Testing Theory Beyond Molecular Structure: Electron Density Distributions of Complex Molecules

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 96, Issue 1, 2004, Pages 23-31

  Schiott B ^a   Overgaard, J ^b   Larsen, F K ^a   Iversen, B B ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

Electron density; Enzyme catalysis; Quantum theory of atoms in molecules

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CARRIER CONCENTRATION; CATALYSIS; COMPLEXATION; CRYSTALLIZATION; DEFORMATION; ELECTRONS; ENZYMES; HYDROGEN BONDS; OXYGEN; QUANTUM THEORY; SYNCHROTRON RADIATION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ELECTRON DENSITY DISTRIBUTION (EDD); MOLECULAR SYSTEMS;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 0344443747     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.10791     Document Type: Conference Paper

References (42)

1. (a) Koritzansky, T.; Flaig, R.; Zobel, D.; Krane, H. G.; Morgenroth, W.; Luger, P. Science 1998, 279, 356; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Pinkerton, A. A.; Martin, A.; Darovsky, A.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1999, 55, 363.
2. (a) Koritzansky, T.; Flaig, R.; Zobel, D.; Krane, H. G.; Morgenroth, W.; Luger, P. Science 1998, 279, 356; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Pinkerton, A. A.; Martin, A.; Darovsky, A.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1999, 55, 363.
3. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press, Oxford, UK, 1990.
4. See, e.g., (a) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Souhassou, M.; Takata, M. Acta Crystallogr B 1995, 51, 580; (b) Flensburg, C.; Larsen, S.; Stewart, R. F. J Phys Chem 1995, 99, 10130; (c) Madsen, G. K. H.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Kapon, M.; Reisner, G. M.; Herbstein, F. H. J Am Chem Soc 1998, 120, 10040; (d) Macchi, P.; Proserpio, D. M.; Sironi, A. J Am Chem Soc 1998, 120, 1447.
5. See, e.g., (a) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Souhassou, M.; Takata, M. Acta Crystallogr B 1995, 51, 580; (b) Flensburg, C.; Larsen, S.; Stewart, R. F. J Phys Chem 1995, 99, 10130; (c) Madsen, G. K. H.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Kapon, M.; Reisner, G. M.; Herbstein, F. H. J Am Chem Soc 1998, 120, 10040; (d) Macchi, P.; Proserpio, D. M.; Sironi, A. J Am Chem Soc 1998, 120, 1447.
6. See, e.g., (a) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Souhassou, M.; Takata, M. Acta Crystallogr B 1995, 51, 580; (b) Flensburg, C.; Larsen, S.; Stewart, R. F. J Phys Chem 1995, 99, 10130; (c) Madsen, G. K. H.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Kapon, M.; Reisner, G. M.; Herbstein, F. H. J Am Chem Soc 1998, 120, 10040; (d) Macchi, P.; Proserpio, D. M.; Sironi, A. J Am Chem Soc 1998, 120, 1447.
7. See, e.g., (a) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Souhassou, M.; Takata, M. Acta Crystallogr B 1995, 51, 580; (b) Flensburg, C.; Larsen, S.; Stewart, R. F. J Phys Chem 1995, 99, 10130; (c) Madsen, G. K. H.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Kapon, M.; Reisner, G. M.; Herbstein, F. H. J Am Chem Soc 1998, 120, 10040; (d) Macchi, P.; Proserpio, D. M.; Sironi, A. J Am Chem Soc 1998, 120, 1447.
8. See, e.g., (a) Figgis, B. N.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1993, 49, 794; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. J Chem Soc Dalton Trans 1997, 13, 2227; (c) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Pinkerton, A.; Martin, A.; Darovsky, A.; Reynolds, P. A. Inorg Chem 1998, 37, 4559; (d) Schiøtt, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. H. K.; Bruice, T. C. J Am Chem Soc 1998, 120, 12117; (e) Macchi, P.; Iversen, B. B.; Sironi, A.; Chakoumakos, B. C.; Larsen, F. K. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2719; (f) Macchi, P.; Larsen, F. K.; Schultz, A.; Iversen, B. B. J Phys Chem A 2001, 105, 9231.
9. See, e.g., (a) Figgis, B. N.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1993, 49, 794; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. J Chem Soc Dalton Trans 1997, 13, 2227; (c) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Pinkerton, A.; Martin, A.; Darovsky, A.; Reynolds, P. A. Inorg Chem 1998, 37, 4559; (d) Schiøtt, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. H. K.; Bruice, T. C. J Am Chem Soc 1998, 120, 12117; (e) Macchi, P.; Iversen, B. B.; Sironi, A.; Chakoumakos, B. C.; Larsen, F. K. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2719; (f) Macchi, P.; Larsen, F. K.; Schultz, A.; Iversen, B. B. J Phys Chem A 2001, 105, 9231.
10. See, e.g., (a) Figgis, B. N.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1993, 49, 794; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. J Chem Soc Dalton Trans 1997, 13, 2227; (c) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Pinkerton, A.; Martin, A.; Darovsky, A.; Reynolds, P. A. Inorg Chem 1998, 37, 4559; (d) Schiøtt, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. H. K.; Bruice, T. C. J Am Chem Soc 1998, 120, 12117; (e) Macchi, P.; Iversen, B. B.; Sironi, A.; Chakoumakos, B. C.; Larsen, F. K. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2719; (f) Macchi, P.; Larsen, F. K.; Schultz, A.; Iversen, B. B. J Phys Chem A 2001, 105, 9231.
11. See, e.g., (a) Figgis, B. N.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1993, 49, 794; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. J Chem Soc Dalton Trans 1997, 13, 2227; (c) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Pinkerton, A.; Martin, A.; Darovsky, A.; Reynolds, P. A. Inorg Chem 1998, 37, 4559; (d) Schiøtt, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. H. K.; Bruice, T. C. J Am Chem Soc 1998, 120, 12117; (e) Macchi, P.; Iversen, B. B.; Sironi, A.; Chakoumakos, B. C.; Larsen, F. K. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2719; (f) Macchi, P.; Larsen, F. K.; Schultz, A.; Iversen, B. B. J Phys Chem A 2001, 105, 9231.
12. See, e.g., (a) Figgis, B. N.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1993, 49, 794; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. J Chem Soc Dalton Trans 1997, 13, 2227; (c) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Pinkerton, A.; Martin, A.; Darovsky, A.; Reynolds, P. A. Inorg Chem 1998, 37, 4559; (d) Schiøtt, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. H. K.; Bruice, T. C. J Am Chem Soc 1998, 120, 12117; (e) Macchi, P.; Iversen, B. B.; Sironi, A.; Chakoumakos, B. C.; Larsen, F. K. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2719; (f) Macchi, P.; Larsen, F. K.; Schultz, A.; Iversen, B. B. J Phys Chem A 2001, 105, 9231.
13. See, e.g., (a) Figgis, B. N.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1993, 49, 794; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. J Chem Soc Dalton Trans 1997, 13, 2227; (c) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Pinkerton, A.; Martin, A.; Darovsky, A.; Reynolds, P. A. Inorg Chem 1998, 37, 4559; (d) Schiøtt, B.; Iversen, B. B.; Madsen, G. H. K.; Bruice, T. C. J Am Chem Soc 1998, 120, 12117; (e) Macchi, P.; Iversen, B. B.; Sironi, A.; Chakoumakos, B. C.; Larsen, F. K. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2719; (f) Macchi, P.; Larsen, F. K.; Schultz, A.; Iversen, B. B. J Phys Chem A 2001, 105, 9231.
14. Overgaard, J.; Schiøtt, B.; Larsen, F. K.; Iversen, B. B. Chem Eur J 2001, 7, 3756.
15. Overgaard, J.; Schiøtt, B.; Larsen, F. K.; Iversen, B. B. J Am Chem Soc 2003, 125, 11088.
16. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
17. Blow, D. M.; Birktoft, J. J.; Hartley, B. S. Nature 1969, 221, 337.
18. (a) Overgaard, J.; Schiøtt, B.; Larsen, F. K.; Schultz, A. J.; Macdonald, J. C.; Iversen, B. B. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 1239; (b) Hibbert, F.; Emsley, J. Adv Phys Org Chem 1990, 26, 255.
19. (a) Overgaard, J.; Schiøtt, B.; Larsen, F. K.; Schultz, A. J.; Macdonald, J. C.; Iversen, B. B. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 1239; (b) Hibbert, F.; Emsley, J. Adv Phys Org Chem 1990, 26, 255.
20. Lippard, S. J. Angew Chem Int Ed Engl 1988, 27, 344.
21. Limburg, J.; Vrettos, J. S.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Science 1999, 283, 1524.
22. Cannon, R. D.; White, R. P. Prog Inorg Chem 1988, 36, 195.
23. (a) Wu, G.; Zhang, Y.; Ribaud, L.; Coppens, P.; Wilson, C.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K. Inorg Chem 1998, 37, 6078; (b) Wilson, C.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Overgaard, J.; Wu, G.; Pali, S. P.; Timco, G. A.; Gerbeleu, N. V. J Am Chem Soc 2000, 122, 11370; (c) Palii, S. P.; Timco, G. A.; Gerbeleu, N. V.; Hansen, M. L.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K. Inorg Chim Acta 2001, 319, 23.
24. (a) Wu, G.; Zhang, Y.; Ribaud, L.; Coppens, P.; Wilson, C.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K. Inorg Chem 1998, 37, 6078; (b) Wilson, C.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Overgaard, J.; Wu, G.; Pali, S. P.; Timco, G. A.; Gerbeleu, N. V. J Am Chem Soc 2000, 122, 11370; (c) Palii, S. P.; Timco, G. A.; Gerbeleu, N. V.; Hansen, M. L.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K. Inorg Chim Acta 2001, 319, 23.
25. (a) Wu, G.; Zhang, Y.; Ribaud, L.; Coppens, P.; Wilson, C.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K. Inorg Chem 1998, 37, 6078; (b) Wilson, C.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Overgaard, J.; Wu, G.; Pali, S. P.; Timco, G. A.; Gerbeleu, N. V. J Am Chem Soc 2000, 122, 11370; (c) Palii, S. P.; Timco, G. A.; Gerbeleu, N. V.; Hansen, M. L.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K. Inorg Chim Acta 2001, 319, 23.
26. Koritszanaksy, T.; Howard, S. T.; Mallinson, P. R.; Su, Z.; Richter, T.; Hansen, N. K. XD - a Computer Program Package for Multipole Refinement and Analysis of Charge Densities from X-ray Diffraction Data; Freie Universität Berlin: Berlin, 1999.
27. Coppens, P. X-ray Charge Densities and Chemical Bonding; Oxford Science Publications: Oxford, UK, 1997.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Repogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 94, revision B.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
29. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J Comput Chem 1982, 3, 317.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewki, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E. ; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morojuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liasheenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1999.
31. (a) Chandler, G. S.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A.; Wolff, S. K. Chem Phys Lett 1994, 225, 421-426; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. Trans Am Crystallogr Assoc 1995, 31, 1; (c) Figgis, B. N.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1993, 49, 794; (d) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. J Chem Soc Dalton Trans 1997, 13, 2227.
32. (a) Chandler, G. S.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A.; Wolff, S. K. Chem Phys Lett 1994, 225, 421-426; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. Trans Am Crystallogr Assoc 1995, 31, 1; (c) Figgis, B. N.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1993, 49, 794; (d) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. J Chem Soc Dalton Trans 1997, 13, 2227.
33. (a) Chandler, G. S.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A.; Wolff, S. K. Chem Phys Lett 1994, 225, 421-426; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. Trans Am Crystallogr Assoc 1995, 31, 1; (c) Figgis, B. N.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1993, 49, 794; (d) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. J Chem Soc Dalton Trans 1997, 13, 2227.
34. (a) Chandler, G. S.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A.; Wolff, S. K. Chem Phys Lett 1994, 225, 421-426; (b) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. Trans Am Crystallogr Assoc 1995, 31, 1; (c) Figgis, B. N.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Reynolds, P. A. Acta Crystallogr B 1993, 49, 794; (d) Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Figgis, B. N.; Reynolds, P. A. J Chem Soc Dalton Trans 1997, 13, 2227.
35. Volkov, A.; Abramov, Y.; Coppens, F.; Gatti, C. Acta Crystallogr A 2000, 56, 332.
36. See, e.g., (a) Pan, Y.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 7561; (b) Pan, Y.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1998, 120, 166; (c) Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 11277; (d) Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1998,120, 3159; (e) Garcia-Viloca, M.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. J Am Chem Soc 1997, 119, 1081.
37. See, e.g., (a) Pan, Y.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 7561; (b) Pan, Y.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1998, 120, 166; (c) Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 11277; (d) Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1998,120, 3159; (e) Garcia-Viloca, M.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. J Am Chem Soc 1997, 119, 1081.
38. See, e.g., (a) Pan, Y.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 7561; (b) Pan, Y.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1998, 120, 166; (c) Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 11277; (d) Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1998,120, 3159; (e) Garcia-Viloca, M.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. J Am Chem Soc 1997, 119, 1081.
39. See, e.g., (a) Pan, Y.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 7561; (b) Pan, Y.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1998, 120, 166; (c) Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 11277; (d) Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1998,120, 3159; (e) Garcia-Viloca, M.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. J Am Chem Soc 1997, 119, 1081.
40. See, e.g., (a) Pan, Y.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 7561; (b) Pan, Y.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1998, 120, 166; (c) Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1997, 119, 11277; (d) Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J Am Chem Soc 1998,120, 3159; (e) Garcia-Viloca, M.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. J Am Chem Soc 1997, 119, 1081.
41. Stevens, E. D.; Coppens, P. Acta Crystallogr A 1976, 32, 915.
42. Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Pinkerton, A.; Martin, A.; Darovsky, A.; Reynolds, P. A. Inorg Chem 1998, 37, 4559.