Synthetic approach to 5α-pregnanolone 19-[O-(carboxymethyl)oxime] derivatives

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 69, Issue 9, 2004, Pages 1805-1817

  Černý, Ivan ^a   Havlíková, Helena ^b   Hill, Martin ^b   Hampl, Richard ^b   Pouzar, Vladimír ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF ENDOCRINOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

Haptens; Hormones; Neurosteroids; O (Carboxymethyl)oxime; Oximes; Steroids; Synthesis

Indexed keywords

ALDEHYDE; ELTANOLONE; HYDROXYLAMINE; OXIME DERIVATIVE; TOLUENESULFONIC ACID DERIVATIVE;

ACETYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; DEACETYLATION; DEHYDROGENATION; EPIMERIZATION; HYDROLYSIS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 10244256374     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20041805     Document Type: Article

References (25)

1. Matyáš L., Kasal A., Babot Riera Z., Sunol C. E.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 1506.
2. Hill M., Bičiková M., Pařízek A., Havlíková H., Klak J., Fait T., Meloun M., Cibula D., Čegan A., Šulcová J., Hampl R., Stárka L.: J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2001, 78, 51.
3. Higashi T., Takido N., Shimada K.: Analyst 2003, 128, 130.
4. Klak J., Hill M., Pařízek A., Havlíková H., Bičíková M., Hampl R., Fait T., Šulcová J., Pouzar V., Kancheva R., Stárka L.: Physiol. Res. 2003, 52, 211.
5. Pearson Murphy B. E., Abbott F. V., Allison C. M., Watts C., Ghadirian A.-M.: Psychoneuroendocrinology 2004, 29, 245.
6. Bixo M., Andersson A., Winblad B., Purdy R. H., Bäckström T.: Brain Res. 1997, 764, 173.
7. Luisi S., Petraglia F., Benedetto C., Nappi R. E., Bernardi F., Fadalti M., Reis F. M., Luisi M., Genazzani A. R.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 2000, 85, 2429.
8. Torres J. M., Ruiz E., Ortega E.: Neurochem. Res. 2001, 26, 555.
9. Hill M., Pařízek A., Bičíková M., Havlíková H., Klak J., Fait T., Cibula D., Hampl R., Čegan A., Šulcová J., Stárka L.: J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000, 75, 237.
10. Weill-Engerer S., David J.-P., Sazdovitch V., Liere P., Eychenne B., Pianos A., Schumacher M., Delacourte A., Baulieu E.-E., Akwaj Y.: J. Clin. Endocrinol. Metab. 2002, 87, 5138.
11. Purdy R. H., Moore P. H., Jr., Rao P. N., Hagino N., Yamaguchi T., Schmidt P., Rubinow D. R., Morrow A. L., Paul S. M.: Steroids 1990, 55, 290.
12. Bernardi F., Salvestroni C., Casarosa E., Nappi R. E., Lanzone A., Luisi S., Purdy R. H., Petraglia F., Genazzani A. R.: Eur. J. Endocrinol. 1998, 138, 316.
13. Bičíková M., Lapčík O., Hampl R., Stárka L., Knuppen R., Haupt O., Dibbelt L.: Steroids 1995, 60, 210.
14. Kasal A., Pásztorová S.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 619.
15. Corpéchot C., Young J., Calvel M., Wehrey C., Veltz J. N., Touyer G., Mouren M., Prasad V. V. K., Banner C., Sjövall J., Baulieu E. E., Robel P.: Endocrinology 1993, 133, 1003.
16. Slavíková B., Kasal A., Uhlířová L., Kršiak M., Chodounská H., Kohout L.: Steroids 2001, 66, 99.
17. Sundström I., Spigset O., Andersson A., Appelblad P., Bäckström T.: Eur. J. Clin. Pharmacol. 1999, 55, 125.
18. Černý I., Pouzar V., Buděšínský M., Bičíková M., Hill M., Hampl R.: Steroids 2004, 69, 161.
19. Terasawa T., Okada T.: Tetrahedron 1986, 42, 537.
20. Ramirez F., Stafi S.: J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 134
21. Burton G., Galigniana M., De Lavallaz S., Brachet-Cota A. L., Sproviero E. M., Ghini A. A., Lantos C. P., Damasco M. C.: Mol. Pharmacol. 1995, 47, 535.
22. Fukushima D. K., Kemp A. D., Schneider R., Stokem M. B., Gallagher T. F.: J. Biol. Chem. 1954, 210, 129.
23. Purdy R. H., Morrow L. A., Blinn J. R., Paul S. M.: J. Med. Chem. 1990, 33, 1572.
24. Černý I., Pouzar V., Buděšínský M., Drašar P., Havel M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 2510.
25. Schneider G., Vincze I., Vass A., Hackler L., Dombi G.: Acta Chim. Hung. 1982, 109, 71.