Tert-Butyl Hypofluorite - An Electrophilic tert-Butoxylation Agent

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 14, 1998, Pages 4632-4635

  Ben David, Iris ^a   Mishani, Eyal ^a   Rozen, Shlomo ^a  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0346753177     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9723366     Document Type: Article

References (22)

1. Rozen, S.; Brand, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 554.
2. Rozen, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 243.
3. Rozen, S.; Mishani, E.; Kol, M.; Ben-David, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 4281. Kol, M.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1593. Rozen, S.; Mishani, E.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7643.
4. Rozen, S.; Mishani, E.; Kol, M.; Ben-David, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 4281. Kol, M.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1593. Rozen, S.; Mishani, E.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7643.
5. Rozen, S.; Mishani, E.; Kol, M.; Ben-David, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 4281. Kol, M.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1593. Rozen, S.; Mishani, E.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7643.
6. 2OF (X = H, D), was also prepared but proved to be very unstable: Rozen, S.; Bar-Haim, A. J. Fluorine Chem. 1995, 74, 229.
7. Appelman, E. H.; French, D.; Mishani, E.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1379.
8. + only indicates that in the transition state the tert-butoxylium pole acts as an electrophile with the counterpole being a good leaving group. For more detailed discussion, see: Lerman, O.; Tor, Y.; Hebel, D.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 806.
9. Rozen, S.; Lerman, O. J. Org. Chem. 1980, 45, 4122. Rozen, S.; Lerman, O.; Kol, M.; Hebel, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 4753. Rozen, S.; Brand, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3607. Rozen, S.; Bareket, Y.; Kol, M. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 141.
10. Rozen, S.; Lerman, O. J. Org. Chem. 1980, 45, 4122. Rozen, S.; Lerman, O.; Kol, M.; Hebel, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 4753. Rozen, S.; Brand, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3607. Rozen, S.; Bareket, Y.; Kol, M. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 141.
11. Rozen, S.; Lerman, O. J. Org. Chem. 1980, 45, 4122. Rozen, S.; Lerman, O.; Kol, M.; Hebel, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 4753. Rozen, S.; Brand, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3607. Rozen, S.; Bareket, Y.; Kol, M. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 141.
12. Rozen, S.; Lerman, O. J. Org. Chem. 1980, 45, 4122. Rozen, S.; Lerman, O.; Kol, M.; Hebel, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 4753. Rozen, S.; Brand, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3607. Rozen, S.; Bareket, Y.; Kol, M. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 141.
13. a) Takebayashi, M.; Ibata, T.; Kohara, H.; Kim, B. H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2392.
14. (b) Nakatsuka, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1982, 369.
15. Rozen, S. Chem. Rev. 1996, 96, 1717.
16. Neeman, M.; Osawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 232.
17. Rozen, S.; Menahem, Y. J. Fluorine Chem. 1980, 16, 19.
18. Whiteley, R. V. Jr.; Marianelli, R. S. Synthesis 1978, 392.
19. Knott, E. B. J. Chem. Soc. 1947, 1190.
20. Nate, H.; Sekine, Y.; Oda, K.; Aoe, K.; Nakai, H.; Wada, H.; Takeda, M.; Yabana, H.; Nagao, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3253.
21. Elkik, E.; Assadi-Far, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 991.
22. Hebel, D.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6298.