A new tetracyclic ring system of biological interest. Indolo[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidines through domino reactions of 2-azidoindole

Heterocycles

Volumn 60, Issue 12, 2003, Pages 2669-2675

  Lauria, Antonino ^a   Patella, Chiara ^a   Diana, Patrizia ^a   Barraja, Paola ^a   Montalbano, Alessandra ^a   Cirrincione, Girolamo ^a   Dattolo, Gaetano ^a   Almerico, Anna Maria ^a  

^a Dipto Farmacochim Tossicol/Biol   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AZIDOINDOLE; ACETONITRILE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DNA; ETHYL 2 AZIDO 1 METHYL 1H INDOLE 3 CARBOXYLATE; INDOLE DERIVATIVE; INDOLO[3,2 E][1,2,3]TRIAZOLO[1,5 A]PYRIMIDINE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

EID: 0345282992     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-03-9877     Document Type: Article

References (30)

1. G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1984, 22, 2269; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, L. Lamartina, and E. Aiello, J. Chem. Res.(s), 1985, 164; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, and E. Aiello, Heterocycles, 1985, 23, 2635; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1986, 24, 3403; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M.Almerico, and E. Aiello, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1747; G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 983; G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Dattolo, E. Aiello, P. Diana, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1309; A. M. Almerico, G. Cirrincione, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 193; A. M. Almerico, G. Cirrincione, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, F. Mingoia, and P. Barraja, Heterocycles, 1994, 37, 1549; P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 267.
2. G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1984, 22, 2269; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, L. Lamartina, and E. Aiello, J. Chem. Res.(s), 1985, 164; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, and E. Aiello, Heterocycles, 1985, 23, 2635; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1986, 24, 3403; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M.Almerico, and E. Aiello, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1747; G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 983; G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Dattolo, E. Aiello, P. Diana, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1309; A. M. Almerico, G. Cirrincione, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 193; A. M. Almerico, G. Cirrincione, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, F. Mingoia, and P. Barraja, Heterocycles, 1994, 37, 1549; P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 267.
3. G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1984, 22, 2269; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, L. Lamartina, and E. Aiello, J. Chem. Res.(s), 1985, 164; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, and E. Aiello, Heterocycles, 1985, 23, 2635; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1986, 24, 3403; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M.Almerico, and E. Aiello, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1747; G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 983; G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Dattolo, E. Aiello, P. Diana, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1309; A. M. Almerico, G. Cirrincione, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 193; A. M. Almerico, G. Cirrincione, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, F. Mingoia, and P. Barraja, Heterocycles, 1994, 37, 1549; P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 267.
4. G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1984, 22, 2269; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, L. Lamartina, and E. Aiello, J. Chem. Res.(s), 1985, 164; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, and E. Aiello, Heterocycles, 1985, 23, 2635; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1986, 24, 3403; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M.Almerico, and E. Aiello, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1747; G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 983; G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Dattolo, E. Aiello, P. Diana, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1309; A. M. Almerico, G. Cirrincione, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 193; A. M. Almerico, G. Cirrincione, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, F. Mingoia, and P. Barraja, Heterocycles, 1994, 37, 1549; P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 267.
5. G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1984, 22, 2269; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, L. Lamartina, and E. Aiello, J. Chem. Res.(s), 1985, 164; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, and E. Aiello, Heterocycles, 1985, 23, 2635; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1986, 24, 3403; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M.Almerico, and E. Aiello, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1747; G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 983; G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Dattolo, E. Aiello, P. Diana, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1309; A. M. Almerico, G. Cirrincione, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 193; A. M. Almerico, G. Cirrincione, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, F. Mingoia, and P. Barraja, Heterocycles, 1994, 37, 1549; P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 267.
6. G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1984, 22, 2269; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, L. Lamartina, and E. Aiello, J. Chem. Res.(s), 1985, 164; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, and E. Aiello, Heterocycles, 1985, 23, 2635; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1986, 24, 3403; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M.Almerico, and E. Aiello, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1747; G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 983; G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Dattolo, E. Aiello, P. Diana, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1309; A. M. Almerico, G. Cirrincione, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 193; A. M. Almerico, G. Cirrincione, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, F. Mingoia, and P. Barraja, Heterocycles, 1994, 37, 1549; P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 267.
7. G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1984, 22, 2269; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, L. Lamartina, and E. Aiello, J. Chem. Res.(s), 1985, 164; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, and E. Aiello, Heterocycles, 1985, 23, 2635; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1986, 24, 3403; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M.Almerico, and E. Aiello, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1747; G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 983; G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Dattolo, E. Aiello, P. Diana, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1309; A. M. Almerico, G. Cirrincione, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 193; A. M. Almerico, G. Cirrincione, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, F. Mingoia, and P. Barraja, Heterocycles, 1994, 37, 1549; P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 267.
8. G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1984, 22, 2269; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, L. Lamartina, and E. Aiello, J. Chem. Res.(s), 1985, 164; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, and E. Aiello, Heterocycles, 1985, 23, 2635; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1986, 24, 3403; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M.Almerico, and E. Aiello, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1747; G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 983; G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Dattolo, E. Aiello, P. Diana, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1309; A. M. Almerico, G. Cirrincione, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 193; A. M. Almerico, G. Cirrincione, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, F. Mingoia, and P. Barraja, Heterocycles, 1994, 37, 1549; P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 267.
9. G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1984, 22, 2269; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, L. Lamartina, and E. Aiello, J. Chem. Res.(s), 1985, 164; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, and E. Aiello, Heterocycles, 1985, 23, 2635; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1986, 24, 3403; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M.Almerico, and E. Aiello, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1747; G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 983; G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Dattolo, E. Aiello, P. Diana, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1309; A. M. Almerico, G. Cirrincione, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 193; A. M. Almerico, G. Cirrincione, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, F. Mingoia, and P. Barraja, Heterocycles, 1994, 37, 1549; P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 267.
10. G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1984, 22, 2269; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, L. Lamartina, and E. Aiello, J. Chem. Res.(s), 1985, 164; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, and E. Aiello, Heterocycles, 1985, 23, 2635; G. Cirrincione, G. Dattolo, A. M. Almerico, G. Presti, and E. Aiello, Heterocycles, 1986, 24, 3403; G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M.Almerico, and E. Aiello, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1747; G. Cirrincione, A. M. Almerico, E. Aiello, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 983; G. Cirrincione, A. M. Almerico, G. Dattolo, E. Aiello, P. Diana, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1309; A. M. Almerico, G. Cirrincione, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 193; A. M. Almerico, G. Cirrincione, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, F. Mingoia, and P. Barraja, Heterocycles, 1994, 37, 1549; P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 267.
11. E. Aiello, G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, P. Diana, S. Grimaudo, F. Mingoia, and P. Barraja, Il Farmaco, 1995, 50, 365; G. Cirrincione, A. M. Almerico, P. Barraja, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, Il Farmaco, 1995, 50, 849; F. Mingoia, P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, and A. M. Almerico, Heterocycles, 2000, 53, 1975; A. Montalbano, P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, G. Cirrincione, G. Dattolo, and A. M. Almerico, Arkivoc, 2002, 3, 264.
12. E. Aiello, G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, P. Diana, S. Grimaudo, F. Mingoia, and P. Barraja, Il Farmaco, 1995, 50, 365; G. Cirrincione, A. M. Almerico, P. Barraja, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, Il Farmaco, 1995, 50, 849; F. Mingoia, P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, and A. M. Almerico, Heterocycles, 2000, 53, 1975; A. Montalbano, P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, G. Cirrincione, G. Dattolo, and A. M. Almerico, Arkivoc, 2002, 3, 264.
13. E. Aiello, G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, P. Diana, S. Grimaudo, F. Mingoia, and P. Barraja, Il Farmaco, 1995, 50, 365; G. Cirrincione, A. M. Almerico, P. Barraja, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, Il Farmaco, 1995, 50, 849; F. Mingoia, P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, and A. M. Almerico, Heterocycles, 2000, 53, 1975; A. Montalbano, P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, G. Cirrincione, G. Dattolo, and A. M. Almerico, Arkivoc, 2002, 3, 264.
14. E. Aiello, G. Dattolo, G. Cirrincione, A. M. Almerico, P. Diana, S. Grimaudo, F. Mingoia, and P. Barraja, Il Farmaco, 1995, 50, 365; G. Cirrincione, A. M. Almerico, P. Barraja, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, and F. Mingoia, Il Farmaco, 1995, 50, 849; F. Mingoia, P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, and A. M. Almerico, Heterocycles, 2000, 53, 1975; A. Montalbano, P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, G. Cirrincione, G. Dattolo, and A. M. Almerico, Arkivoc, 2002, 3, 264.
15. P. Barraja, P. Diana, A. Lauria, A. Passannanti, A. M. Almerico, C. Minnei, S. Longu, D. Congiu, C. Musiu, and P. La Colla, Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1591; G. Cirrincione, A. M. Almerico, P. Barraja, P. Diana, A. Lauria, A. Passannanti, C. Musiu, A. Pani, P. Murtas, C. Minnei, M. E. Marongiu, and P. La Colla, J. Med. Chem., 1999, 42, 2561.
16. P. Barraja, P. Diana, A. Lauria, A. Passannanti, A. M. Almerico, C. Minnei, S. Longu, D. Congiu, C. Musiu, and P. La Colla, Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1591; G. Cirrincione, A. M. Almerico, P. Barraja, P. Diana, A. Lauria, A. Passannanti, C. Musiu, A. Pani, P. Murtas, C. Minnei, M. E. Marongiu, and P. La Colla, J. Med. Chem., 1999, 42, 2561.
17. A. Lauria, P. Diana, P. Barraja, A. M. Almerico, G. Cirrincione, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 747; A. Lauria, P. Diana, P. Barraja, A. Montalbano, G. Cirrincione, G. Dattolo, and A. M. Almerico, Tetrahedron, 2002, 58, 9723.
18. A. Lauria, P. Diana, P. Barraja, A. M. Almerico, G. Cirrincione, and G. Dattolo, J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 747; A. Lauria, P. Diana, P. Barraja, A. Montalbano, G. Cirrincione, G. Dattolo, and A. M. Almerico, Tetrahedron, 2002, 58, 9723.
19. C. Westerlund, J. Heterocycl. Chem., 1980, 27, 1765; C. Westerlund, J. Heterocycl. Chem., 1980, 27, 1771.
20. C. Westerlund, J. Heterocycl. Chem., 1980, 27, 1765; C. Westerlund, J. Heterocycl. Chem., 1980, 27, 1771.
21. E. Foresti, M. T. Di Gioia, D. Nanni, and P. Zanirato, Gazz. Chim. Ital., 1995, 125, 151; E. Foresti, P. Spagnolo, and P. Zanirato, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1354.
22. E. Foresti, M. T. Di Gioia, D. Nanni, and P. Zanirato, Gazz. Chim. Ital., 1995, 125, 151; E. Foresti, P. Spagnolo, and P. Zanirato, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1354.
23. R. A. Jones, 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry: Pyrroles and their Benzo derivatives: Reactivity,' Vol. 4, ed. by C. W. Birds and G. W. H. Cheeseman, Pergamon, Oxford, 1984, p. 298.
24. P. Diana, P. Barraja, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Tetrahedron, 2000, 56, 5177.
25. P. Barraja, P. Diana, A. Lauria, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 2212.
26. C. A. Grob and O. Weissbach, Helv. Chim. Acta, 1961, 44, 1748.
27. R. J. Mattson and J. W. Sowell, Sr, Synthesis, 1979, 217.
28. M. A. Khan and A. C. Carreira Freitas, J. Heterocycl. Chem., 1980, 17, 1603; A. P. Freitas, M. F. J. R. P. Proenca, and B. L. Booth, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 457.
29. M. A. Khan and A. C. Carreira Freitas, J. Heterocycl. Chem., 1980, 17, 1603; A. P. Freitas, M. F. J. R. P. Proenca, and B. L. Booth, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 457.
30. Structure optimization in vacuo and in DMSO was carried out, by using the software PIMMS (V 1.43) and Vamp (V 6.1), supplied by Oxford Molecular-Accelrys, to obtain the interatomic distances and molecular orbital energies.