A Study on the Activation of Carboxylic Acids by Means of 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine and 2-Chloro-4,6-diphenoxy-1,3,5-triazine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 13, 1998, Pages 4248-4255

  Kaminski Z J ^a   Paneth, P ^a   Rudzinski J ^a  

^a LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0344083921     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo972020y     Document Type: Article

References (41)

1. (1)(a) Kaminski, Z. J. Synthesis 1987, 917-920.
2. (b) Cook, G. K.; Hornback, W. J.; Jordan, C. L.; McDonald, J. H., III; Munroe, J. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 5828-5830.
3. (c) Taylor, E. C.; Gillespie, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 5757-5761.
4. (d) Hipskind, P. A.; Howbert, J. J.; Cho, S.; Cronin, J. S.; Fort, S. L.; Ginah, F. O.; Hansen, G. J.; Huff, B. E.; Lobb, K. L.; Martinelli, M. J.; Murray, A. R.; Nixon, J. A.; Staszak, M. A.; Copp, J. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 7033-7036.
5. (e) Taylor, E. C.; Dowling, J. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 1599-1603.
6. (f) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Hung, S. Ch.; Lin, S.; Stone, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. 1997, 101, 429-440.
7. (g) Nayyar, N. K.; Hutchison, D. R.; Martinelli, M. J. J. Org, Chem. 1997, 62, 982-991.
8. (h) Svete, J.; Aljaz-Rozic, M.; Stanovnik, B. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 177-193.
9. Glówka, M. L.; Iwanicka, I.; Kaminski, Z. J. Acta Crystallogr. 1990 C46 2211-2215
10. Kaminski, Z. J. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 579-583.
11. (a) Kaminski, Z. J. Int. J. Peptide Protein Res. 1994, 43, 312-319,
12. (b) Kaminski, Z. J.; Paneth, P.; O'Leary, M. J. Org. Chem. 1991, 56. 5716-5719.
13. Kaminski, Z. J.; Markowicz, W. S.; Kolesinska, B.; Matusiak, W. XIV-th Polish Peptide Symposium, Polanica, 1997.
14. Angyal, S. J.; Warburton, W. K. J. Chem. Soc. 1951, 2492-4.
15. Hall, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5444-5445.
16. Ibrahim, I. T.; Wiliams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1459-1466.
17. (a) Alexander, A. J.; Kebarle, P. Anal. Chem. 1986, 58, 471-478.
18. (b) Castro, E. A.; Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 63-68.
19. Gustafson, R. L.; Martel, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 525-527
20. Hall, H. K. J. Phys. Chem. 1956, 60, 63-66.
21. Hall, N. F.; Sprinkle, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3469-3478.
22. Kuna, S.; Pawlak, Z.; Tusk, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1982, 2685-2692.
23. Almarzoqi, B.; George, a. V.; Isaacs, N. S. Tetrahedron 1986, 42, 601-608.
24. Fife, T. H.; Natarajan, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8050-8056.
25. Kaminski, Z. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2901-2904.
26. (a) Walker, D. G.; Brodfuehrer, P. R.; Brundidge, S. P.; Shih, K. M.; Sapino, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 983-991.
27. (b) Mikhailovskii, A. G.; Bakrin, N. I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1991, 27, 1361-1364.
28. Jones, A. J.; Beeman, C. P.; Hasan, M. U.; Casy, A. F.; Hassan, M. A. Can. J. Chem. 1976, 54, 126-135.
29. Cerichelli, G.; Luchetti, L. Tetrahedron 1993, 49, 10733-10738.
30. Kogai, B. E.; Gubernatorov, V. K.; Sokolenko, V. A. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 2554-2558.
31. Paneth, P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7070-7071.
32. Gawlita-Kamzurska, E.; Paneth, P. Pol. J. Chem. 1992, 66, 209-213.
33. (a) Szylhabel-Godala, A.; Madhavan, S.; Rudzinski, J.; O'Leary, M. H.; Paneth, P. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 35-40.
34. (b) Gawlita, E.; Szylhabel-Godala, A.; Paneth, P. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 41-49.
35. Melander, L. Isotope Effects on Reaction Rates; Ronald Press Co.: New York, 1960.
36. Patent Sandoz Ltd.; BE 636 144; 1962; Chem. Abstr. 1965, 62, 1675f.
37. Trost, B. M.; Vaultier, M.; Santiago, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7929-7932.
38. Hamer, N. K. J. Chem. Soc. 1965, 46-51.
39. Cooley, J. H.; Stone, D. M.; Oguri, H. J. Org. Chem. 1977, 42, 3096-3097.
40. Partridge, M. W.; Stevens; M. F. G. J. Chem. Soc. 1964, 3663-3669.
41. Derick, C. C.; Bornmann, H. J. Am. Chem. Soc. 1913, 35, 1269-1289.