Diastereoselective [2 + 2] Photocycloaddition of Stilbene to Chiral Fumarate. Direct versus Charge-Transfer Excitation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 6, 2004, Pages 1900-1906

  Saito, Hideaki ^a   Mori, Tadashi ^a   Wada, Takehiko ^a   Inoue, Yoshihisa ^a,b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CHARGE TRANSFER; FLUORESCENCE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; THERMAL EFFECTS;

PHOTOCYCLOADDITION; SELECTIVE EXCITATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

BIS(1 METHYLPROPYL)FUMARATE; CHARGE TRANSFER COMPLEX; FUMARIC ACID; FUMARIC ACID DERIVATIVE; STILBENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CYCLOADDITION; DIASTEREOISOMER; ELECTRICITY; ELECTRON TRANSPORT; EXCITATION; FLUORESCENCE; LOW TEMPERATURE; PHOTOREACTIVITY; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 1242269266     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0370140     Document Type: Article

References (47)

1. Rau, H. Chem. Rev. 1983, 83, 535.
2. Inoue, Y. Chem. Rev. 1992, 92, 741.
3. Everitt, S. R. L.; Inoue, Y. In Molecular and Supramolecular Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999; Vol. 3, p 71.
4. Griesbeck, A. G.; Meierhenrich, U. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3147-3154.
5. Inoue, Y.; Wada, T.; Asaoka, S.; Sato, H.; Pete, J.-P. Chem. Commun. 2000, 251. Inoue, Y.; Ikeda, H.; Kaneda, M.; Sumimura, T.; Everitt, S. R. L.; Wada, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 406. Inoue, Y.; Wada, T.; Sugahara, N.; Yamamoto, K.; Kimura, K.; Tong, L.-H.; Gao, X.-M.; Hou, Z.-J.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8041. Inoue, Y.; Sugahara, N.; Wada, T. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 475. Inoue, Y.; Jiang, P.; Tsukada, E.; Wada, T.; Shimizu, H.; Tai, A.; Ishikawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6942. Asaoka, S.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3008.
6. Inoue, Y.; Wada, T.; Asaoka, S.; Sato, H.; Pete, J.-P. Chem. Commun. 2000, 251. Inoue, Y.; Ikeda, H.; Kaneda, M.; Sumimura, T.; Everitt, S. R. L.; Wada, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 406. Inoue, Y.; Wada, T.; Sugahara, N.; Yamamoto, K.; Kimura, K.; Tong, L.-H.; Gao, X.-M.; Hou, Z.-J.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8041. Inoue, Y.; Sugahara, N.; Wada, T. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 475. Inoue, Y.; Jiang, P.; Tsukada, E.; Wada, T.; Shimizu, H.; Tai, A.; Ishikawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6942. Asaoka, S.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3008.
7. Inoue, Y.; Wada, T.; Asaoka, S.; Sato, H.; Pete, J.-P. Chem. Commun. 2000, 251. Inoue, Y.; Ikeda, H.; Kaneda, M.; Sumimura, T.; Everitt, S. R. L.; Wada, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 406. Inoue, Y.; Wada, T.; Sugahara, N.; Yamamoto, K.; Kimura, K.; Tong, L.-H.; Gao, X.-M.; Hou, Z.-J.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8041. Inoue, Y.; Sugahara, N.; Wada, T. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 475. Inoue, Y.; Jiang, P.; Tsukada, E.; Wada, T.; Shimizu, H.; Tai, A.; Ishikawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6942. Asaoka, S.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3008.
8. Inoue, Y.; Wada, T.; Asaoka, S.; Sato, H.; Pete, J.-P. Chem. Commun. 2000, 251. Inoue, Y.; Ikeda, H.; Kaneda, M.; Sumimura, T.; Everitt, S. R. L.; Wada, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 406. Inoue, Y.; Wada, T.; Sugahara, N.; Yamamoto, K.; Kimura, K.; Tong, L.-H.; Gao, X.-M.; Hou, Z.-J.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8041. Inoue, Y.; Sugahara, N.; Wada, T. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 475. Inoue, Y.; Jiang, P.; Tsukada, E.; Wada, T.; Shimizu, H.; Tai, A.; Ishikawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6942. Asaoka, S.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3008.
9. Inoue, Y.; Wada, T.; Asaoka, S.; Sato, H.; Pete, J.-P. Chem. Commun. 2000, 251. Inoue, Y.; Ikeda, H.; Kaneda, M.; Sumimura, T.; Everitt, S. R. L.; Wada, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 406. Inoue, Y.; Wada, T.; Sugahara, N.; Yamamoto, K.; Kimura, K.; Tong, L.-H.; Gao, X.-M.; Hou, Z.-J.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8041. Inoue, Y.; Sugahara, N.; Wada, T. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 475. Inoue, Y.; Jiang, P.; Tsukada, E.; Wada, T.; Shimizu, H.; Tai, A.; Ishikawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6942. Asaoka, S.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3008.
10. Inoue, Y.; Wada, T.; Asaoka, S.; Sato, H.; Pete, J.-P. Chem. Commun. 2000, 251. Inoue, Y.; Ikeda, H.; Kaneda, M.; Sumimura, T.; Everitt, S. R. L.; Wada, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 406. Inoue, Y.; Wada, T.; Sugahara, N.; Yamamoto, K.; Kimura, K.; Tong, L.-H.; Gao, X.-M.; Hou, Z.-J.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8041. Inoue, Y.; Sugahara, N.; Wada, T. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 475. Inoue, Y.; Jiang, P.; Tsukada, E.; Wada, T.; Shimizu, H.; Tai, A.; Ishikawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6942. Asaoka, S.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3008.
11. Bach, T.; Bergmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11525. Bach, T.; Bergmann, H.; Grosch, B.; Harms, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7982.
12. Bach, T.; Bergmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11525. Bach, T.; Bergmann, H.; Grosch, B.; Harms, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7982.
13. Cauble, D. F.; Lynch, V.; Krische, M. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 15.
14. Joy, A.; Uppili, S.; Netherton, M. R.; Scheffer, J. R.; Ramamurthy, V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 728.
15. Nakamura, A.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 966.
16. Wada, T.; Nishijima, M.; Fujisawa, T.; Sugahara, N.; Mori, T.; Nakamura, A.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7492.
17. Mataga, N. Stud. Phys. Theor. Chem. 1985, 36, 127-143.
18. Jones, G. Photoinduced Electron-Transfer, Part A 1988, 245-305.
19. Kochi, J. K. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 409. Kochi, J. K. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 255.
20. Kochi, J. K. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 409. Kochi, J. K. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 255.
21. Matyushov, D. V.; Voth, G. A. Rev. Comput. Chem. 2002, 18, 147-210.
22. Lenoir, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 854-857.
23. El-Kemary, M. A.; Azim, S. A.; El-Khouly, M. E.; Ebeid, E. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 63-68.
24. Iwai, S.; Murata, S.; Tachiya, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 5963-5970.
25. Ramakrishna, G.; Ghosh, H. N. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7000-7008.
26. Arnold, B. R.; Euler, A.; Poliakov, P. V.; Schill, A. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10404-10412.
27. Li, X.-Y.; Yi, H.-B.; Li, Z.-R.; He, F.-C. Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 154-161. See also ref 13.
28. Wei, K. S.; Adelman, A. H. Tetrahedron Lett. 1969, 3297.
29. Miyake, A.; Tomoeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 663.
30. Seiber, R. P.; Needles, H. L. Chem. Commun. 1972, 209.
31. Green, B. S.; Rejto, M.; Johnson, D. E.; Hoyle, C. E.; Simpson, J. T.; Correa, P. E.; Ho, T.-I.; McCoy, F.; Lewis, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3325.
32. Ottolenghi, M. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 153-160.
33. Haga, N.; Takayanagi, H.; Tokumaru, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 734. See also: Haga, N.; Nakajima, H.; Takayanagi, H.; Tokumaru, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 5372-5384. Haga, N.; Nakajima, H.; Takayanagi, H.; Tokumaru, K. Chem. Commun. 1997, 1171-1172.
34. Haga, N.; Takayanagi, H.; Tokumaru, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 734. See also: Haga, N.; Nakajima, H.; Takayanagi, H.; Tokumaru, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 5372-5384. Haga, N.; Nakajima, H.; Takayanagi, H.; Tokumaru, K. Chem. Commun. 1997, 1171-1172.
35. Haga, N.; Takayanagi, H.; Tokumaru, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 734. See also: Haga, N.; Nakajima, H.; Takayanagi, H.; Tokumaru, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 5372-5384. Haga, N.; Nakajima, H.; Takayanagi, H.; Tokumaru, K. Chem. Commun. 1997, 1171-1172.
36. Ebbesen, T. W.; Tokumaru, K.; Sumitani, M.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5453-5457.
37. Takahashi, Y.; Sankararaman, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2954-2967.
38. Schlief, R. E.; Jarzeba, W.; Thakur, K. A. M.; Alfano, J. C.; Johnson, A. E.; Barbara, P. F. J. Mol. Liq. 1994, 60, 201-220.
39. Cheng, P. Y.; Zhong, D.; Zewail, A. H. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6216-6248.
40. Takahashi, Y.; Ohaku, H.; Nishioka, N.; Ikeda, H.; Miyashi, T.; Gormin, D. A.; Hilinski, E. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 303-308.
41. Bosch, E.; Hubig, S. M.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 592-601.
42. Jiang, H.; Xu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1274-1279.
43. Griffin, G. W.; Vellturo, A. F.; Furukawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2725.
44. Green, B. S.; Rejto, M. J. Org. Chem. 1974, 39, 3284.
45. Tolbert, L. M.; Ali, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1742.
46. Findley, B. R.; Smirnov, S. N.; Braun, C. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6385-6389.
47. Waldeck, D. H. Chem. Rev. 1991, 91, 415-436.