Preparation and Characterization of [5-13C]-(2S,4R)-Leucine and [4-13C]-(2S,3S)-Valine - Establishing Synthetic Schemes to Prepare Any Site-Directed Isotopomer of L-Leucine, L-Isoleucine and L-Valine

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2003, Pages 4664-4678

  Siebum, Arjan H G ^a   Woo, Wei Sein ^a   Lugtenburg, Johan ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Amino acids; Asymmetric synthesis; Enzyme catalysis; Isotopes

Indexed keywords

2 METHYLPROPYL IODIDE; ALKYL GROUP; ALPHA AMINO ACID; CARBON 13; GLYCINE; HALIDE; IODINE DERIVATIVE; ISOLEUCINE; ISOTOPE; LEUCINE; METHYL GROUP; UNCLASSIFIED DRUG; VALINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; INTERMETHOD COMPARISON; ISOMER; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0344738555     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300410     Document Type: Article

References (29)

1. J. C. Venter, M. D. Adams, E. W. Myers, P. W. Li, R. J. Mural, G. G. Sutton, H. O. Smith, M. Yandell, C. A. Evans, R. A. Holt, J. D. Gocayne, P. Amanatides, R. M. Ballew, D. H. Huson, J. R. Wortman, Q. Zhang, C. D. Kodira, X. H. Zheng, L. Chen, M. Skupski, G. Subramanian, P. D. Thomas, J. Zhang, G. L. Gabor Miklos, C. Nelson, S. Broder, A. G. Clark, J. Nadeau, V. A. McKusick, N. Zinder, A. J. Levine, R. J. Roberts, M. Simon, C. Slayman, M. Hunkapiller, R. Bolanos, A. Delcher, I. Dew, D. Fasulo, M. Flanigan, L. Florea, A. Halpern, S. Hannenhalli, S. Kravitz, S. Levy, C. Mobarry, K. Reinert, K. Remington, I. Abu-Threideh, E. Beasley, K. Biddick, V. Bonazzi, R. Brandon, M. Cargill, I. Chandramouliswaran, R. Charlab, K. Chaturvedi, Z. Deng, V. Di Francesco, P. Dunn, K. Eilbeck, C. Evangelista, A. E. Gabrielian, W. Gan, W. Ge, F. Gong, Z. Gu, P. Guan, T. J. Heiman, M. E. Higgins, R.-R. Ji, Z. Ke, K. A. Ketchum, Z. Lai, Y. Lei, Z. Li, J. Li, Y. Liang, X. Lin, F. Lu, G. V. Merkulov, N. Milshina, H. M. Moore, A. K. Naik, V. A. Narayan, B. Neelam, D. Nusskern, D. B. Rusch, S. Salzberg, W. Shao, B. Shue, J. Sun, Z. Y. Wang, A. Wang, X. Wang, J. Wang, M.-H. Wei, R. Wides, C. Xiao, C. Yan, A. Yao, J. Ye, M. Zhan, W. Zhang, H. Zhang, Q. Zhao, L. Zheng, E Zhong, W. Zhong, S. C. Zhu, S. Zhao, D. Gilbert, S. Baumhueter, G. Spier, C. Carter, A. Cravchik, T. Woodage, F. Ali, H. An, A. Awe, D. Baldwin, H. Baden, M. Barnstead, I. Barrow, K. Beeson, D. Busam, A. Carver, A. Center, M. L. Cheng, L. Curry, S. Danaher, L. Davenport, R. Desilets, S. Dietz, K. Dodson, L. Doup, S. Ferriera, N. Garg, A. Gluecksmann, B. Hart, J. Haynes, C. Haynes, C. Heiner, S. Hladun, D. Hostin, J. Houck, T. Howland, C. Ibegwam, J. Johnson, F. Kalush, L. Kline, S. Koduru, A. Love, F. Mann, D. May, S. McCawley, T McIntosh, I. McMullen, M. Moy, L. Moy, B. Murphy, K. Nelson, C. Pfannkoch, E. Pratts, V. Puri, H. Qureshi, M. Reardon, R. Rodriguez, Y.-H. Rogers, D. Romblad, B. Ruhfel, R. Scott, C. Sitter, M. Smallwood, E. Stewart, R. Strong, E. Suh, R. Thomas, N. N. Tint, S. Tse, C. Vech, G. Wang, J. Wetter, S. Williams, M. Williams, S. Windsor, E. Winn-Deen, K. Wolfe, J. Zaveri, K. Zaveri, J. F. Abril, R. Guigó, M. J. Campbell, K. V. Sjolander, B. Karlak, A. Kejariwal, H. Mi, B. Lazareva, T. Hatton, A. Narechania, K. Diemer, A. Muruganujan, N. Guo, S. Sato, V. Bafna, S. Istrail, R. Lippert, R. Schwartz, B. Walenz, S. Yooseph, D. Allen, A. Basu, J. Baxendale, L. Blick, M. Caminha, J. Carnes-Stine, P. Caulk, Y.-H. Chiang, M. Coyne, C. Dahlke, A. D. Mays, M. Dombroski, M. Donnelly, D. Ely, S. Esparham, C. Fosler, H. Gire, S. Glanowski, K. Glasser, A. Glodek, M. Gorokhov, K. Graham, B. Gropman, M. Harris, J. Heil, S. Henderson, J. Hoover, D. Jennings, C. Jordan, J. Jordan, J. Kasha, L. Kagan, C. Kraft, A. Levitsky, M. Lewis, X. Liu, J. Lopez, D. Ma, W. Majoros, J. McDaniel, S. Murphy, M. Newman, T. Nguyen, N. Nguyen, M. Nodell, S. Pan, J. Peck, M. Peterson, W. Rowe, R. Sanders, J. Scott, M. Simpson, T. Smith, A. Sprague, T. Stockwell, R. Turner, E. Venter, M. Wang, M. Wen, D. Wu, M. Wu, A. Xia, A. Zandieh, X. Zhu, Science 2001, 291, 1304-1351.
2. D. W. Murhammer, Appl. Biochem. Biotech. 1991, 31, 283-310.
3. P. M. A. M. Vissers, W. J. DeGrip, FEBS Lett. 1996, 396, 26-30.
4. M. Lockhart, Isotopes: Essential Chemistry & Applications (Eds.: J. A. Elvidge, J. R. Jones), The Chemical Society, London, 1979.
5. J. Torres, P. D. Adams, I. T. Arkin, J. Mol. Biol. 2000, 300, 677-685.
6. G. Eyring, B. Curry, A. Broek, J. Lugtenburg, R. A. Mathies, Biochemistry 1982, 21, 384-393.
7. R. A. Mathies, J. Lugtenburg, Molecular Mechanisms in Visual Transduction (D. G. Stavenga, W. J. DeGrip, E. N. Pugh, Jr.), Elsevier, Amsterdam, 2000.
8. P. J. E. Verdegem, P. H. M. Bovee-Geurts, W. J. DeGrip, J. Lugtenburg, H. J. M. De Groot, Biochemistry 1999, 38, 11316-11324.
9. M. A. Verhoeven, A. F. L. Creemers, P. H. M. Bovee-Geurts, W. J. DeGrip, J. Lugtenburg, H. J. M. De Groot, Biochemistry 2001, 40, 3282-3288.
10. F. DeLange, P. H. M. Bovee-Geurts, I. VanOostrum, M. D. Portier, P. J. E. Verdegem, J. Lugtenburg, W. J. DeGrip, Biochemistry 1998, 37, 1411-1420.
11. F. J. Winkler, K. Kühnl, R. Schwarz-Kaske, H.-L. Schmidt, Isot. Environ. Health Stud. 1995, 31, 161-190.
12. J. J. Cappon, J. Baart, G. A. M. van der Walle, P. J. E. Verdegem, J. Raap, J. Lugtenburg, Indian J. Chem. Sect B 1992, 31, 813-816.
13. C. Soede-Huijbregts, M. van Laren, F. B Hulsbergen, J. Raap, J. Lugtenburg, J. Labelled Compd Radiopharm. 2001, 44, 1-11.
14. J. Raap, S. Nieuwenhuis, A. Creemers, S. Hexspoor, U. Kragl, J. Lugtenburg, Eur. J. Org. Chem. 1999, 10, 2609-1621.
15. W. F. J. Karstens, H. J. F. F. Berger, E. R. van Haren, J. Lugtenburg, J. Raap, J. Labelled Compd Radiopharm. 1995, 36, 1077-1096.
16. A. F. L. Creemers, S. Kiihne, P. H. M. Bovee-Geurts, W. J. Degrip, J. Lugtenburg, H. J. M. De Groot, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 9101-9106.
17. Y. Wang, X. Y. Xu, C. E. West, J. Lugtenburg, M. A. Verhoeven, A. F. L. Creemers, R. B. van Breemen, Anal. Chem. 2000, 72, 4999-5003.
18. A. Ogrel, W. Heerma, K. Versluis, J. Lugtenburg, J. Raap, Anal. Lett. 1997, 30, 2827-2846.
19. R. Aebersold, M. Mann, Nature 2003, 422, 198-207.
20. H. Kluender, C. H. Bradley, C. J. Sih, P. Fawcett, E. P. Abraham, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6149-6150.
21. M. J. O'Donnell, F. Delgado, C. Hostettler, R. Schwesinger, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8775-8778.
22. T. M. Werkhoven, R. van Nispen, J. Lugtenburg, Eur. J. Org. Chem. 1999, 11, 2909-2914.
23. H. A. Barker, R. D. Smyth, Biochem. Prep. 1962, 8, 89-92.
24. F. Barclay, E. Crystal, D. Gani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 683-689.
25. M. F. Winkler, V. R. Williams, Biochim. Biophys. Acta 1967, 146, 287-289.
26. B. Lygo, J. Crosby, T. R. Lowdon, J. A. Peterson, P. G. Wainwright, Tetrahedron 2001, 57, 2403-2409.
27. M. D. Fletcher, J. R. Harding, R. A. Hughes, N. M. Kelly, H. Schmalz, A. Sutherland, C. L. Willis, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 43-52.
28. T. Ooi, M. Takeuchi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5228-5229.
29. J. Raap, W. N. E. Wolthuis, J. J. J. Hehenkamp, J. Lugtenburg, Amino Acids 1995, 8, 171-186.