Indium-mediated reformatsky-type reaction of β-aminovinyl chlorodifluoromethyl ketones with heteroaryl aldehydes

Synthesis

Volumn , Issue 17, 2002, Pages 2601-2608

  Médebielle, Maurice ^a   Onomura, Osamu ^a   Keirouz, Robert ^a   Okada, Etsuji ^b   Yano, Hirokazu ^b   Terauchi, Terukazu ^b  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^b KOBE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Fluorine; Indium; Nucleophilic additions; Reformatsky; aminovinyl ketones

Indexed keywords

ALDEHYDES; INDIUM;

REFORMATSKY-TYPE REACTION;

KETONES;

ALDEHYDE DERIVATIVE; BETA AMINOVINYLCHLORODIFLUOROMETHYL KETONE; CHLORODIFLUOROMETHANE; FLUORINE DERIVATIVE; INDIUM; KETONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; METHODOLOGY; REFORMATSKY REACTION; SYNTHESIS;

EID: 1042284378     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2002-35618     Document Type: Article

References (50)

1. Tozer, M. J.; Herpin, T. Tetrahedron 1996, 52, 8619.
2. Médebielle, M.; Keyrouz, R.; Langlois, B.; Billard, T.; Dolbier, W. R. Jr.; Burkholder, C.; Ait-Mohand, S.; Okada, E.; Ashida, T. In Electron Transfer Reactions in Organic Synthesis; Vanelle, P., Ed.; Research Signpost: Trivandrum, 2002, 89.
3. (a) Billard, T.; Langlois, B. R.; Médebielle, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3463.
4. (b) Médebielle, M.; Keirouz, R.; Okada, E.; Ashida, T. Synlett 2001, 821.
5. (c) Burkholder, C.; Dolbier, W. R. Jr.; Médebielle, M.; Ait-Mohand, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3459.
6. (d) Dolbier, W. R. Jr.; Médebielle, M.; Ait-Mohand, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4811.
7. (e) Burkholder, C.; Dolbier, W. R. Jr.; Médebielle, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5385.
8. (a) Tommasino, J.-B.; Brondex, A.; Médebielle, M.; Thomalla, M.; Langlois, B. R.; Billard, T. Synlett 2002, 1697.
9. (b) Hapiot, P.; Médebielle, M. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 285.
10. (c) Fujii, S.; Kato, K.; Médebielle, M. Tetrahedron 2000, 56, 2655.
11. (d) Burkholder, C.; Dolbier, W. R.; Médebielle, M. J. Fluorine Chem. 2000, 102, 369.
12. (e) Médebielle, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2071.
13. Burkholder, C.; Dolbier, W. R. Jr.; Médebielle, M. J. Fluorine Chem. 2000, 102, 369.
14. For a review see: Nenajdenko, V. G.; Sanin, A. V.; Balenkova, E. S. Russ. Chem. Rev. (Engl. Trans.) 1999, 68, 437.
15. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
16. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
17. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
18. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
19. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
20. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
21. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
22. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
23. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
24. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
25. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
26. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
27. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
28. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
29. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
30. Selected references: (a) Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. Synthesis 2002, 1037. (b) Kruchok, I. S.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Synthesis 2002, 71. (c) Krasovsky, A. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 201. (d) Baraznenok, I. L.; Nenajdenko, V. G.; Balenkova, E. S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 937. (e) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y. Heterocycles 1998, 48, 2347. (f) Okada, E.; Kinomura, T.; Higashiyama, Y.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 46, 129. (g) Okada, E.; Kinomura, T.; Takeuchi, H.; Hojo, M. Heterocycles 1997, 44, 349. (h) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Inoue, R. Synthesis 1992, 533. (i) Hojo, M.; Masuda. R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis 1992, 455. (j) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M.; Yoshida, R. Heterocycles 1992, 34, 1435. (k) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 1927. (l) Okada, E.; Masuda, R.; Hojo, M. Heterocycles 1992, 34, 791. (m) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Yamamoto, H.; Morimoto, K.; Okada, K. Synthesis 1990, 195. (n) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Chem. Lett. 1990, 2095. (o) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6173. (p) Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
31. Lang, R. W.; Schaub, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2943.
32. Amii, H.; Kobayashi, T.; Terasawa, H.; Uneyama, K. Org. Lett. 2001, 3, 3103.
33. It is known that TDAE and their cyclic analogues could act as electron-donors and good nucleophiles. See: (a) Wiberg, N. Angew. Chem. 1968, 20, 869. (b) Lemal, D. M. In The Chemistry of the Amino Group, Chap. 12; Patai, S., Ed.; Wiley Interscience: New York, 1968, 701-748. (c) Wanzlick, H.-W.; Kleiner, H.-J. Chem. Ber. 1963, 96, 3024.
34. It is known that TDAE and their cyclic analogues could act as electron-donors and good nucleophiles. See: (a) Wiberg, N. Angew. Chem. 1968, 20, 869. (b) Lemal, D. M. In The Chemistry of the Amino Group, Chap. 12; Patai, S., Ed.; Wiley Interscience: New York, 1968, 701-748. (c) Wanzlick, H.-W.; Kleiner, H.-J. Chem. Ber. 1963, 96, 3024.
35. It is known that TDAE and their cyclic analogues could act as electron-donors and good nucleophiles. See: (a) Wiberg, N. Angew. Chem. 1968, 20, 869. (b) Lemal, D. M. In The Chemistry of the Amino Group, Chap. 12; Patai, S., Ed.; Wiley Interscience: New York, 1968, 701-748. (c) Wanzlick, H.-W.; Kleiner, H.-J. Chem. Ber. 1963, 96, 3024.
36. (a) Chaussard, J.; Folest, J.-C.; Nédélec, J.; Périchon, J.; Sibille, S.; Troupel, M. Synthesis 1990, 369.
37. (b) We still need to check if the coupling reactions of 2a, 2b, 3a, and 4a with benzaldehyde could be achieved using another soluble anode such as Mg. Indeed for some reported examples in the literature choice of the sacrificial anode play a crucial role; see for example: Rajaonah, M.; Rock, M. H.; Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Condon, S.; Nédélec, J.-Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3137.
38. Chung, W. J.; Higashiya, H.; Welch, J. T. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 343.
39. Reviews: (a) Ranu, B. C. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2347. (b) Li, C.-J.; Chan, T.-H. Tetrahedron 1999, 55, 11149.
40. Reviews: (a) Ranu, B. C. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2347. (b) Li, C.-J.; Chan, T.-H. Tetrahedron 1999, 55, 11149.
41. (a) Chung, W. J.; Higashiya, S.; Welch, J. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5801.
42. (b) Lan, Y.; Hammond. G. B. Org. Lett. 2002, 4, 2437.
43. (c) Shen, Q.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2001, 3, 2213..
44. (d) Wang, Z.; Hammond. G. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 6547.
45. (e) Kirihara, M.; Takuwa, T.; Takizawa, S.; Momose, T.; Nemoto, H. Tetrahedron 2000, 56, 8275.
46. (f) Percy, J. M.; Pintat, S. Chem. Commun. 2000, 607.
47. (g) Loh, T.-P.; Li, X.-R. Tetrahedron 1999, 55, 5611.
48. (h) Loh, T.-P.; Li, X.-R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1893.
49. (i) Loh, T.-P.; Zhou, J.-R.; Li, X.-R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9333.
50. (j) Loh, T.-P.; Li, X.-R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 869.