A new model for the H2, antagonists binding site based on 3D QSAR analysis;Um novo modelo para os sítios de interação dos antagonistas H2, baseado na caracterização química dos sítios primário e secundário por QSAR - 3D

Quimica Nova

Volumn 26, Issue 4, 2003, Pages 499-506

  Fabiano, Ronaldo Lepesqueur ^a   Montanari, Carlos Alberto ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

3D QSAR; Affinity constants; H2 antagonists

Indexed keywords

HISTAMINE H2 RECEPTOR; HISTAMINE H2 RECEPTOR ANTAGONIST; PROTON PUMP;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL ANALYSIS; COMPARATIVE MOLECULAR FIELD ANALYSIS; DRUG BINDING SITE; DRUG CONFORMATION; EXPERIMENTAL MODEL; PROTON TRANSPORT; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0742270235     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422003000400011     Document Type: Article

References (42)

1. Gantz, I.; Munzet, G.; Tashiro, T.; Schäffer, M.; Wang, L.; DelValle, J.; Yamada, T.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 178, 1386; Kelley, M. T.; Bürckstümmer, T.; Wenzel-Seifert, K.; Dove, S.; Buschauer, A.; Seifert, R.; Mol. Pharmacol. 2001, 60, 1210; Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M.; Science 2000, 289, 739.
2. Gantz, I.; Munzet, G.; Tashiro, T.; Schäffer, M.; Wang, L.; DelValle, J.; Yamada, T.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 178, 1386; Kelley, M. T.; Bürckstümmer, T.; Wenzel-Seifert, K.; Dove, S.; Buschauer, A.; Seifert, R.; Mol. Pharmacol. 2001, 60, 1210; Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M.; Science 2000, 289, 739.
3. Gantz, I.; Munzet, G.; Tashiro, T.; Schäffer, M.; Wang, L.; DelValle, J.; Yamada, T.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 178, 1386; Kelley, M. T.; Bürckstümmer, T.; Wenzel-Seifert, K.; Dove, S.; Buschauer, A.; Seifert, R.; Mol. Pharmacol. 2001, 60, 1210; Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M.; Science 2000, 289, 739.
4. Oliveira, L.; Paiva, A. M. C.; Vriend, G.; J. Comput.-Aided Mol. Des. 1993, 7, 649; Kopin, A. S.; McBride, E. W.; Schaffer, K.; Beinborn, M.; Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 346.
5. Oliveira, L.; Paiva, A. M. C.; Vriend, G.; J. Comput.-Aided Mol. Des. 1993, 7, 649; Kopin, A. S.; McBride, E. W.; Schaffer, K.; Beinborn, M.; Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 346.
6. Vernier, P.; Cardinaud, B.; Philippe, H.; Vincent, J. D.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1997, 812, 141.
7. Nederkoorn, P. H. J.; Tese de Doutorado, Vrije Universiteit, Holanda, 1996.
8. Kenakin, T.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1997, 812, 117.
9. Tian, W.-N.; Lanier, S. M.; Deth, R. C.; Mol. Pharmacol. 1994, 45, 524; Seifert, R.; Wenzel-Seifert, K.; Lee, W. T.; Gether, U.; Sanders-Bush, E.; Kobilka, B. K.; J. Biol. Chem. 1998, 273, 5109.
10. Tian, W.-N.; Lanier, S. M.; Deth, R. C.; Mol. Pharmacol. 1994, 45, 524; Seifert, R.; Wenzel-Seifert, K.; Lee, W. T.; Gether, U.; Sanders-Bush, E.; Kobilka, B. K.; J. Biol. Chem. 1998, 273, 5109.
11. Nederkoorn, P. H. J.; van Gelder, E. M.; den Kelder, G. M. D. O.; Timmerman, H.; J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 479.
12. Giraldo, J.; Martín, M.; Campillo, M.; Pardo, L.; Mol. Pharmacol. 1992, 42, 373; Dove, S.; Buschauer, A.; Quant. Struct. - Act. Relat. 1999, 18, 329.
13. Giraldo, J.; Martín, M.; Campillo, M.; Pardo, L.; Mol. Pharmacol. 1992, 42, 373; Dove, S.; Buschauer, A.; Quant. Struct. - Act. Relat. 1999, 18, 329.
14. Breslow, R.; Acc. Chem. Res. 1991, 24, 317; Giraldo, J.; Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 343.
15. Breslow, R.; Acc. Chem. Res. 1991, 24, 317; Giraldo, J.; Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 343.
16. Koji-Prodi, B.; Rui-Toroš., Z.; Bresciani-Pahor N.; Randaccio, L. ; Acta Crysttalogr., Section B: Struct. Sci. 1980, 36, 1223; Cemik, R. J.; Prout, C. K.; Watkin, D. J.; Wilkinson, A. P.; Willis, B. T. M.; J. Appl. Crystallogr. 1991, 24, 222.
17. Koji-Prodi, B.; Rui-Toroš., Z.; Bresciani-Pahor N.; Randaccio, L. ; Acta Crysttalogr., Section B: Struct. Sci. 1980, 36, 1223; Cemik, R. J.; Prout, C. K.; Watkin, D. J.; Wilkinson, A. P.; Willis, B. T. M.; J. Appl. Crystallogr. 1991, 24, 222.
18. Ishida, T.; In, Y.; Shibata, M.; Doi, M.; Inque, M.; Yanagisawa, I.; Mol. Pharmacol. 1987, 31, 410; Hill, S. J.; Ganellin, C. R.; Timmerman, H.; Scharwtz, J. C.; Shankley, N. P.; Young, J. M.; Schunack, W.; Levi, R.; Haas, H. L.; Pharmacol. Rev. 1997, 49, 253.
19. Ishida, T.; In, Y.; Shibata, M.; Doi, M.; Inque, M.; Yanagisawa, I.; Mol. Pharmacol. 1987, 31, 410; Hill, S. J.; Ganellin, C. R.; Timmerman, H.; Scharwtz, J. C.; Shankley, N. P.; Young, J. M.; Schunack, W.; Levi, R.; Haas, H. L.; Pharmacol. Rev. 1997, 49, 253.
20. Dove, S.; Buschauer, A.; Pharm. Acta Helv. 1998, 73, 145.
21. Krielaart, M. J.; Veenstra, D. M. J.; van Buuren, K. J. H.; Agents and Action 1990, 31, 23; Alewijnse, A. E.; Smit, M. J.; Hoffmann, M.; Verzijl, D.; Timmerman, H.; Leurs, R.; J. Neurochem. 1998, 71, 799.
22. Krielaart, M. J.; Veenstra, D. M. J.; van Buuren, K. J. H.; Agents and Action 1990, 31, 23; Alewijnse, A. E.; Smit, M. J.; Hoffmann, M.; Verzijl, D.; Timmerman, H.; Leurs, R.; J. Neurochem. 1998, 71, 799.
23. Palm, C.; Luthman, K.; Ros, J.; Grajo, A. P.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 291, 435.
24. Bastiaans, H. M. M.; Doneti, A.; Kramer, K.; Bietti, G.; Cereda, E.; Dubini, D.; Mondini, M.; Bast, A.; Timmerman, H.; Agents and Actions 1990, 30, 166.
25. Stark, H.; Sippl, W.; Ligneau, X.; Arrang, J. M.; Ganellin, C. R.; Schwartz, J. C.; Schunack, W.; Bioorg. Med. Chem. 2001, 11, 951.
26. Montanari, M. L. C.; Montanari, C. A.; Gaudio, C. A.; Quim. Nova 2002, 25, 231.
27. Hansch, C.; Garg, R.; Kurup, A.; Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 283.
28. Gaudio, C. A.; Zandonade, E.; Quim. Nova 2001, 24, 658.
29. Shankley, N. P.; Black, J. W.; Ganellin, C. R.; Mitchell, R. C.; Br. J. Pharmacol. 1988, 94, 264.
30. Sybyl v.6.5.3. Tripos Inc.
31. TSAR, V.3.21. Oxford Molecular, Ltd., Oxford: U.K.
32. Bushelev, S.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1992, 661, 180; Burton, P. S.; Goodwin, J. T.; Vidmar, T. J.; Amore, B. M.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 303, 889.
33. Bushelev, S.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1992, 661, 180; Burton, P. S.; Goodwin, J. T.; Vidmar, T. J.; Amore, B. M.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 303, 889.
34. Gouldson, P. R.; Snell, C. R.; Reynolds, C. A.; J. Med. Chem. 1997, 40, 3871.
35. Hibert, M. F.; Kallmeyer, S.T.; Bruinsvels, A.; Hoflack, J.; Mol. Pharmacol. 1991, 40, 8; Hibert, M. F.; Kallmeyer, S. T.; Paquet, J.; Hoflack, L.; Leppik, R. Em QSAR and Molecular Modelling: Concepts, Computational Tools and Biological Applications; Sanz, F.; Giraldo, J.; Manaut, F., eds.; J. R. Prous Science Publishers: Barcelona, 1995, p. 508.
36. Hibert, M. F.; Kallmeyer, S.T.; Bruinsvels, A.; Hoflack, J.; Mol. Pharmacol. 1991, 40, 8; Hibert, M. F.; Kallmeyer, S. T.; Paquet, J.; Hoflack, L.; Leppik, R. Em QSAR and Molecular Modelling: Concepts, Computational Tools and Biological Applications; Sanz, F.; Giraldo, J.; Manaut, F., eds.; J. R. Prous Science Publishers: Barcelona, 1995, p. 508.
37. Abraham, M. H.; Duce, P. P.; Prior, D. V.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1355.
38. Timms, D.; Wilkinson, A. J.; Kelly, D. R.; Broadley, K. J.; Davies, R. H.; Int. J. Quant. Chem. 1992, 19, 197; Nederkoorn, P. H. J.; Timmerman, H.; Timms, D.; Wikinson, A. J.; Kelley, D. R.; Broadley, K. J.; Davies, R. H.; J. Mol. Struct. Theochem. 1998, 452, 25.
39. Timms, D.; Wilkinson, A. J.; Kelly, D. R.; Broadley, K. J.; Davies, R. H.; Int. J. Quant. Chem. 1992, 19, 197; Nederkoorn, P. H. J.; Timmerman, H.; Timms, D.; Wikinson, A. J.; Kelley, D. R.; Broadley, K. J.; Davies, R. H.; J. Mol. Struct. Theochem. 1998, 452, 25.
40. Broadley, K.; Nederkoorn, P. H. J.; Timmerman, H.; Timms, D.; Davies, R. H.; J. Theor. Biol. 2000, 205, 297.
41. Klopman, G.; Kalos, A. N.; J. Theor. Biol. 1986, 118, 199; Isogaya, M.; Sugimoto, Y.; Tanimura, R.; Tanaka, R.; Kikaawa, H.; Nagao, T.; Kurose, H.; Mol. Pharmacol. 1999, 56, 875.
42. Klopman, G.; Kalos, A. N.; J. Theor. Biol. 1986, 118, 199; Isogaya, M.; Sugimoto, Y.; Tanimura, R.; Tanaka, R.; Kikaawa, H.; Nagao, T.; Kurose, H.; Mol. Pharmacol. 1999, 56, 875.