Reaction of PhSeCl or PhSCl with 2,3-Allenoic Acids: An Efficient Synthesis of β-Organoselenium or β-Organosulfur Substituted Butenolides

Synlett

Volumn , Issue 1, 2004, Pages 85-88

  Ma, Shengming ^a,b   Pan, Feng ^a   Hao, Xueshi ^a   Huang, Xian ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Allenes; Carboxylic acids; Electrophilic cyclizations; Lactones; Selenium; Sulfur

Indexed keywords

ALLENE DERIVATIVE; BUTENOLIDE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; ORGANOSELENIUM DERIVATIVE; ORGANOSULFUR DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 0346340949     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-43377     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A. Selenium in Natural Products Synthesis; Philadelphia: CIS, 1984.
2. (b) Paulmier, C. Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1986.
3. Liotta, D. Organoselenium Chemistry; New York: Wiley, 1987.
4. Back, T. G. Organoselenium Chemistry: A Practical Approach; Oxford University Press: Oxford, 1999.
5. For some of the most recent examples, see: (a) Miranda, N.; Daublain, P. ; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5260. (b) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3131. Aprile, C.; Gruttadauria, M.; Amato, M. E.; D'Anna, F.; Meo, P. L.; Riela, S.; Noto, R. Tetrahedron 2003, 59, 2241. Fujiwara, S.; Shikano, Y.; Shin-ike, T.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6275. (e) Besev, M.; Engman, L. Org. Lett. 2003, 4, 3023. (f) Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Guerra, R. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3395.
6. For some of the most recent examples, see: (a) Miranda, N.; Daublain, P. ; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5260. (b) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3131. Aprile, C.; Gruttadauria, M.; Amato, M. E.; D'Anna, F.; Meo, P. L.; Riela, S.; Noto, R. Tetrahedron 2003, 59, 2241. Fujiwara, S.; Shikano, Y.; Shin-ike, T.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6275. (e) Besev, M.; Engman, L. Org. Lett. 2003, 4, 3023. (f) Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Guerra, R. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3395.
7. For some of the most recent examples, see: (a) Miranda, N.; Daublain, P. ; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5260. (b) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3131. (c) Aprile, C.; Gruttadauria, M.; Amato, M. E.; D'Anna, F.; Meo, P. L.; Riela, S.; Noto, R. Tetrahedron 2003, 59, 2241. Fujiwara, S.; Shikano, Y.; Shin-ike, T.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6275. (e) Besev, M.; Engman, L. Org. Lett. 2003, 4, 3023. (f) Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Guerra, R. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3395.
8. For some of the most recent examples, see: (a) Miranda, N.; Daublain, P. ; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5260. (b) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3131. Aprile, C.; Gruttadauria, M.; Amato, M. E.; D'Anna, F.; Meo, P. L.; Riela, S.; Noto, R. Tetrahedron 2003, 59, 2241. (d) Fujiwara, S.; Shikano, Y.; Shin-ike, T.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6275. (e) Besev, M.; Engman, L. Org. Lett. 2003, 4, 3023. (f) Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Guerra, R. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3395.
9. For some of the most recent examples, see: (a) Miranda, N.; Daublain, P. ; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5260. (b) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3131. Aprile, C.; Gruttadauria, M.; Amato, M. E.; D'Anna, F.; Meo, P. L.; Riela, S.; Noto, R. Tetrahedron 2003, 59, 2241. Fujiwara, S.; Shikano, Y.; Shin-ike, T.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6275. (e) Besev, M.; Engman, L. Org. Lett. 2003, 4, 3023. (f) Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Guerra, R. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3395.
10. For some of the most recent examples, see: (a) Miranda, N.; Daublain, P. ; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5260. (b) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3131. Aprile, C.; Gruttadauria, M.; Amato, M. E.; D'Anna, F.; Meo, P. L.; Riela, S.; Noto, R. Tetrahedron 2003, 59, 2241. Fujiwara, S.; Shikano, Y.; Shin-ike, T.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6275. (e) Besev, M.; Engman, L. Org. Lett. 2003, 4, 3023. (f) Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Guerra, R. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3395.
11. (a) Larock, R. C.; Riefling, B.; Fellows, C. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 131; and the references cited therein,
12. (b) Brima, T. S. U.S. Pat., US 4968817, 1990 ; Chem. Abstr. 1991, 114, 185246y.
13. Tanabe, A. Jpn. Kokai Tokyo Koho, JP 63211276, 88211276, 1988; Chem. Abstr. 1989, 110, 94978q.
14. Lee, G. C. M. Eur. Pat. Appl., EP 372940, 1990; Chem. Abstr. 1990, 113, 191137j.
15. (e) Ducharme, Y.; Gauthier, J. Y.; Prasit, P.; Leblanc, Y.; Wang, Z.; Leger, S.; Therien, M. PCT Int. Appl., WO 9500501, 1995; Chem. Abstr. 1996, 124, 55954y.
16. (f) Lee Gary, C. M.; Garst, M. E. PCT Int. Appl., WO 9116055, 1991; Chem. Abstr. 1992, 116, 59197m.
17. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
18. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
19. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. (c) Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
20. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. (d) Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F. ; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
21. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
22. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
23. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
24. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
25. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. (i) Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
26. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
27. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
28. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. (1) Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
29. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. (m) Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
30. For some of the most recent examples, see: (a) Chia, Y.; Chang, R; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7513. (b) Takahashi, S.; Maeda, K.; Hirota, S.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 2025. Siddiqui, B. S.; Afshan, F.; Ghiasuddin Faizi, S.; Naqvi, S. N.-H.; Tariq, R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2367. Cortez, D. A. G.; Fernandes, J. B.; Vieria, P. C.; Silva, M. F. G. F.; Ferreira, A. G.; Cass, Q. B.; Pirani, J. R. Phytochemistry 1998, 49, 2493. (e) Otsuka, H.; Kotani, K.; Bando, M.; Kido, M.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180. (f) Guo, S.; Wang, L.; Chen, D. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 339. (g) Evidente, A.; Sparapano, L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1720. (h) Damtoft, S.; Jensen, S. R. Phytochemistry 1995, 40, 157. Estevez-Reyes, R.; Estevez-Braun, A.; Gonzalez, A. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177. (j) Claydon, N.; Hanson, J. R.; Truneh, A.; Avent, A. G. Phytochemistry 1991, 30, 3802. (k) Seki, T.; Satake, M.; Mackenzie, L.; Kaspar, H. F.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7093. Cambie, R. C.; Bergquist, P. R.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1014. Ahmed, M.; Ahmed, A. A. Phytochemistry 1990, 29, 2715. (n) De Guzman, F. S.; Schmitz, F. J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 926.
31. (a) Deshong, P.; Sidler, D. R.; Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2233.
32. (b) Canonne, P.; Akssira, M.; Lemay, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1929.
33. Schmit, C.; Sahraoui-Taleb, S.; Differding, E.; Lombaert, C. G. D.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5043.
34. Cottier, L.; Descotes, G.; Nigay, H.; Parron, J.; Gregoire, V. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 844.
35. (e) Marshall, J. A.; Wolf, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 3238.
36. (f) Yu, W.; Alper, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 5684.
37. (g) Xiao, W.; Alper, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3422.
38. (h) Cowell, A.; Stille, J. K. Tetrahedron Lett. 1979, 133.
39. Arcadi, A.; Bernocchi, E.; Burini, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pietroni, B. Tetrahedron 1988, 44, 481.
40. (j) Marshall, J. A.; Bartley, G. S.; Wallace, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5729.
41. (k) Clough, J. M.; Pattenden, G.; Wight, P. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7469.
42. Gill, G. B.; Idris, M. S. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4811.
43. Kejian, C.; Sanner, M. A.; Carlson, R. M. Synth. Commun. 1990, 20, 901.
44. (n) Marshall, J. A.; Wallace, E. M.; Coan, P. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 796.
45. (o) Yoneda, E.; Kaneko, T.; Zhang, S.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Org. Lett. 2000, 2, 441.
46. (a) Ma, S.; Yu, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1775.
47. (b) Ma, S.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 6387.
48. Ma, S.; Duan, D.; Shi, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1419.
49. Ma, S.; Shi, Z.; Wu, S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 193.
50. (e) Ma, S.; Duan, D.; Wang, Y. J. Comb. Chem. 2002, 4, 239.
51. (f) Ma, S.; Shi, Z. Chem. Commun. 2002, 540.
52. (a) Ma, S.; Yu, Z.; Wu, S. Tetrahedron 2001, 57, 1585.
53. +-catalyzed cycloisomerization of 2,3-allenoic acids, see: Marshall, J. A.; Wolf, M. A.; Wallace, E. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 367.
54. +-catalyzed cycloisomerization of 2,3-allenoic acids, see: Kresze, G.; Kloimstein, L.; Runge, W. Liebigs Ann. Chem. 1976, 979.
55. Also see: Musierowicz, S.; Wroblewski, A. E. Tetrahedron 1978, 34, 461.
56. Ma, S.; Wu, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9314.
57. Ma, S.; Wu, S. Chem. Commun. 2001, 441.
58. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2393.
59. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron 1999, 55, 12137.
60. Ma, S.; Shi, Z. Chin. J. Chem. 2001, 19, 1280.
61. 2Cl, at -78°C affording the corresponding product in 34% and 12%, respectively. See: Gill, G. B.; Idris, M. S. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4811.
62. 8.
63. (a) Garratt, D. G.; Beaulieu, P. L.; Morisset, V. M.; Ujjainwalla, M. Can. J. Chem. 1981, 58, 2745.
64. (b) Garratt, D. G.; Beaulieu, P. L.; Ryan, M. D. Tetrahedron 1980, 36, 1507.
65. Halazy, S.; Hevesi, L. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2689.
66. 1H NMR
67. 2Se: C, 56.97; H, 5.46. Found: C, 57.21; H, 5.70. All other new products were characterized similarly.
68. Takahashi, Y.; Hagiwara, H.; Uda, H.; Kosugi, H. Heterocycles 1981, 15, 225.
69. (a) Ogawa, A.; Kuniyasu, H.; Sonoda, N.; Hirao, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 8361.
70. (b) Xiao, W. J.; Alper, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3422.