Preparation of Enantiopure Precursors for the Vitamin E Synthesis. A Comparison of the Asymmetric Allylation of Ketones and the Sharpless Bishydroxylation

Synlett

Volumn 1997, Issue 9, 1997, Pages 1049-1050

  Tietze, Lutz F ^a   Görlitzer, Jochen ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0345032602     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1522     Document Type: Article

References (29)

1. Mizugushi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929. Cohen, N.; Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Lopresti, R. J.; Eichel, W. F.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 837. Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Parrish, D. R.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 291.
2. Mizugushi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929. Cohen, N.; Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Lopresti, R. J.; Eichel, W. F.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 837. Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Parrish, D. R.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 291.
3. Mizugushi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929. Cohen, N.; Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Lopresti, R. J.; Eichel, W. F.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 837. Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Parrish, D. R.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 291.
4. Barner, R.; Schmid, M. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2384. Cohen, N.; Lopresti, R. J.; Saucy, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6710.
5. Barner, R.; Schmid, M. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2384. Cohen, N.; Lopresti, R. J.; Saucy, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6710.
6. Hübscher, J.; Barner, R. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1068. Sakito, Y.; Suzukamo, G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4953.
7. Hübscher, J.; Barner, R. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1068. Sakito, Y.; Suzukamo, G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4953.
8. Tietze, L. F.; Görlitzer, Synthesis 1997, 877. Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synlett 1996, 1041. Mizuguchi, E.; Achiwa, K. Synlett 1995, 1255. Takano, S.; Sugihara, T.; Ogasawara, K. Synlett 1990, 451. Takabe, K.; Okisaka, K.; Uchiyama, Y.; Katagiri, T.; Yoda, H. Chem. Lett. 1985, 561.
9. Tietze, L. F.; Görlitzer, Synthesis 1997, 877. Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synlett 1996, 1041. Mizuguchi, E.; Achiwa, K. Synlett 1995, 1255. Takano, S.; Sugihara, T.; Ogasawara, K. Synlett 1990, 451. Takabe, K.; Okisaka, K.; Uchiyama, Y.; Katagiri, T.; Yoda, H. Chem. Lett. 1985, 561.
10. Tietze, L. F.; Görlitzer, Synthesis 1997, 877. Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synlett 1996, 1041. Mizuguchi, E.; Achiwa, K. Synlett 1995, 1255. Takano, S.; Sugihara, T.; Ogasawara, K. Synlett 1990, 451. Takabe, K.; Okisaka, K.; Uchiyama, Y.; Katagiri, T.; Yoda, H. Chem. Lett. 1985, 561.
11. Tietze, L. F.; Görlitzer, Synthesis 1997, 877. Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synlett 1996, 1041. Mizuguchi, E.; Achiwa, K. Synlett 1995, 1255. Takano, S.; Sugihara, T.; Ogasawara, K. Synlett 1990, 451. Takabe, K.; Okisaka, K.; Uchiyama, Y.; Katagiri, T.; Yoda, H. Chem. Lett. 1985, 561.
12. Tietze, L. F.; Görlitzer, Synthesis 1997, 877. Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synlett 1996, 1041. Mizuguchi, E.; Achiwa, K. Synlett 1995, 1255. Takano, S.; Sugihara, T.; Ogasawara, K. Synlett 1990, 451. Takabe, K.; Okisaka, K.; Uchiyama, Y.; Katagiri, T.; Yoda, H. Chem. Lett. 1985, 561.
13. Tietze, L. F., Schiemann, K., Wegner, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5851. See also Tietze, L. F.; Schiemann, K.; Wegner, C.; Wulff, C. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1164.
14. Tietze, L. F., Schiemann, K., Wegner, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5851. See also Tietze, L. F.; Schiemann, K.; Wegner, C.; Wulff, C. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1164.
15. Nelson, D. W.; Gypser, A.; Ho, P. T.; Kolb, H. C.; Kondo, T.; Kwong, H.-L.; McGrath, D. V.; Rubin, A. E.; Norrby P.-O.; Gable, K. P.; Sharpless, K. B J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1840. Kolb, H.C.; van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
16. Nelson, D. W.; Gypser, A.; Ho, P. T.; Kolb, H. C.; Kondo, T.; Kwong, H.-L.; McGrath, D. V.; Rubin, A. E.; Norrby P.-O.; Gable, K. P.; Sharpless, K. B J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1840. Kolb, H.C.; van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
17. Suzuki, H. Org. Synth. Coll. Vol. 6, 1988, 700.
18. Sonogashira, K.; Thoda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
19. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
20. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
21. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115. Beifuss, U.; Tietze, L. F. Augew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
22. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115. Beifuss, U.; Tietze, L. F. Augew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
23. 1H-NMR (200 MHz): 8: δ = 0.99 (s, 3H), 1.25 (d, J = 7 Hz, 3H), 1.53-1.73 (m, 2H), 2.17 (s, 9H), 2.46 (d, J = 7 Hz, 2H), 2.61-2.80 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 4.09-4.20 (m, 1H), 4.68 (d, J = 4 Hz, 1H), 5.11-5.22 (m, 2H), 5.80-5.96 (m, 1H), 6.49 (d, J = 7 Hz, 1H), 7.23-7.36 (m, 5H).
24. 1H-NMR (200 MHz): 9: δ= 1.26 (s, 3H), 1.56-1.68 (m, 2H), 2.16 (s, 3H). 2.19 (s, 3H), 2.30 (d, J = 7 Hz, 2H), 2.64-2.77 (m, 2H), 3.64 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 5.07-5.19 (m, 2H), 5.80-6.03 (m, 1H).
25. 1H-NMR (500MHz): 10: δ = 1.17 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.75 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 2.11 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.58-2.71 (m, 2H), 2.75 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 4.13-4.22 (m, 1H), 4.69 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.42 (d, 7 = 8 Hz, 1H), 7.23-7.35 (m, 5H).
26. Ager, D. J. Synthesis 1984, 384.
27. c, 3H), 2.80 (br. s, 1H), 3.11 (br. s, 1H), 3.65 (s, 3H), 3.72 (s. 3H), 3.79 (d, J = 7 Hz, 2H).
28. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
29. Wang, Z.-M.; Zhang, X.-L.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2267.