Biologically active quassinoids and their chemistry: Potential leads for drug design

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 2, 2005, Pages 173-190

  Guo, Z ^a,c   Vangapandu, S ^a   Sindelar, R W ^a   Walker, L A ^a   Sindelar, R D ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

^b UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^c Pharmaceutical Product Development   (United States)

Author keywords

Antileukemic and antimalarial activities; Biological activities; Quassinoids; SAR; Semi synthesis; Total synthesis

Indexed keywords

15 DESACETYLUNDULATONE; 6 DEHYDROXYLONGILACTONE; 7 ALPHA HYDROXYEURYCOMALACTONE; AILANQUASSIN A; AILANQUASSIN B; AILANTINOL A; AILANTINOL B; BRUCEOLIDE; CARBON; CEDRONOLACTONE A; CEDRONOLACTONE B; CEDRONOLACTONE C; CEDRONOLACTONE D; CEDRONOLACTONE E; EURYLACTONE A; EURYLACTONE B; EURYLACTONE C; NEOQUASSIN; OXYGEN; POLYANDROL; QUASSIN; QUASSINOID DERIVATIVE; TRITERPENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VILMORINONE A; VILMORINONE B; VILMORINONE C; VILMORINONE D; VILMORINONE E; VILMORINONE F;

ANTIMALARIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BRUCEA; CHEMISTRY; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GENUS; HUMAN; INSECTICIDAL ACTIVITY; NONHUMAN; PREVALENCE; REVIEW; SIMAROUBACEAE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 11844255707     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867053363351     Document Type: Review

References (125)

1. Polonsky, J. Fortschr Chem. Org. Naturst., 1973, 30, 101.
2. Polonsky, J. Forts. Chem. Org. Naturst., 1985, 47, 221.
3. Okano, M.; Fukamiya, N.; Lee, K. H. Stud. Nat. Prod. Chem. 1990, 7, 369.
4. Grieco, P. A.; Vander-Roest, J. M.; Pineiro-Nunez, M. M.; Campaigne, E. E.; Carmack, M. Phytochem., 1995, 38, 1463.
5. Moretti, C.; Deharo, E.; Sauvain, M.; Jardel, C.; Timon David, P.; Gasquet, M. J Ethnopharm., 1994, 43, 57.
6. Yu, S. M.; Lin, S. X.; Zhang, W. C.; Li, X. Chinese J. Med. Chem., 1994, 4, 224.
7. Clark, E. P. J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, 927.
8. Valenta, Z.; Papadopoulos, S.; Podesva, C. Tetrahedron, 1961, 15, 100.
9. Connolly, J. D.; Overton, K. H.; Polonsky, J. The Chemistry and Biochemistry of the Limonoids and Quassinoids; In Progress in Phytochemistry; Reinhold, L.; Lieschitz, Y. Ed.; Interscience Publishers: London, 1970, Vol. II, pp. 385.
10. Itokawa, H.; Qin, X.-R.; Morita, H.; Koichi, T. J Nat. Prod., 1993, 56, 1766.
11. Aono, H.; Koike, K.; Kaneko, J.; Ohmoto, T. Phytochem., 1994, 37, 579.
12. Morita, H.; Kishi, E.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Iitaka, Y. Phytochem., 1993, 33, 691.
13. Kubota, K.; Fukamiya, N.; Hamada, T.; Okano, M.; Tagahara, K.; Lee, K. H. J. Nat. Prod., 1996, 59, 683.
14. Kubo, I.; Murai, Y.; Chaudhuri, S. K. Phytochem., 1993, 33, 461.
15. Cabral, J. A.; McChesney, J. D.; Milhous, W. K. J. Nat. Prod., 1993, 56, 1954.
16. Imamura, K.; Fukamiya, N.; Okano, M.; Tagahara, K.; Lee, K. H. J. Nat. Prod., 1993, 56, 2091.
17. Imamura, K.; Fukamiya, N.; Nakamura, M.; Okano, M.; Tagahara, K.; Lee, K. H. J. Nat. Prod., 1995, 58, 1915.
18. Kamiuchi, K.; Mitsunaga, K.; Koike, K.; Ouyang, Y.; Ohmoto, T.; Nikaido, T. Heterocycles, 1996, 43, 653.
19. Fukamiya, N.; Okano, M.; Miyamoto, M.; Tagahara, K.; Lee, K. H. J. Nat. Prod., 1992, 55, 468.
20. Matsuzaki, T.; Fukamiya, N.; Okano, M.; Fujita, T. J. Nat. Prod., 1991, 54, 844.
21. Yoshikawa, M.; Harada, E.; Shunji, A.; Yamahara, J.; Murakami, N.; Shibuya, H.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull., 1993 41, 2101.
22. Grieco, P. A.; Moher, E. D.; Seya, M.; Huffman, J. C.; Grieco, H.J. Phytochem., 1994, 37, 1452.
23. Daido, M.; Fukamiya, N.; Okano, M. J. Nat. Prod., 1995, 58, 605.
24. Tada, H.; Yasuda, F.; Otani, K.; Doteuchi, M.; Ishihara, Y.; Shiro, M. Eur. J. Med. Chem., 1991, 26, 345.
25. Ohnishi, S.; Fukamiya, N.; Okano, M. J. Nat. Prod., 1995, 58, 1032.
26. Koike, K.; Yokoh, M.; Furukaw, M.; Ishil, S.; Ohmoto, T. Phytochem., 1995, 40, 233.
27. Kitagawa, I.; Mahmud, T.; Yokota, K.-I.; Nakagawa, S.; Mayumi, T.; Kobayashi, M.; Shibuya, H. Chem. Pham. Bull., 1996 44, 2009.
28. Dou, J.; McChesney, J. D.; Sindelar, R.D.; Goins, D. K.; Walker, L. A. J. Nat. Prod., 1996, 59, 73.
29. Koike, K.; Ohmoto, T. J. Nat. Prod., 1992, 55 482.
30. Chaudhuri, S. K.; Kubo, I. Phytochem., 1992, 31, 3961.
31. Barbetti, P.; Grandolini, G.; Fardella, G.; Chiappini, I. Phytochem., 1993, 32, 1007.
32. Kubo, I.; Chaudhuri, S. K. Phytochem., 1993, 32, 215.
33. Daido, M.; Fukamiya, N.; Okano, M.; Tagahara, K. J. Nat. Prod., 1992, 55, 1643.
34. Diakanamwa, C.; Diallo, B.; Vanhaellen-Fastre, R.; Vanhaelen, M. J. Nat. Prod., 1993, 56, 1817.
35. Carter, C. A. G.; Tinto, W. F.; Reynolds, W. F.; McLean, S. J. Nat. Prod., 1993, 56, 130.
36. Itokawa, H.; Qin, X.-R.; Morita, H.; Takeya, K.; IItaka, Y. Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 403.
37. Itokawa, H.; Kishi, E.; Morita, H.; Takeya, K. Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1053.
38. Francois, G.; Diakanamwa, C.; Timperman, G.; Bringmann, G.; Steenackers, T.; Atassi, G.; Looveren, M. V.; Holenz, J.; Tassin, J. P.; Assi, L. A.; Vanhaelen-Fastre, R.; Vanhaelen, M. I. J. Parasitol., 1998, 28, 635.
39. Takeya, K.; Ozeki, A.; Hitotsuyanagi, Y.; Hashimoto, E.; Itokawa, H.; Alves, S. M. J. Nat. Prod., 1998, 61, 776.
40. Takeya, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Ozeki, A.; Itokawa, H.; Alves, S.M. J. Nat. Prod., 2001, 64, 1583.
41. Itokawa, H.; Takeya, K.; Kobata, H.; Ozeki, A.; Morita, H. J. Nat. Prod., 1997, 60, 642.
42. Takeya, K.; Kobata, H.; Ozeki, A.; Morita, H. Itokawa, H. Phytochem., 1998, 48, 565.
43. Takeya, K.; Ang. H. H.; Hitotsuyanagi, Y. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6849.
44. Takeya, K.; Ang, H.H.; Hitotsuyanagi, Y.; Fukaya, H. Phytochem., 2002, 59, 833.
45. Grieco, P.A.; Haddad, J.; Pineiro-Nunez, M. M.; Huffman, J. C. Phytochem., 1999, 50, 637.
46. Fleck, T. J.; Grieco, P. A. Tetrahedron., 1992, 33, 1813.
47. Grieco, P. A.; VanderRoest, J. M.; Pineiro-Nunez, M. M.. Phytochem., 1995, 38, 1463.
48. Grieco, P. A.; Collins, J. L.; Moher, E. D.; Fleck, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6078.
49. Khan, S. A.; Shamsuddin, K. M. Phytochem., 1980, 19, 2484.
50. Itokawa, H.; Kishi, E.; Morita, H.; Takeya, K. Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1053.
51. Fernandes, J. B.; Vieira, I.J.; Filho, R. B.; Filho, E. R.; Vieira, P. C.; da Silva, M. F. J. Braz. Chem. Soc., 1999, 10, 76.
52. Krebs, H. C.; Schilling, P. J.; Wartchow, R.; Bolte, M. Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chem. Sci., 2001, 56, 315.
53. Craven, L.; Gibbons, S.; Dunlop, C.; Gray, A. I.; Hartley, T. G.; Waterman, P. G. Phytochem., 1997, 44, 1109.
54. Govindachari, T. R.; Kumari, G. N.; Gopalakrishnan, G.; Suresh, G.; Wesley, S. D.; Sreelatha, T. Fitoterapia., 2001, 72, 568.
55. Yamasaki, K.; Kanchanapoom, T.; Kasai, R.; Chumsri, P. Phytochem., 2001, 57, 1205.
56. Morita, H.; Kishi, E.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tanaka, O. Chem. Lett., 1993, 749.
57. Jiwajinda, S.; Santisopasri, V.; Murakami, A.; Hirai, N.; Ohigashi, H. Phytochem., 2001, 58, 959.
58. Polonsky, J.; Baskevitch, Z. J. Org. Chem., 1995, 40, 2499.
59. Vieira, I. J.; Rodrigues-Filho, E.; Vieira, P.C.; Silva, M. F.; Fernandes, J. B. Fitoterapia., 1998, 69, 88.
60. Okogun, J. I.; Orisadipe, A. T. J. Pharm. Res. Develop. 1996, 1, 32.
61. Lee, K. H.; Tani, S.; Imakura, Y. J. Nat. Prod., 1987, 50, 847.
62. Bhatnagar, S. C.; Caruso, A. J.; Polonsky, J. Tetrahedron 1987, 43, 3471.
63. Rahman, S.; Fukamiya, N.; Ohno, N.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Tagahara, K.; Lee, K. H.; Okano, M. Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 675.
64. Grieco, P. A.; Ferrino, S.; Vidari, G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7586.
65. Hirota, H.; Miyaji, K.; Nakamura, T.; Igarashi, M.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5299;
66. Hirota, H.; Yokohama, A.; Miyaji, K.; Nakamura, T.; Takahashi, T. ibid., 1987, 28, 435;
67. Hirota, H.; Yokohama, A.; Miyaji, K.; Nakamura, T.; Igarashi, M.; Takahashi, T. J. Org. Chem., 1991, 56, 1119.
68. Grieco, P. A.; Parker, D. T.; Nargund, R. P. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5568.
69. Grieco, P. A.; Lis, R.; Ferrino, S.; Jaw, J. Y. J. Org. Chem., 1982, 47, 601;
70. ibid., 1984, 49, 2342.
71. Gross, R. S.; Grieco, P. A.; Collins, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9436.
72. Grieco, P. A.; Collins, J. L.; Moher, E. D.; Fleck, T. J.; Gross, R. S. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6078.
73. VanderRoest, J. M.; Grieco, P. A. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5841.
74. Sasaki, M.; Murae, T.; Takahashi, T. J. Org. Chem., 1990, 55, 528.
75. Kim, M.; Kawada, K.; Gross, R. S.; Watt, D. S. J. Org. Chem., 1990, 55, 504.
76. Collins, J. L.; Grieco, P. A.; Gross, R. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 5816;
77. ibid., 1991, 56, 7167.
78. Fleck, T. J.; Grieco, P. A. Tetrahedron Lett., 1992 33, 1813.
79. Moher, E. D.; Collins, J. L.; Grieco, P. A. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2764.
80. Grieco, P. A.; Collins, J. L.; Huffman, J. C. J. Org. Chem., 1998, 63, 9576.
81. Moher E.D.; Grieco, P. A.; Collins, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 3789.
82. Grieco, P. A.; Pineiro-Nunez, M. M. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7606.
83. Kim, M. Diss. Abstr. Int. B 1990, 50 (12, Pt. 1) 5625;
84. Shing, T. K. M.; Jiang, Q.; Mak, T. C. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 2056.
85. Grieco, P. A.; Cowen, S. D.; Mohammadi, F. Tetrahedron Lett., 1996, 73, 2699.
86. Moher E.D.; Reilly, M.; Grieco, P. A.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Org. Chem., 1998, 63, 3508.
87. Grieco, P. A.; Speake, J. D. J. Org. Chem., 1998, 63, 5929.
88. Kupchan, S. M.; Britton, R. W.; ziegler, M. F.; Sigel, C. W. J Org. Chem., 1973, 38, 178.
89. Fukamiya, N.; Okano, M.; Tagahara, K.; Aratani, T.; Muramoto, Y.; Lee, K. H. J. Nat. Prod., 1987, 50, 1075.
90. Fukamiya, N.; Okano, M.; Tagahara, K.; Aratani, T.; Lee, K. H. J. Nat. Prod., 1988, 51, 349.
91. Lumonadio, L.; Atassi, G.; Vanhaelen, M.; Vanhaelen-Fastre, R. J. Ethnopharmacol., 1991, 31, 59.
92. Hall, I. H.; Liou, Y. F.; Lee, K. H.; Chaney, S. G.; Willingham, J. W. J. Pharm. Sci., 1983, 72, 626.
93. Willingham, W. J.; Stafford, E. A.; Reynolds, S. H.; Chaney, S. G.; Lee, K.-H.; Okano, M.; Hal, I. H. Biochimica et Biophysica Acta 1981, 654, 169.
94. Fresno, M.; Gonzales, A.; Vazquez, D.; Jimenez, A. Biochimica et Biophysica Acta, 1978, 518, 104.
95. Liao, L. L.; Kupchan, S. M.; Horowitz, S. B. Mol. Pharmacol., 1976, 12, 167;
96. Hall, I. H.; Liou, Y. F.; Okano, M.; Lee, K. H. J. Pharm. Sci., 1982, 71, 345.
97. Kupchan, S. M.; Lacadie, J. A. J. Org. Chem., 1975 40, 654.
98. Valeriote, F. A.; Corbett, T. H.; Grieco, P. A.; Moher, E. D.; Collins, J. L.; Fleck, T. J. Oncol. Res., 1998, 10, 201.
99. Investigational Drug Branch, C. T. E. P., Division of Cancer Treatment, National Cancer Institute, Bruceantin, 1978, Clinical Brochure.
100. Investigational Drug Branch, C. T. E. P., Division of Cancer Treatment, National Cancer Institute, Annual Report to the FDA, 1984.
101. Ang, H. H.; Chan, K. L.; Mak, J. W. Planta Med., 1995, 61, 177.
102. O'Neill, M. J.; Bray, D. H.; Boaedman, P.; Phillipson, J. D.; Warhurst, D. C.; Peters, W.; Suffness, M. Antimicrob. Agents Chemother., 1986, 30, 101.
103. Kirby, G. C.; O'Neill, M. J.; Phillipson, J. D.; Warhurst, D. C. Biochem. Pharmacol., 1989, 38, 4367.
104. Anderson, M. M.; O'Neill, M. J.; Phillipson, J. D.; Warhurst, D. C. Planta Med., 1991, 57, 62.
105. Wright, C. W.; Anderson, M. M.; Allen, D. P., J. D.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C.; Chang, H. R. J. Euk. Microbiol., 1993 40, 244.
106. Ekong, R. M.; Kirby, G. C.; Patel, G.; Phillipson, J. D.; Warhurst, D. C. Biochem. Pharmacol., 1990, 40, 297.
107. Polonsky, J.; Bhatnagar, S. C.; Griffiths, D. C.; Pickett, J. A.; Wood, C. M. J. Chem. Ecol., 1989, 15, 993.
108. Daido, M.; Ohno, N.; Imamura, K. F., N.; Hatakoshi, M.; Yamazaki, H.; Tagahara, K.; Lee, K. H.; Okano, M. Biosci. Biotech. Biochem., 1995, 59, 974.
109. Pierre, A.; Robert-Gero, M.; Tempete, C.; Polonsky, J. Biochem. Biophys. Res. Comm., 1980, 93, 675.
110. Okano, M.; Fukamiya, N.; Tagahara, K.; Cosentino, M.; Lee, T. T.-Y.; Morris-Natschke, S.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 701.
111. Hall, I. H.; Lee, K. H.; Imakura, Y.; Okano, M.; Johnson, A. J. Pharm. Sci., 1983, 72, 1282.
112. Wright, C. W.; O'Neill, M. J.; Phillipson, J. D.; Warhurst, D. C. Antimicrob. Agent Chemother., 1988, 32, 1725.
113. Gillin, F. D.; Reiner, D. S.; Suffness, M. Antimicrob. Agents Chemother., 1982, 22, 342.
114. Kupchan, S. M.; Lacadie, J. A.; Howie, G. A.; Sickles, B. R. J. Med. Chem., 1976, 19, 1130;
115. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Thompson, J. B.; Wall, M. E.; McPhail, A. T.; Onan, K. D. Tetrahedron, 1979, 35, 17.
116. Kirby, G. C.; O'Neill, M. J.; Phillipson, J. D.; Warhurst, D. C. Biochem. Pharm., 1989, 38, 4367;
117. O'Neill, M. J.; Bray, d. H.; Boadman, P.; Phillipson, J. D.; Warhurst, D. C.; Peters, W.; Suffness, M. Antimicrob. Agents Chemother., 1986, 30, 101;
118. Ekong, R. M.; Kirby, G. C.; Patel, G. C.; Phillipson, J. D.; Warhurst, D. C. Biochem. Pharm., 1990, 40, 297;
119. Lidert, Z.; Wing, K.; Polonsky, J. J. Nat. Prod., 1987, 50, 442;
120. Leskinen, V.; Polonsky, J.; Bhatnagar, S. J. Chem. Ecol. 1984, 10, 1497;
121. Klocke, J. A.; Arisawa, M.; Handa, S. S.; Kinghorn, A. D.; Cordell, G. A.; Farnsworth, N. R. Experientia., 1985, 41 379.
122. Grieco, P. A.; Speake, J. D. J. Org. Chem., 1998, 63, 5929.
123. Wall, M. E.; Wani, M. C. J. Med. Chem., 1978, 21, 1186.
124. Dang, G.; Rode, B. M.; Stuppner, H. Eur. J. Pharm. Sci. 1994, 2, 331.
125. Nguyen-Cong, V.; Rode, B. M. Quant. Struct.-Act. Relat. 1995, 14, 512.