Enantioselective synthesis of chromans for the preparation of enantiopure vitamin E and analogues

Synthesis

Volumn , Issue 8, 1997, Pages 877-885

  Tietze, Lutz F ^a   Görlitzer, Jochen ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA TOCOPHEROL; ALPHA TOCOPHEROL DERIVATIVE; CHROMAN DERIVATIVE;

ARTICLE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030779034     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1278     Document Type: Article

References (29)

1. Vitamin E, Machlin, L. J., Ed.; Marcel Dekker, New York, 1980. Burton G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472.
2. Vitamin E, Machlin, L. J., Ed.; Marcel Dekker, New York, 1980. Burton G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472.
3. Wald, H.; Boreham, J.; Hayward, R. D.; Bulbrook, R. D. Brit. J. Cancer 1984, 49, 321.
4. Takabe, K.; Okisaka, K.; Uchiyama, Y.; Katagiri, T.; Yoda, H. Chem. Lett. 1985, 651.
5. Fujishima, T.; Kagechika, H.; Shudo, K. Arch. Pharm. Med. Chem. 1996, 329, 27. Rosenau, T.; Habicher, W. D. Synlett 1996, 427.
6. Fujishima, T.; Kagechika, H.; Shudo, K. Arch. Pharm. Med. Chem. 1996, 329, 27. Rosenau, T.; Habicher, W. D. Synlett 1996, 427.
7. Rosenau, T.; Habicher, W. D.; Chen, C.-L. Heterocycles 1996, 43, 787.
8. Grisar, J. M.; Marciniak, G.; Bolkenius, F. N.; Verne-Mismer, J.; Wagner, E. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 2880. Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929.
9. Grisar, J. M.; Marciniak, G.; Bolkenius, F. N.; Verne-Mismer, J.; Wagner, E. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 2880. Mizuguchi, E.; Suzuki, T.; Achiwa, K. Synlett 1994, 929.
10. Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Parrish, D. R.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 290. Cohen, N.; Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Lopresti, R. J.; Eichel, W. F.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 837.
11. Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Parrish, D. R.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 290. Cohen, N.; Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Lopresti, R. J.; Eichel, W. F.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 837.
12. Barner, R.; Schmidt, M. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2384. Cohen, N.; Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Lopresti, R. J.; Eichel, W. F.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 837. Cohen, N.; Lopresti, R. J.; Saucy, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6710.
13. Barner, R.; Schmidt, M. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2384. Cohen, N.; Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Lopresti, R. J.; Eichel, W. F.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 837. Cohen, N.; Lopresti, R. J.; Saucy, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6710.
14. Barner, R.; Schmidt, M. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2384. Cohen, N.; Scott, J. W.; Bizzaro, F. T.; Lopresti, R. J.; Eichel, W. F.; Saucy, G. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 837. Cohen, N.; Lopresti, R. J.; Saucy, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6710.
15. Tietze, L. F.; Görlitzer, J. Synlett 1996, 1041.
16. Smith, L. I. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 472.
17. Suzuki, H. Org. Synth. Coll. Vol. 1988, 6, 700.
18. King, A. O.; Negishi, E. I. J. Org. Chem. 1978, 43, 358.
19. Kocienski, P. J. Protecting Groups; Thieme: Stuttgart, New York, 1994
20. Fukuyama, T.; Laird, A. A.; Hotchkiss, L. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6291.
21. Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3772.
22. Jeong, K.-S.; Sjö, P.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3833. VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 843. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Beller, M.; Chen, H.; Hartung, J.; Kawanami, Y.; Lübben, D.; Manoury, E.; Ogino, Y.; Shibata, T.; Ukita, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4585.
23. Jeong, K.-S.; Sjö, P.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3833. VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 843. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Beller, M.; Chen, H.; Hartung, J.; Kawanami, Y.; Lübben, D.; Manoury, E.; Ogino, Y.; Shibata, T.; Ukita, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4585.
24. Jeong, K.-S.; Sjö, P.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3833. VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 843. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Beller, M.; Chen, H.; Hartung, J.; Kawanami, Y.; Lübben, D.; Manoury, E.; Ogino, Y.; Shibata, T.; Ukita, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4585.
25. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
26. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Sarshar, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2861. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3481.
27. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Sarshar, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2861. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3481.
28. Barner, R.; Schmidt, M. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2384.
29. Gerlach, H. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2773.