Stereoselective total synthesis of ent-El-1941-2 and epi-ent-El-1941-2

Organic Letters

Volumn 6, Issue 24, 2004, Pages 4535-4538

  Shoji, Mitsuru ^a   Uno, Takao ^a   Hayashi, Yujiro ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EI 19412; EPOXYQUINOL A; EPOXYQUINOL B; QUINOLINE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CARBOXYLATION; CHIRALITY; CYCLIZATION; ELIMINATION REACTION; EPIMER; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CYCLIZATION; CYCLOHEXANONES; EPOXY COMPOUNDS; QUINONES; STEREOISOMERISM;

EID: 10044225737     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0481479     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Thornberry, N. A.; Bull, H. G.; Calaycay, J. R.; Chapman, K. T.; Howard, A. D.; Kostura, M. J.; Miller, D. K.; Molineaux, S. M.; Weidner, J. R.; Aunins, J.; Elliston, K. O.; Ayala, J. M.; Casano, F. J.; Chin, J.; Ding, G. J.-F.; Egger, L. A.; Gaffney, E. P.; Limjuco, G.; Palyha, O. C.; Raju, S. M.; Roland, A, M.; Salley, J. P.; Yamin, T.-T.; Lee, J. A.; Shively, J. E.; Maccross, M.; Mumford, R. A.; Schmidt, J. A.; Tocci, M. J. Nature 1992, 356, 768.
2. (b) Gerretti, D. P.; Kozlosky, C. J.; Mosley, B.; Nelson, N.; Ness, K. V.; Greenstreet, T. A.; March, C. J.; Kronheim, S. R.; Druck, T.; Cannizzaro, L. A.; Huebner, K.; Black, R. A. Science 1992, 256, 97.
3. (a) Dinarello, C. A. Blood 1991, 77, 1627.
4. (b) Dinarello, C. A.; Wolff. S. M. N. Engl. J. Med. 1993, 328, 106.
5. (a) Koizumi, F.; Matsuda, Y.; Nakanishi, S. J. Antibiot. 2003, 56, 464.
6. (b) Koizumi, F.; Ishiguro, H.; Ando, K.; Kondo, H.; Yoshida, M.; Matsuda, Y.; Nakanishi, S. J. Antibiot. 2003, 56, 603.
7. Koizumi, F.; Takahashi, Y.; Ishiguro, H.; Tanaka, R.; Ohtaki, S.; Yoshida, M.; Nakanishi, S.; Ikeda, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7419.
8. Kakeya, H.; Miyake, Y.; Shoji, M.; Kishida, S.; Hayashi, Y.; Kataoka, T.; Osada, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3743.
9. Isolation: (a) Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Kageyama, S.-I.; Osada, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496. (b) Kakeya, H.; Onose, R.; Yoshida, A.; Koshino, H.; Osada, H. J. Antibiot. 2002, 55, 829. Total syntheses: (c) Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3192. (d) Shoji, M.; Kishida, S.; Takeda, M.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9155. (e) Shoji, M.; Kishida, S.; Kodera, Y.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7205. (f) Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548. (g) Li, C.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2002, 4, 3267. (h) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3569. (i) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3611.
10. Isolation: (a) Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Kageyama, S.-I.; Osada, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496. (b) Kakeya, H.; Onose, R.; Yoshida, A.; Koshino, H.; Osada, H. J. Antibiot. 2002, 55, 829. Total syntheses: (c) Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3192. (d) Shoji, M.; Kishida, S.; Takeda, M.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9155. (e) Shoji, M.; Kishida, S.; Kodera, Y.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7205. (f) Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548. (g) Li, C.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2002, 4, 3267. (h) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3569. (i) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3611.
11. Isolation: (a) Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Kageyama, S.-I.; Osada, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496. (b) Kakeya, H.; Onose, R.; Yoshida, A.; Koshino, H.; Osada, H. J. Antibiot. 2002, 55, 829. Total syntheses: (c) Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3192. (d) Shoji, M.; Kishida, S.; Takeda, M.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9155. (e) Shoji, M.; Kishida, S.; Kodera, Y.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7205. (f) Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548. (g) Li, C.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2002, 4, 3267. (h) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3569. (i) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3611.
12. Isolation: (a) Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Kageyama, S.-I.; Osada, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496. (b) Kakeya, H.; Onose, R.; Yoshida, A.; Koshino, H.; Osada, H. J. Antibiot. 2002, 55, 829. Total syntheses: (c) Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3192. (d) Shoji, M.; Kishida, S.; Takeda, M.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9155. (e) Shoji, M.; Kishida, S.; Kodera, Y.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7205. (f) Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548. (g) Li, C.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2002, 4, 3267. (h) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3569. (i) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3611.
13. Isolation: (a) Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Kageyama, S.-I.; Osada, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496. (b) Kakeya, H.; Onose, R.; Yoshida, A.; Koshino, H.; Osada, H. J. Antibiot. 2002, 55, 829. Total syntheses: (c) Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3192. (d) Shoji, M.; Kishida, S.; Takeda, M.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9155. (e) Shoji, M.; Kishida, S.; Kodera, Y.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7205. (f) Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548. (g) Li, C.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2002, 4, 3267. (h) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3569. (i) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3611.
14. Isolation: (a) Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Kageyama, S.-I.; Osada, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496. (b) Kakeya, H.; Onose, R.; Yoshida, A.; Koshino, H.; Osada, H. J. Antibiot. 2002, 55, 829. Total syntheses: (c) Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3192. (d) Shoji, M.; Kishida, S.; Takeda, M.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9155. (e) Shoji, M.; Kishida, S.; Kodera, Y.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7205. (f) Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548. (g) Li, C.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2002, 4, 3267. (h) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3569. (i) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3611.
15. Isolation: (a) Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Kageyama, S.-I.; Osada, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496. (b) Kakeya, H.; Onose, R.; Yoshida, A.; Koshino, H.; Osada, H. J. Antibiot. 2002, 55, 829. Total syntheses: (c) Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3192. (d) Shoji, M.; Kishida, S.; Takeda, M.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9155. (e) Shoji, M.; Kishida, S.; Kodera, Y.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7205. (f) Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548. (g) Li, C.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2002, 4, 3267. (h) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3569. (i) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3611.
16. Isolation: (a) Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Kageyama, S.-I.; Osada, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496. (b) Kakeya, H.; Onose, R.; Yoshida, A.; Koshino, H.; Osada, H. J. Antibiot. 2002, 55, 829. Total syntheses: (c) Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3192. (d) Shoji, M.; Kishida, S.; Takeda, M.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9155. (e) Shoji, M.; Kishida, S.; Kodera, Y.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7205. (f) Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548. (g) Li, C.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2002, 4, 3267. (h) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3569. (i) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3611.
17. Isolation: (a) Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Kageyama, S.-I.; Osada, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496. (b) Kakeya, H.; Onose, R.; Yoshida, A.; Koshino, H.; Osada, H. J. Antibiot. 2002, 55, 829. Total syntheses: (c) Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3192. (d) Shoji, M.; Kishida, S.; Takeda, M.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9155. (e) Shoji, M.; Kishida, S.; Kodera, Y.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7205. (f) Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548. (g) Li, C.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2002, 4, 3267. (h) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3569. (i) Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3611.
18. (a) Terremutin: Miller, M. W. Tetrahedron 1968, 24, 4839.
19. (b) Isoepoxydon: Nagasawa, H.; Suzuki, A.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1303.
20. (c) Eupenoxide: Duke, R. K.; Rickards, R. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 1898. Liu, Z.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Phytochemistry 2003, 64, 571.
21. (c) Eupenoxide: Duke, R. K.; Rickards, R. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 1898. Liu, Z.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Phytochemistry 2003, 64, 571.
22. (d) Bromoxone: Higa, T.; Okuda, R. K.; Severns, R. M.; Scheur, P. J.; He, C.-H.; Changfu, X.; Clardy, J. Tetrahedron 1987, 43, 1063.
23. (e) Panepoxydon: Erkel, G.; Anke, T.; Sterner, O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 214.
24. (f) Cycloepoxydon: Gehrt, A.; Erkel, G.; Anke, H.; Anke, T.; Sterner, O. Nat. Prod. Lett. 1997, 9, 259.
25. Gehrt, A.; Erkel, G.; Anke, T.; Sterner, O. J. Antibiot. 1998, 51, 455.
26. Marvell, E. N. Thermal Electrocyclic Reactions; Academic Press: New York, 1980.
27. (a) Kraus, G. A.; Taschner, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1175.
28. (b) Bal, B. S.; Childers, W. E. Jr.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091.
29. Brown, H. C.; Gupta, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4370.
30. Ruel, F. S.; Braun, M. P.; Johnson, C. R. Org. Synth. 1997, 75, 69.
31. Asao, N.; Liu, J.-X.; Sudoh, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 4568.
32. Farina, V.; Krishnamurphy, V.; Scott, W. Org. React. 1997, 50, 1.
33. (a) Nishizawa, M.; Takenaka, H.; Nishida, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2581.
34. (b) Nishizawa, M.; Morikuni, E.; Asoh, K.; Kan, Y.; Uenoyama, K.; Imagawa, H. Synlett. 1995, 169.
35. Imagawa H.; Shigaraki, T.; Suzuki, T.; Takao, T.; Yamada, H.; Sugihara, T. Nishizawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1341.
36. Nishizawa, M. Kashima, T.; Sakakibara, M.; Wakabayashi, A.; Takahashi, K.; Takao, T.; Imagawa, H.; Sugihara, T. Heterocycles 2000, 54, 629.
37. Origin of the stereoselective formation of 14 is not clear at the moment.
38. (a) Korte, D. E.; Hegedus, L. S.; Wirth, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329.
39. (b) Minami, T.; Nishimoto, A.; Hanaoka, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9505.
40. Stereochemistries of the alcohols 17 and 18 were determined by the modified MTPA method; see: Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.
41. Whitesides, G. M.; San Filippo, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6611.
42. Fieser, L. F.; Fieser, M. Reagents for Organic Synthesis; John Wiley and Sons: New York, 1967; Vol. 1, pp 1276.