A facile synthesis of cytogenin (8-hydroxy-3-hydroxymethyl-6- methoxyisocoumarin)

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 41, Issue 6, 2004, Pages 975-978

  Saeed, Aamer ^a  

^a QUAID I AZAM UNIVERSITY   (Pakistan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 CHLOROMETHYL 6,8 DIMETHOXYISOCOUMARIN; 3 CHLOROMETHYLISOCOUMARIN; 3 HYDROXYMETHYLISOCOUMARIN; 3,5 DIMETHOXYHOMOPHTHALIC ACID; 6,8 DIMETHOXY 3 HYDROXYMETHYLISOCOUMARIN; CHLORIDE; CHLOROACETYL CHLORIDE; CYTOGENIN; ISOCOUMARIN DERIVATIVE; PHTHALIC ACID DERIVATIVE; SODIUM HYDROXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASCOMYCETES; CERTOCYSTIS FIMBRIATA; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; POLYMERIZATION; STREPTOVERTICILLIUM; STREPTOVERTICILLIUM EUROCIDICUM; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 12144265965     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570410619     Document Type: Article

References (35)

1. H. Kumagai, T. Masuda, M. Ohsono, S. Hattori, H. Naganawa, T. Sawa, M. Hamada, M. Ishizuka and T. Takeuchi, J Antibiot., 43, 1505 (1990).
2. M. Ishizuka, H. Kumagai, T. Sawa, H. Naganawa, H. Iinuma, K. Isshiki, M. Hamada, K. Maeda, and T. Takeuchi, U.S. Patent 5, 096, 924 (1992); Chem. Abstr., 117, 171087x (1992).
3. G. Gremaud and R. Tabacchi, Nat. Prod. Lett., 5, 95 (1994).
4. G. W. McGraw and R. W. Hemmingway, Phytochem. 16, 1315 (1977); G. W. McGraw, R. W. Hemmingway and S. J. Barras, J. Agric. Food Chem. 25, 717 (1977); W. A. Ayer, L. M. Browne, M. C. Feng, H. Orszanska, and H. Saeedi-Ghomi, Can. J. Chem., 64, 904 (1986); J. K. Kendall, T. H. Fisher, H. P. Schultz, T. P. Schultz, J. Org. Chem., 54, 4218 (1989); K. Krohen, R. Bahramsari, U. Flörke, K. Ludewig, C. Nakajima, A. Klichespory, H.-J. Aust Michel, S. Raeger, B. Schulz and S. Antus, Phytochem., 45, 313 (1997).
5. G. W. McGraw and R. W. Hemmingway, Phytochem. 16, 1315 (1977); G. W. McGraw, R. W. Hemmingway and S. J. Barras, J. Agric. Food Chem. 25, 717 (1977); W. A. Ayer, L. M. Browne, M. C. Feng, H. Orszanska, and H. Saeedi-Ghomi, Can. J. Chem., 64, 904 (1986); J. K. Kendall, T. H. Fisher, H. P. Schultz, T. P. Schultz, J. Org. Chem., 54, 4218 (1989); K. Krohen, R. Bahramsari, U. Flörke, K. Ludewig, C. Nakajima, A. Klichespory, H.-J. Aust Michel, S. Raeger, B. Schulz and S. Antus, Phytochem., 45, 313 (1997).
6. G. W. McGraw and R. W. Hemmingway, Phytochem. 16, 1315 (1977); G. W. McGraw, R. W. Hemmingway and S. J. Barras, J. Agric. Food Chem. 25, 717 (1977); W. A. Ayer, L. M. Browne, M. C. Feng, H. Orszanska, and H. Saeedi-Ghomi, Can. J. Chem., 64, 904 (1986); J. K. Kendall, T. H. Fisher, H. P. Schultz, T. P. Schultz, J. Org. Chem., 54, 4218 (1989); K. Krohen, R. Bahramsari, U. Flörke, K. Ludewig, C. Nakajima, A. Klichespory, H.-J. Aust Michel, S. Raeger, B. Schulz and S. Antus, Phytochem., 45, 313 (1997).
7. G. W. McGraw and R. W. Hemmingway, Phytochem. 16, 1315 (1977); G. W. McGraw, R. W. Hemmingway and S. J. Barras, J. Agric. Food Chem. 25, 717 (1977); W. A. Ayer, L. M. Browne, M. C. Feng, H. Orszanska, and H. Saeedi-Ghomi, Can. J. Chem., 64, 904 (1986); J. K. Kendall, T. H. Fisher, H. P. Schultz, T. P. Schultz, J. Org. Chem., 54, 4218 (1989); K. Krohen, R. Bahramsari, U. Flörke, K. Ludewig, C. Nakajima, A. Klichespory, H.-J. Aust Michel, S. Raeger, B. Schulz and S. Antus, Phytochem., 45, 313 (1997).
8. G. W. McGraw and R. W. Hemmingway, Phytochem. 16, 1315 (1977); G. W. McGraw, R. W. Hemmingway and S. J. Barras, J. Agric. Food Chem. 25, 717 (1977); W. A. Ayer, L. M. Browne, M. C. Feng, H. Orszanska, and H. Saeedi-Ghomi, Can. J. Chem., 64, 904 (1986); J. K. Kendall, T. H. Fisher, H. P. Schultz, T. P. Schultz, J. Org. Chem., 54, 4218 (1989); K. Krohen, R. Bahramsari, U. Flörke, K. Ludewig, C. Nakajima, A. Klichespory, H.-J. Aust Michel, S. Raeger, B. Schulz and S. Antus, Phytochem., 45, 313 (1997).
9. P. Carmeliet and R. K. Jain, Nature, 407, 249 (2000); G. D. Yancopoulos, S. Davis, N. W. Gale, J. S. Rudge and S. J. Wiegand, J. Holash, Nature, 407, 242 (2000); J. Folkman, T. Browder and J. Palmblad, Thromb. Haemostasis, 86, 23 (2001).
10. P. Carmeliet and R. K. Jain, Nature, 407, 249 (2000); G. D. Yancopoulos, S. Davis, N. W. Gale, J. S. Rudge and S. J. Wiegand, J. Holash, Nature, 407, 242 (2000); J. Folkman, T. Browder and J. Palmblad, Thromb. Haemostasis, 86, 23 (2001).
11. P. Carmeliet and R. K. Jain, Nature, 407, 249 (2000); G. D. Yancopoulos, S. Davis, N. W. Gale, J. S. Rudge and S. J. Wiegand, J. Holash, Nature, 407, 242 (2000); J. Folkman, T. Browder and J. Palmblad, Thromb. Haemostasis, 86, 23 (2001).
12. T. Oikawa, M. Sasaki, M. Inose, M. Shimamura, H. Kuboki, S. Hirano, H. Kumagai, M. Ishizuka, and T. Takeuchi, Anticancer Res., 17, 1881 (1997).
13. H. Kumagai, M. Osono, M. Iijima, M. Sakashita, M. Ishizuka M. and T. Takeuchi, J Antibiot. 48, 317 (1997).
14. N. Matsumoto, T. Nakashima, K. Isshiki, H. Kuboki, S. Hirano, H. Kumagai, T. Yoshioka, M. Ishizuka and T. Takeuchi, J Antibiot., 54, 285 (2001); T. Nakashima, S. Hirano, N. Agata, H. Kumagai, K. Isshiki, T. Yoshioka, M. Ishizuka, K. Maeda, and T. Takeuchi, T. J. Antibiot. 52, 426 (1999).
15. N. Matsumoto, T. Nakashima, K. Isshiki, H. Kuboki, S. Hirano, H. Kumagai, T. Yoshioka, M. Ishizuka and T. Takeuchi, J Antibiot., 54, 285 (2001); T. Nakashima, S. Hirano, N. Agata, H. Kumagai, K. Isshiki, T. Yoshioka, M. Ishizuka, K. Maeda, and T. Takeuchi, T. J. Antibiot. 52, 426 (1999).
16. M. Ishizuka, M. Kawatsu, T. Yamashita, M. Ueno and T. Takeuchi, Int. J. Immunopharmacol., 17, 133 (1997).
17. C. Abe, S. Hirano, K. Wakazono, T. Mase, R. Yamamoto, M. Matsufuji, N. Sakata, N. Agata, H. Iguchi and M. Ishizuka, Tissue React. 17, 175 (1995).
18. H. Kumagai, M. Amemiya, H. Naganawa, T. Sawa, M. Ishizuka and T. Takeuchi, J. Antibiot. 47, 440 (1994).
19. S. Hirano, T. Mase, N. Agata, H. Iguchi, N. Matsumoto, T. Yoshioka, H. Kumagai, M. Ishizuki and T. Takeuchi U.S. Patent 6, 020, 363 (2000); Chem. Abstr., 137, 169418a (2002).
20. H. Yuan, B. Junker, P. Helquist and R. E. Taylor, Curr. Org. Syn., 1, 1 (2004).
21. M. Kalesse, M. Quitschalle, P. K. Chary and A. Saeed, Org. Lett., 3, 3107 (2001); M. Kalesse, M. Chirstmann, U. Bhatt, M. Quitschalle, E. Claus, and A. Saeed, Chem. Biochem., 9, 709 (2001).
22. M. Kalesse, M. Quitschalle, P. K. Chary and A. Saeed, Org. Lett., 3, 3107 (2001); M. Kalesse, M. Chirstmann, U. Bhatt, M. Quitschalle, E. Claus, and A. Saeed, Chem. Biochem., 9, 709 (2001).
23. A. Saeed, Helv. Chim. Acta, 86, 377 (2003); A. Saeed, J. Heterocyclic Chem., 40, 337 (2003); A. Saeed, Z. Naturforsch. C, 58C, 691 (2003); A. Saeed, Nat. Prod. Res., 18, 373 (2004).
24. A. Saeed, Helv. Chim. Acta, 86, 377 (2003); A. Saeed, J. Heterocyclic Chem., 40, 337 (2003); A. Saeed, Z. Naturforsch. C, 58C, 691 (2003); A. Saeed, Nat. Prod. Res., 18, 373 (2004).
25. A. Saeed, Helv. Chim. Acta, 86, 377 (2003); A. Saeed, J. Heterocyclic Chem., 40, 337 (2003); A. Saeed, Z. Naturforsch. C, 58C, 691 (2003); A. Saeed, Nat. Prod. Res., 18, 373 (2004).
26. A. Saeed, Helv. Chim. Acta, 86, 377 (2003); A. Saeed, J. Heterocyclic Chem., 40, 337 (2003); A. Saeed, Z. Naturforsch. C, 58C, 691 (2003); A. Saeed, Nat. Prod. Res., 18, 373 (2004).
27. A. Saeed, N.H. Rama and M. Arfan, J. Heterocyclic Chem., 40, 519 (2003).
28. K. Nozawa, M. Yamada, Y. Tsuda, K. I. Kawai and S. Nakajima, Chem. Pharm. Bull., 29, 2491 (1981); K. Nozawa, M. Yamada, Y. Tsuda, K. I. Kawai and S. Nakajima, Chem. Pharm. Bull., 29, 3486 (1981); H. Kaji, M. Yamada, K. Nozawa, K. I. Kawai and S. Nakajima, Org. Prep. Proceed. Int., 18, 253 (1981).
29. K. Nozawa, M. Yamada, Y. Tsuda, K. I. Kawai and S. Nakajima, Chem. Pharm. Bull., 29, 2491 (1981); K. Nozawa, M. Yamada, Y. Tsuda, K. I. Kawai and S. Nakajima, Chem. Pharm. Bull., 29, 3486 (1981); H. Kaji, M. Yamada, K. Nozawa, K. I. Kawai and S. Nakajima, Org. Prep. Proceed. Int., 18, 253 (1981).
30. K. Nozawa, M. Yamada, Y. Tsuda, K. I. Kawai and S. Nakajima, Chem. Pharm. Bull., 29, 2491 (1981); K. Nozawa, M. Yamada, Y. Tsuda, K. I. Kawai and S. Nakajima, Chem. Pharm. Bull., 29, 3486 (1981); H. Kaji, M. Yamada, K. Nozawa, K. I. Kawai and S. Nakajima, Org. Prep. Proceed. Int., 18, 253 (1981).
31. H.-Y. Liao and C.-H. Cheng, J. Org. Chem., 60, 3711 (2001).
32. th edition, Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons Inc. New York (2001).
33. K. Nozawa, S. Nakajima, M. Yamada, and K. I. Kawai, Chem. Pharm. Bull., 23, 1622 (1980); G. B. Henderson and R. A. Hill, J. Chem. Soc. Perkin I, 1111 (1982); M. Watanabe, M. Sahara, M. Kubo, S. Furukawa, R. J. Billdeau and V. Snieckus, J. Org. Chem. 49, 742 (1984).
34. K. Nozawa, S. Nakajima, M. Yamada, and K. I. Kawai, Chem. Pharm. Bull., 23, 1622 (1980); G. B. Henderson and R. A. Hill, J. Chem. Soc. Perkin I, 1111 (1982); M. Watanabe, M. Sahara, M. Kubo, S. Furukawa, R. J. Billdeau and V. Snieckus, J. Org. Chem. 49, 742 (1984).
35. K. Nozawa, S. Nakajima, M. Yamada, and K. I. Kawai, Chem. Pharm. Bull., 23, 1622 (1980); G. B. Henderson and R. A. Hill, J. Chem. Soc. Perkin I, 1111 (1982); M. Watanabe, M. Sahara, M. Kubo, S. Furukawa, R. J. Billdeau and V. Snieckus, J. Org. Chem. 49, 742 (1984).