Pauson-Khand Reaction of Enynes Bearing exo-Olefin and Its Application to Total Synthesis of Lycopodium Alkaloid, Magellanine

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 12, 2003, Pages 1166-1175

  Ishizaki, Miyuki ^a   Hoshino, Osamu ^b  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Cedrene terpenoid; Endo olefin; Exo olefin; Lycopodium alkaloid; Magellanine; Pauson Khand reaction; Spiro bicyclic compound

Indexed keywords

COBALT COMPOUNDS; COMPLEXATION; HEATING; MIXTURES; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CEDRENE TERPENOID; ENDO-OLEFINS; EXO-OLEFINS; LYCOPODIUM ALKALOID; MAGELLANINE; PAUSON-KHAND REACTION (PKR); SPIRO-BICYCLIC COMPOUNDS;

OLEFINS;

EID: 1442290318     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.61.1166     Document Type: Article

References (75)

1. I. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 36
2. (a) K. M. Brunnond, J. L. Kent, Tetrahedron, 56, 3263 (2002);
3. (b) A. J. Fletcher, D. R. Christie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1657
4. N. E. Schore, M. C. Croudace, J. Org. Chem., 46, 5436 (1981)
5. (a) NMO; S. Shambayati, W. E. Crowe, S. L. Schreiber, Tetrahedron Lett., 31, 5289 (1990);
6. (b) TMANO; N. Jeong, Y. K. Chung, B. K. Lee, S. H. Lee, S-E. Yoo, Synlett, 1991, 204;
7. (c) primary amines; T. Sugihara, M. Yamada, H. Ban, M. Yamaguchi, C. Kaneko, Angew. Chem., Int. Ed., 36, 2801 (1997);
8. (d) BuSMe; T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Synlett, 1999, 771
9. P. Magnus, L. M. Principe, Tetrahedron, 26, 4851 (1985)
10. (a) M. J. Kundsen, N. E. Schore, J. Org. Chem., 49, 5025 (1984);
11. (b) A-M. Montana, A. Moyano, M. A. Pericàs, F. Serratosa, Tetrahedron, 41, 5995 (1985);
12. (c) W. A. Smit, A. S. Gybin, R. Caple, S. O. Simonyan, A. L. Veretenov, A. S. Shashkov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1987, 232;
13. (d) N. E. Schore, M. J. Kundsen, J. Org. Chem., 52, 569 (1987);
14. (e) C. Almansa, A. Moyano, F. Serratosa, Tetrahedron, 44, 2657 (1988);
15. (f) A. L. Veretenov, W. A. Smit, L. G. Vorontsova, M. G. Kurella, R. Caple, A. S. Gybin, Tetrahedron Lett., 32, 2109 (1991);
16. (g) E. G. Rowley, N. E. Schore, J. Org. Chem., 57, 6853 (1992);
17. (h) A. S. Gybin, W. A. Smit, R. Caple, A. L. Veretenov, A. S. Shashkov, L. G. Vorontsova, M. G. Kurella, V. S. Chertkov, A. A. Carapetyan, A. Y. Kosnikov, M. S. Alexanyan, S. V. Lindeman, V. N. Panov, A. V. Maleev, Y. T. Struchkov, S. M. Sharpe, J. Am. Chem. Soc., 114, 5555 (1992);
18. (i) L. A. Paquette, S. Borrelly, J. Org. Chem., 60, 6912 (1995);
19. (j) J. Marco-Contelles, ibid., 61, 7666 (1996);
20. (k) J. Tormo, X. Verdaguer, A. Moyano, M. A. Pericàs, A. Riera, Tetrahedron, 52, 14021 (1996);
21. (l) S. G. Van Ornum, J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 38, 3657 (1997);
22. (m) T. F. Jamison, S. Shambayati, W. E. Crowe, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc., 119, 4353 (1997);
23. (n) J. Tormo, A. Moyano, M. A. Pericàs, A. Riera, J. Org. Chem., 62, 4851 (1997);
24. (o) J. Castro, A. Moyano, M. A. Pericàs, A. Riera, ibid., 63, 3346 (1998);
25. (p) N. E. Schore, E. G. Rowley, J. Am. Chem. Soc., 110, 5224 (1998);
26. (q) J. de Armas, S. P. Kolis, A. H. Hoveyda, ibid., 122, 5977 (2000);
27. (r) Y. Iura, T. Sugahara, K. Ogasawara, Org. Lett., 3, 291 (2001);
28. (s) R. Muto, K. Ogasawara, Tetrahedron Lett., 42, 4143 (2001)
29. Intermolecular reaction: (a) W. A. Smit, S. L. Kireev, O. M. Nefedov, V. A. Tarasov, Tetrahedron Lett., 30, 4021 (1989);
30. (b) A. Stolle, H. Becker, J. Salaün, A. de Meijere, ibid., 35, 3517 (1994);
31. (c) H. Corlay, I. W. James, E. Fouquet, J. Schmidt, W. B. Motherwell, Synlett, 1996, 990;
32. intramolecular reaction: (d) S. Bräse, S. Schömenauer, G. McGaffin, A. Stolle, A. de Meijere, Chem. Eur. J., 2, 545 (1996);
33. (e) H. Corlay, E. Fouquet, E. Magnier, W. B. Motherwell, Chem. Commun., 1999, 183;
34. (f) J-L. Renaud, C. Aubert, M. Malacria, Tetrahedron, 55, 5113 (1999)
35. (a) N. Jeong, S. H. Hwang, Y. Lee, Y. K. Chung, J. Am. Chem. Soc., 116, 3159 (1994);
36. (b) N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S. E. Yoo, Synlett, 1991, 204;
37. (c) D. B. Belanger, T. Livinghouse, Tetrahedron Lett., 39, 7641 (1998);
38. (d) D. B. Belanger, D. J. R. O'Mahony, T. Livinghouse, ibid., 39, 7637 (1998);
39. (e) T. Sugihara, M. Yamaguchi, Synlett, 1998, 1384;
40. (f) M. E. Kraftt, L. V. R. Bonaga, C. Hirosawa, Tetrahedron Lett., 40, 9171 (1999);
41. (g) M. E. Kraftt, C. Hirosawa, L. V. R. Bonaga, ibid., 40, 9177 (1999);
42. (h) K. Hiroi, T. Watanabe, R. Kawagishi, I. Abe, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 797 (2000);
43. (i) M. E. Kraftt, L. V. R. Bonaga, C. Hirosawa, J. Org. Chem., 66, 3004 (2001)
44. M. Ishizaki, K. Iwahara, O. Hoshino, unpublished results
45. (a) M. Ishizaki, K. Iwahara, K. Kyoumura, O. Hoshino, Synlett, 1999, 587;
46. (b) M. Ishizaki, K. Iwahara, Y. Niimi, H. Satoh, O. Hoshino, Tetrahedron, 57, 2729 (2001)
47. M. Ishizaki, Y. Niimi, O. Hoshino, Chem. Lett., 2001, 546
48. M. Ishizaki, M. Masamoto, O. Hoshino, Heterocycles, 57, 1409 (2002)
49. S. L. Schreiber, T. Sammakia, W. E. Crowe, J. Am. Chem. Soc., 108, 3128 (1986)
50. M. E. Jung, J. Gervay, J. Am. Chem. Soc., 113, 224 (1991)
51. W. J. Kerr, M. McLaughlin, A. J. Morrison, P. L. Pauson, Org. Lett., 3, 2945 (2001)
52. (a) M. Ishizaki, Y. Kasama, M. Zyo, Y. Niimi, O. Hoshino, Heterocycles, 55, 1439 (2001);
53. (b) M. Ishizaki, M. Zyo, Y. Kasama, Y. Niimi, O. Hoshino, K. Nishitani, H. Hara, ibid, 60, 2259 (2003)
54. M. Sannigrahi, Tetrahedron, 55, 9007 (1999)
55. N. E. Shore, 'The Pauson-Khand Cycloaddition Reaction for Synthesis of Cyclopentanones" in Organic Reactions, Vol. 40, John Wiley & Sons Inc., New York, 1991, p 6: I. U. Khand, P. L. Pauson, J. Chem. Res. (M), 1977, 168
56. N. E. Shore, 'The Pauson-Khand Cycloaddition Reaction for Synthesis of Cyclopentanones" in Organic Reactions, Vol. 40, John Wiley & Sons Inc., New York, 1991, p 6: I. U. Khand, P. L. Pauson, J. Chem. Res. (M), 1977, 168
57. (a) M. Ishizaki, H. Satoh, O. Hoshino, Chem. Lett., 2002, 1040;
58. (b) M. Ishizaki, H. Satoh, O. Hoshino, K. Nishitani, H. Hara, submitted.
59. M. Ishizaki, Y. Niimi, O. Hoshino, Tetrahedron Lett., 44, 6029 (2003)
60. (a) M. Castillo, L. A. Loyola, G. Morales, I. Singh, C. Calvo, H. L. Holland, D. B. MacLean, Can. J. Chem., 54, 2893 (1976);
61. (b) M. Castillo, G. Morales, L. A. Loyola, I. Singh, C. Calvo, H. L. Holland, D. B. McLean, ibid., 54, 2900 (1976);
62. (c) L. A. Loyola, G. Morales, M. Castillo, Phytochemistry, 18, 1721 (1979)
63. (a) G. C. Hirst, T. O. Johnson, Jr., L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 115, 2992 (1993);
64. (b) L. A. Paquette, D. Friedrich, E. Pinard, J. P. Williams, D. R. St. Laurent, B. A. Roden, ibid., 115, 4377 (1993);
65. (c) J. P. Williams, D. R. St. Laurent, D. Friedrich, E. Pinard, B. A. Roden, L. A. Paquette, ibid., 116, 4689 (1994);
66. (d) C-K. Sha, F-K. Lee, C-J. Chang, ibid., 121, 9875 (1999);
67. (e) G. Mehta, M. S. Reddy, Tetrahedron Lett., 31, 2039 (1990);
68. (f) G. Mehta, M. S. Reddy, A. Thomas, Tetrahedron, 54, 7865 (1998);
69. (g) D. A. Sandham, A. I. Meyers, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2511;
70. (h) C-F. Yen, C-C. Liao, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 4090 (2002)
71. F. Rezqui, M. M. E. Gaied, Tetrahedron Lett., 39, 5965 (1998)
72. K. Takai, Y. Hotta, K. Oshima, H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1698 (1980)
73. A. G. M. Barrett, F. Damiani, J. Org. Chem., 64, 1410 (1999)
74. T. Mukaiyama, J. Matsuno, H. Kitagawa, Chem. Lett., 2000, 1250
75. S. E. Gibson, A. Stevenazzi, Angew. Chem., Int. Ed., 42, 1801 (2003)