Synthesis of Isocoumarins from o-Iodobenzoic Acid and Terminal Acetylenes Mediated by Palladium Complexes and Zinc Chloride

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 12, 1995, Pages 3711-3716

  Liao, Hong Yueh ^a   Cheng, Chien Hong ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOCOUMARIN DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029014773     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00117a023     Document Type: Article

References (34)

1. Barry, R. P. Chem. Rev. 1964, 64, 229.
2. Korte, D. E.; Hegedus, L. S.; Wirth, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329.
3. Izumi, T.; Saito, O.; Kasahara, A. Bull. Yamgata Univ. 1981, 16, 371.
4. Larock, R. C.; Varaprath, S.; Lau, H. H.; Fellows, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5274.
5. Castro, C. E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 2163.
6. Castro, C. E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 3313.
7. Castro, C. E.; Gaughan, E. J.; Owsley, D. C. J. Org. Chem. 1966, 31, 4071.
8. Batu, G.; Stevenson, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 1532.
9. Izumi, T.; Nishimoto, Y.; Kohei, K.; Kashara, A. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1419.
10. Sakamoto, T.; An-Naka, M.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2754.
11. Kundu, N. G.; Pal, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 86.
12. Ingham, C. F.; Massy-Westopp, Reynolds G. D.; Trope, W. D. Austr. J. Chem. 1975, 28, 2499.
13. Elvidge, J. A.; Jones, D. E. H. J. Chem. Soc. C 1971, 2424.
14. Chopard, P. A.; Hudson, R. F.; Sesrle, R. J. G. Tetrahedron Lett. 1965, 2357.
15. Taylor, E. C.; Katz, A. H.; Salgado-Zomoro, H.; McKillop, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963.
16. Castaner, J.; Pascual, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1958, 3962.
17. Letsinger, R. L.; Oftedahl, E. N.; Nazy, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 742.
18. Willioard, P. G.; Jong, T. T.; Porwoll, J. P. J. Org. Chem. 1984, 49, 736.
19. Yamamoto, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 649.
20. Yamamoto, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 582.
21. Jellal, A.; Grimaldi, J.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3179.
22. Amos, R. A.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 560.
23. Amos, R. A.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5459.
24. Rollison, S. W.; Amos, R. A.; Katzenollenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4114.
25. Sofia, M. J.; Katzenollenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1984, 50, 2331.
26. Spencer, R. W.; Tam, T. F.; Thomas, E.; Robinson, W. J.; Krantz, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5589.
27. Lamber, C.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5323.
28. Yanagihara, N.; Lamber, C.; Iritana, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2735.
29. Tsuda, T.; Ohashi, Y.; Nagahama, N.; Sumiya, R.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2650.
30. Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 976.
31. Marder, T. B.; Chan, D. M.-T.; Fultz, W. C.; Calabrese, J. C.; Milstein, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1885.
32. Chan, D. M.-T.; Marder, T. B.; Milstein, D.; Taylor, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6385.
33. Takahashi, S.; Sakamoto, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Synthesis 1980, 627.
34. Miller, J. A.; Zweifel, G. Synthesis 1983, 128.