T. Heinz, A. Pfaltz, J. Catal. 1996, 160, 261-268.
33. E. Toukoniitty, P. Maeki-Arvela, M. Kuzma, A. Villela, A. K. Neyestanaki, T. Salmi, R. Sjoeholm, R. Leino, E. Laine, D. Y. Murzin, J. Catal. 2001, 204, 281-291.
34. K. E. Simons, G. Wang, T. Heinz, T. Giger, T. Mallat, A. Pfaltz, A. Baiker, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 505-518.
35. A. Pfaltz, T. Heinz, Top. Catal. 1997, 4, 229-239.
36. A. Solladié-Cavallo, C. Marsol, F. Garin, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4733-4735.
37. A. Solladié-Cavallo, C. Marsol, C. Suteu, F. Garin, Enantiomer 2001, 6, 245-249.
38. K. E. Simons, P. A. Meheux, S. P. Griffiths, I. M. Sutherland, P. Johnston, P. B. Wells, A. F. Carley, M. K. Rajumon, M. W. Roberts, A. Ibbotson, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 465.
39. É. Sípos, A. Tungler, I. Bitter, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 167-173.
40. G. Szöllösi, C. Somlai, P. T. Szabó, M. Bartók, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 170, 165-173.
41. S. Diezi, A. Szabó, T. Mallat, A. Baiker, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2573-2577.
42. B. Minder, M. Schürch, T. Mallat, A. Baiker, Catal. Lett. 1995, 31, 143-151.
43. A. Marinas, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2004, 221, 666-669.
44. T. Heinz, PhD thesis, University of Basel (Switzerland) 1997.
45. J.-L. M. Abboud, R. Notario, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 645.
46. B. Minder, T. Mallat, P. Skrabal, A. Baiker, Catal. Lett. 1994, 29, 115-124.
47. E. Toukoniitty, D. Y. Murzin, Catal. Lett. 2004, 93, 171-176.
48. I. Bakos, S. Szabó, M. Bartók, E. Kàlmàn, J. Electroanal. Chem. 2002, 532, 113-119.
49. K. Balázsik, M. Bartók, J. Catal. 2004, 224, 463-472.
50. H. B. Kagan, Synlett 2001, 888-899.
51. W.-R. Huck, T. Bürgi, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2003, 216, 276-287.
52. A. Tungler, K. Fodor, T. Máthé, R. A. Sheldon, Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 108, 157-165.
53. W.-R. Huck, T. Mallat, A. Baiker, J. Catal. 2001, 200, 171.
54. O. Schwalm, J. Weber, J. Margitfalvi, A. Baiker, J. Mol. Struct. 1993, 297, 285-293.
55. A. Baiker, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 115, 473-493.
56. M. Bartók, K. Balázsik, T. Bartók, Z. Kele, Catal. Lett. 2003, 87, 235-240.
57. G. Vayner, K. N. Houk, Y.-K. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 199-203.
58. T. Varga, K. Felföldi, P. Forgó, M. Bartók, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 216, 181-187.
59. J. C. Powers, F. H. Westheimer, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5431-5434.
60. E. H. Cordes, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2843-2848.
61. E. Occhiato, J. B. Jones, Tetrahedron 1996, 52, 4199-4214.
62. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, GAUSSIAN98, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
63. T. Bürgi, A. Urakawa, B. Behzadi, K.-H. Ernst, A. Baiker, New J. Chem. 2004, 3, 332-334.