Biologically active 11C-labeled amides using palladium-mediated reactions with aryl halides and [11C]carbon monoxide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 25, 1999, Pages 9201-9205

  Kihlberg, Tor ^a   Långström, Bengt ^a,b  

^a Institute of Chemistry   (Sweden)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; BENZAMIDE DERIVATIVE; CARBON MONOXIDE; HALIDE; PALLADIUM;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; LIGAND BINDING; RADIOASSAY; RADIOCHEMISTRY; RECEPTOR BINDING; SYNTHESIS;

EID: 0345476938     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990616a     Document Type: Article

References (37)

1. Wagner, H. N.; Szabo, Z.; Buchanan, J. W. Principles of Nuclear Medicine; W. B. Saunders Co.: Philadelphia, 1995.
2. Emran, A. New Trends in Radiopharmaceutical Synthesis, Quality Assurance and Regulatory Control, Plenum Press: New York, 1991.
3. (a) Kihlberg, T.; Valind, S.; Långström, B. Int. J. Appl. Radiat. Isot., Part B: Nucl Med. Biol. 1994, 21, 1067-1073.
4. (b) Kihlberg, T.; Valind, S.; Långström, B. Int. J. Appl. Radiat. Isot., Part B: Nucl Med. Biol. 1994, 21, 1053-1067.
5. (c) Långström, B.; Andersson, Y.; Antoni, G.; Axelsson, S.; Bjurling, P.; Fasth, K. J.; Gee, A. D.; Kihlberg, T.; Ulin, J.; Watanabe, Y. Acta Radiol. Suppl. 1989, 28, 376, 31-36.
6. (d) Bjurling, P.; Antoni, G.; Watanabe, Y.; Långström, B. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 178-182.
7. (e) Bjurling, P.; Watanabe, Y.; Oka, S.; Nagasawa, T.; Yamada, H.; Långström, B. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 183-188.
8. (f) Bjurling, P.; Watanabe, Y.; Tokushige, M.; Långström, B. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1989, 1331-1334. Halldin, C.; Bjurling, P.; Stålnacke, C. G.; Jossan, S.; Oreland, L.; Långström, B. Appl. Radiat. Isot. A 1989, 40, 557-560.
9. (f) Bjurling, P.; Watanabe, Y.; Tokushige, M.; Långström, B. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1989, 1331-1334. Halldin, C.; Bjurling, P.; Stålnacke, C. G.; Jossan, S.; Oreland, L.; Långström, B. Appl. Radiat. Isot. A 1989, 40, 557-560.
10. Långström, B.; Bergson, G. Radiochem. Radioanal. Lett. 1980, 43, 47-54.
11. Tobias, C. A.; Lawrence, J. H.; Roughton, F. J. W.; Rooth, W. J.; Gregerson, M. I. Am. J. Physiol. 1945, 145, 253-260.
12. (a) Tang, D. Y.; Lipman, A.; Meyer, G.-J.; Wan, C.-N.; Wolf, A. P. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1979, 16, 435-440.
13. (b) Kothari, P. J.; Finn, R. D.; Vora, M. M.; Booth, T. E.; Emran, A. M.; Kabalka, G. W. Int. J. Appl. Radiat. Isot. 1985, 36, 412-413.
14. (c) Kilbourne, M. R.; Jarabek, P. A.; Welch, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 861-862.
15. (d) Andersson, Y.; Långström, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 287-289.
16. (e) Zeisler, S. K.; Nader, M.; Theobald, A.; Oberdorfer, F. Appl. Radiat. Isot. 1997, 48, 1091-1095.
17. Colquhoun, H. M.; Thompson, D. J.; Twigg, M. V. Carbonylation; Plenum Press: New York, 1991.
18. Lidström, P.; Kihlberg, T.; Långström, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1, 2701-2706.
19. Gyorkos, A. C.; Stille, J. K.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8465-8472.
20. (a) Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Cemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
21. (b) Yamamoto, A. Organotransition Metal Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1986.
22. (c) Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
23. 17
24. Masumoto, R. R.; Bowen, W. D.; Tom, M. A.; Vo, V. N.; Truong, D. D.; De Costa, B. R. Eur. J. Pharmacol. 1995, 280, 301-310.
25. Vecchietti, V.; Giordani, A.; Giardina, G.; Colle, R.; Clarke, G. D. J. Med. Chem. 1991, 34, 397-403.
26. Cesura, A. M.; Imhof, R.; Muggli-Maniglio, D.; Picotti, G. B.; Da Prada, M. Biochem. Parmacol. 1990, 39, 216-220.
27. Magous, R.; Bali, J. P. Regul. Pept. 1983, 7, 233-241.
28. Snider, R. M.; Constantine, J. W.; Lowe, J. A.; Longo, K. P.; Lebel, W. S.; Woody, H. A.; Drozda, S. E.; Desai, M. C.; Vinick, F. J.; Spencer, R. W.; Hess, H. J. Science 1991, 251, 435-437.
29. John, C. S.; Vilner, B. J.; Bowen, W. D. J. Med. Chem. 1994, 37, 1737-1739.
30. (a) McCarron, J. A.; Turton, D. R.; Pike, V. W.; Poole, K. G. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1996, 38, 941-953.
31. (b) Scripko, J. G.; Huang, C. C.; Kilbourne, M. R. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1994, 35, 141.
32. 11C-C Bond Formation. Acta Univ. Ups. 1994, 24-25.
33. (b) Meyers, A. I.; Nabeya, A.; Adickes, H. W.; Politzer, I. R.; Malone, G. R.; Kovelesky, A. C.; Nolen, R. L.; Portnoy, R. C. J. Org. Chem. 1973, 38, 36-56.
34. (a) Långström, B.; Antoni, G.; Gullberg, P.; Halldin, C.; Malmborg, P.; Någren, K.; Rimland, A.; Svärd, H. J. Nucl. Med. 1987, 28, 1037-1040.
35. (b) Reference 1, S. 166-178.
36. Bjurling, P.; Reineck, R.; Westerberg, G.; Gee, A. D.; Sutcliffe, J.; Långström, B. Proceedings of the VIth workshop on targetry and target chemistry, Vancouver, Canada, 1995; pp 282-284.
37. Marvel C. S.; Lazier W. A. Org. Synth. 1941, I, 99-101.