Selective synthesis of three conformational isomers of tetrakis[(ethoxycarbonyl)methoxy]thiacalix[4]arene and their complexation properties towards alkali metal ions

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 12, 1998, Pages 2745-2750

  Iki, Nobuhiko ^a   Narumi, Fumitaka ^a   Fujimoto, Toyohisa ^a   Morohashi, Naoya ^a   Miyano, Sotaro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0347358108     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a803734e     Document Type: Article

References (38)

1. V. Böhmer, Angew. Ohem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 713; M. A. McKervey and V. Böhmer, Chem. Br., 1992, 724; C. D. Gutsche, Calixarenes, monographs in supramolecular chemistry, ed. J. F. Stoddard, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1989.
2. V. Böhmer, Angew. Ohem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 713; M. A. McKervey and V. Böhmer, Chem. Br., 1992, 724; C. D. Gutsche, Calixarenes, monographs in supramolecular chemistry, ed. J. F. Stoddard, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1989.
3. V. Böhmer, Angew. Ohem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 713; M. A. McKervey and V. Böhmer, Chem. Br., 1992, 724; C. D. Gutsche, Calixarenes, monographs in supramolecular chemistry, ed. J. F. Stoddard, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1989.
4. D. Diamond and M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev., 1996, 15.
5. K. Ohto, M. Yano, K. Inoue, T. Yamamoto, M. Goto, F. Nakashio, S. Shinkai and T. Nagasaki, Anal. Sci., 1995, 11, 893; J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687.
6. K. Ohto, M. Yano, K. Inoue, T. Yamamoto, M. Goto, F. Nakashio, S. Shinkai and T. Nagasaki, Anal. Sci., 1995, 11, 893; J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687.
7. See e.g., C. D. Gutsche and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6153; Y. K. Agrawal and M. Sanyal, Analyst, 1995, 120, 2759; F. Arnaud-Neu, V. Böhmer, J.-F. Dozol, C. Grüttner, R. A. Jakobi, D. Kraft, O. Mauprivez, H. Rouquette, M.-J. Schwing-Weill, N. Simon and W. Vogt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
8. See e.g., C. D. Gutsche and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6153; Y. K. Agrawal and M. Sanyal, Analyst, 1995, 120, 2759; F. Arnaud-Neu, V. Böhmer, J.-F. Dozol, C. Grüttner, R. A. Jakobi, D. Kraft, O. Mauprivez, H. Rouquette, M.-J. Schwing-Weill, N. Simon and W. Vogt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
9. See e.g., C. D. Gutsche and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6153; Y. K. Agrawal and M. Sanyal, Analyst, 1995, 120, 2759; F. Arnaud-Neu, V. Böhmer, J.-F. Dozol, C. Grüttner, R. A. Jakobi, D. Kraft, O. Mauprivez, H. Rouquette, M.-J. Schwing-Weill, N. Simon and W. Vogt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
10. See e.g., F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 471; M. Ogata, K. Fujimoto and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4505; J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
11. See e.g., F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 471; M. Ogata, K. Fujimoto and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4505; J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
12. See e.g., F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 471; M. Ogata, K. Fujimoto and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4505; J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
13. See e.g., F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 471; M. Ogata, K. Fujimoto and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4505; J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
14. See e.g., F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 471; M. Ogata, K. Fujimoto and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4505; J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
15. See e.g., F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; A. Arduini, A. Casnati, L. Dodi, A. Pochini and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1597; T. Nagasaki and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 471; M. Ogata, K. Fujimoto and S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4505; J. M. Harrowfield, M. Mocerino, B. J. Peachey, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1687; F. Arnaud-Neu, G. Barrett, D. Corry, S. Cremin, G. Ferguson, J. F. Gallagher, S. J. Harris, M. A. KcKervey and M.-J. Schwing-Weill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 575.
16. K. Iwamoto and S. Shinkai, J. Org. Chem., 1992, 57, 7066.
17. See e.g., L. C. Groenen, B. H. M. Ruël, A. Casnati, P. Timmerman, W. Verboom, S. Harkema, A. Pochini, R. Ungaro and D. N. Reinhoudt, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2675; W. Verboom, S. Datta, Z. Asfari, S. Harkema and D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem., 1992, 57, 5394.
18. See e.g., L. C. Groenen, B. H. M. Ruël, A. Casnati, P. Timmerman, W. Verboom, S. Harkema, A. Pochini, R. Ungaro and D. N. Reinhoudt, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2675; W. Verboom, S. Datta, Z. Asfari, S. Harkema and D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem., 1992, 57, 5394.
19. T. Sone, Y. Ohba, K. Moriya and H. Kumada, Book of Abstracts for Workshop on Calixarenes and Related Compounds, p. PS/B-36, 2-4 June, 1993, Fukuoka, Japan.
20. T. Sone, Y. Ohba, K. Moriya, H. Kumada and K. Ito, Tetrahedron, 1997, 53, 10689.
21. H. Kumagai, M. Hasegawa, S. Miyanari, Y. Sugawa, Y. Sato, T. Hori, S. Ueda, H. Kamiyama and S. Miyano, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3971.
22. N. Iki, N. Morohashi, F. Narumi and S. Miyano, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 1597.
23. K. Araki, K. Iwamoto, S. Shinkai and T. Matsuda, Chem. Lett., 1989, 1747.
24. C. D. Gutsche, B. Dhawan, J. A. Levine, K. H. No and L. J. Bauer, Tetrahedron, 1983, 39, 409.
25. A. Arduini, W. M. McGregor, D. Paganuzzi, A. Pochini, A. Secchi, F. Ugozzoli and R. Ungaro, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1996, 839.
26. F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M. J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681.
27. See e.g., Y. Takeda, H. Sato and S. Sato, J. Solution Chem., 1992, 21, 1069; M. Billah, T. Honjo and K. Terada, Fresenius' J. Anal. Chem., 1993, 347, 107; Y. Yamamoto, Bunseki Kagaku, 1972, 21, 418.
28. See e.g., Y. Takeda, H. Sato and S. Sato, J. Solution Chem., 1992, 21, 1069; M. Billah, T. Honjo and K. Terada, Fresenius' J. Anal. Chem., 1993, 347, 107; Y. Yamamoto, Bunseki Kagaku, 1972, 21, 418.
29. See e.g., Y. Takeda, H. Sato and S. Sato, J. Solution Chem., 1992, 21, 1069; M. Billah, T. Honjo and K. Terada, Fresenius' J. Anal. Chem., 1993, 347, 107; Y. Yamamoto, Bunseki Kagaku, 1972, 21, 418.
30. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, S. Garcia-Granada, R. O. Gould, J. M. M. Smits and C. Smykalla, The DIRDIF program system, Technical Report of the Crystallographic Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1992.
31. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. de Gelder, R. Israel and J. M. M. Smits, The DIRDIF-94 program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1994.
32. D. T. Cromer and J. T. Waber, International Tables for X-ray Crystallography, vol. 4, The Kynoch Press, Birmingham, England, Table 2.2 A, 1974.
33. J. A. Ibers and W. C. Hamilton, Acta Crystallogr., 1964, 17, 781.
34. D. C. Creagh and W. J. McAuley, International Tables for Crystallography, vol. C, ed. A. J. C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Boston, Table 4.2.6.8, pp. 219-222, 1992.
35. D. C. Creagh and J. H. Hubbell, International Tables for Crystallography, vol. C. ed. A. J. C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Boston, Table 4.2.4.3, pp. 200-206, 1992.
36. Crystal Structure Analysis Package, Molecular Structure Corporation, 1985 and 1992.
37. K. A. Connors, Binding Constants. The Measurement of Molecular Complex Stability, John Wiley & Sons, New York, 1987.
38. R. P. Lang, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1185.