Iodolactonization of 3-amino-4-pentenoic acid: A stereoselective synthesis of syn-γ-hydroxy-β-amino acids

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 5, 1999, Pages 1137-1149

  Delle Monache, Giuliano ^a   Misiti, Domenico ^b   Salvatore, Patrizia ^b   Zappia, Giovanni ^b  

^a CATHOLIC UNIVERSITY   (Italy)

^b SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AMINO 4 HYDROXY 5 CYCLOHEXYL PENTANOIC ACID; 3 AMINO 4 PENTENOIC ACID; ACETONITRILE; AMINO ACID DERIVATIVE; GAMMA HYDROXY BETA AMINO ACID; IODINE; LACTONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; DIASTEREOISOMER; PARTIAL DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0344002699     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00033-1     Document Type: Article

References (66)

1. Drey, C. N. C. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids; Barrett, G. C., Ed.; Chapman and Hall: London, 1985; p. 25; Drey, C. N. C. The Chemistry and Biochemistry of β-Amino Acids. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids. Peptides and Proteins; Marcel Dekker: New York, 1972; Vol. 4, p. 242.
2. Drey, C. N. C. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids; Barrett, G. C., Ed.; Chapman and Hall: London, 1985; p. 25; Drey, C. N. C. The Chemistry and Biochemistry of β-Amino Acids. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids. Peptides and Proteins; Marcel Dekker: New York, 1972; Vol. 4, p. 242.
3. Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 1177.
4. Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4726.
5. For a review, see: Spatola, A. F. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids; Weinstein, B., Ed., Marcel Dekker: New York, 1983.
6. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325; Rowinsky, E. K.; Cazenave, L. A.; Donehower, R. C. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 81, 1247.
7. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325; Rowinsky, E. K.; Cazenave, L. A.; Donehower, R. C. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 81, 1247.
8. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015; Gademan, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Perozzo, R.; Scapozza, L.; Folkers, G. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1.
9. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015; Gademan, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Perozzo, R.; Scapozza, L.; Folkers, G. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1.
10. Col, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517; Juaristi, E.; Quintana, D.; Escalante, J. Aldrichchimica Acta 1994, 27, 3; see also: Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York 1997.
11. Col, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517; Juaristi, E.; Quintana, D.; Escalante, J. Aldrichchimica Acta 1994, 27, 3; see also: Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York 1997.
12. Col, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517; Juaristi, E.; Quintana, D.; Escalante, J. Aldrichchimica Acta 1994, 27, 3; see also: Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York 1997.
13. Davies S. G.; Ichihara O. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 183; Bunnage M. E.; Chernega A. N.; Davies S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 2373; Davies S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1919; Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387.
14. Davies S. G.; Ichihara O. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 183; Bunnage M. E.; Chernega A. N.; Davies S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 2373; Davies S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1919; Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387.
15. Davies S. G.; Ichihara O. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 183; Bunnage M. E.; Chernega A. N.; Davies S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 2373; Davies S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1919; Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387.
16. Davies S. G.; Ichihara O. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 183; Bunnage M. E.; Chernega A. N.; Davies S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 2373; Davies S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1919; Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387.
17. De Lange, B.; van Bolhuis, F.; Feringa, B. L. Tetrahedron 1989, 45, 6799.
18. Davis, F. A.; Zhou, P.; Chen, B.-C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1113; (b) J. Org. Chem. 1992, 57, 4155; Ishihara, K.; Miyata, M.; Hattori, K.; Yamamoto, H.; Tada, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10520; Enders, D.; Klatt, M.; Funk, R. Synlett 1993, 226; Enders, D.; Klatt, M.; Schankat, J. Synlett 1994, 795; Kunz, H.; Schanzenbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1068.
19. Davis, F. A.; Zhou, P.; Chen, B.-C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1113; (b) J. Org. Chem. 1992, 57, 4155; Ishihara, K.; Miyata, M.; Hattori, K.; Yamamoto, H.; Tada, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10520; Enders, D.; Klatt, M.; Funk, R. Synlett 1993, 226; Enders, D.; Klatt, M.; Schankat, J. Synlett 1994, 795; Kunz, H.; Schanzenbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1068.
20. Davis, F. A.; Zhou, P.; Chen, B.-C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1113; (b) J. Org. Chem. 1992, 57, 4155; Ishihara, K.; Miyata, M.; Hattori, K.; Yamamoto, H.; Tada, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10520; Enders, D.; Klatt, M.; Funk, R. Synlett 1993, 226; Enders, D.; Klatt, M.; Schankat, J. Synlett 1994, 795; Kunz, H.; Schanzenbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1068.
21. Davis, F. A.; Zhou, P.; Chen, B.-C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1113; (b) J. Org. Chem. 1992, 57, 4155; Ishihara, K.; Miyata, M.; Hattori, K.; Yamamoto, H.; Tada, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10520; Enders, D.; Klatt, M.; Funk, R. Synlett 1993, 226; Enders, D.; Klatt, M.; Schankat, J. Synlett 1994, 795; Kunz, H.; Schanzenbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1068.
22. Davis, F. A.; Zhou, P.; Chen, B.-C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1113; (b) J. Org. Chem. 1992, 57, 4155; Ishihara, K.; Miyata, M.; Hattori, K.; Yamamoto, H.; Tada, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10520; Enders, D.; Klatt, M.; Funk, R. Synlett 1993, 226; Enders, D.; Klatt, M.; Schankat, J. Synlett 1994, 795; Kunz, H.; Schanzenbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1068.
23. Davis, F. A.; Zhou, P.; Chen, B.-C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1113; (b) J. Org. Chem. 1992, 57, 4155; Ishihara, K.; Miyata, M.; Hattori, K.; Yamamoto, H.; Tada, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10520; Enders, D.; Klatt, M.; Funk, R. Synlett 1993, 226; Enders, D.; Klatt, M.; Schankat, J. Synlett 1994, 795; Kunz, H.; Schanzenbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1068.
24. Davis, F. A.; Zhou, P.; Chen, B.-C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 13; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1113; (b) J. Org. Chem. 1992, 57, 4155; Ishihara, K.; Miyata, M.; Hattori, K.; Yamamoto, H.; Tada, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10520; Enders, D.; Klatt, M.; Funk, R. Synlett 1993, 226; Enders, D.; Klatt, M.; Schankat, J. Synlett 1994, 795; Kunz, H.; Schanzenbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1068.
25. Cardillo, G.; Tomassini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 117.
26. Chu, K.S.; Negrete, G. R.; Konopelski, D. P.; Lakner, F. J.; Woo, N. T.; Olmstread, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1800.
27. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Bindi, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2469.
28. Podlech, J.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1995, 1217; Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
29. Podlech, J.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1995, 1217; Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
30. El Marini, A.; Rommestant, M. L.; Viallefont, P.; Razafindramboa, D.; Bonato, M.; Follet, M. Synthesis 1992, 1104; Jefford, C. W.; Wang, J. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1111; Gmeiner, P.; Orecher, F.; Thomas, C.; Weber, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 381.
31. El Marini, A.; Rommestant, M. L.; Viallefont, P.; Razafindramboa, D.; Bonato, M.; Follet, M. Synthesis 1992, 1104; Jefford, C. W.; Wang, J. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1111; Gmeiner, P.; Orecher, F.; Thomas, C.; Weber, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 381.
32. El Marini, A.; Rommestant, M. L.; Viallefont, P.; Razafindramboa, D.; Bonato, M.; Follet, M. Synthesis 1992, 1104; Jefford, C. W.; Wang, J. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1111; Gmeiner, P.; Orecher, F.; Thomas, C.; Weber, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 381.
33. Toyohara, M. Kekkaku 1986, 43, 245; Shiba, T.; Wakamyia, T.; Teshima, T.; Nomoto, S. Pept. Chem. 1977, 127; Shiba, T.; Wakamyia, T.; Kaneko, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3668.
34. Toyohara, M. Kekkaku 1986, 43, 245; Shiba, T.; Wakamyia, T.; Teshima, T.; Nomoto, S. Pept. Chem. 1977, 127; Shiba, T.; Wakamyia, T.; Kaneko, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3668.
35. Toyohara, M. Kekkaku 1986, 43, 245; Shiba, T.; Wakamyia, T.; Teshima, T.; Nomoto, S. Pept. Chem. 1977, 127; Shiba, T.; Wakamyia, T.; Kaneko, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3668.
36. Shimojima, Y.; Hayashi, H.; Ooka, T.; Shibukawa, M. Tetrahedron 1984, 40, 2519; Itoh, J.; Omoto, S.; Shomura, T.; Nishizawa, N.; Miyado, S.; Yuda, Y.; Shibata, U.; Inouye, S. J. Antibiotics 1981, 34, 611; Shimojima, Y.; Shirai, T.; Baba, T.; Hayashi, H. J. Med. Chem. 1985, 28, 3.
37. Shimojima, Y.; Hayashi, H.; Ooka, T.; Shibukawa, M. Tetrahedron 1984, 40, 2519; Itoh, J.; Omoto, S.; Shomura, T.; Nishizawa, N.; Miyado, S.; Yuda, Y.; Shibata, U.; Inouye, S. J. Antibiotics 1981, 34, 611; Shimojima, Y.; Shirai, T.; Baba, T.; Hayashi, H. J. Med. Chem. 1985, 28, 3.
38. Shimojima, Y.; Hayashi, H.; Ooka, T.; Shibukawa, M. Tetrahedron 1984, 40, 2519; Itoh, J.; Omoto, S.; Shomura, T.; Nishizawa, N.; Miyado, S.; Yuda, Y.; Shibata, U.; Inouye, S. J. Antibiotics 1981, 34, 611; Shimojima, Y.; Shirai, T.; Baba, T.; Hayashi, H. J. Med. Chem. 1985, 28, 3.
39. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321; Harding, K. E.; Tiner, T. H. In Comprensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; p. 363 and references cited therein.
40. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321; Harding, K. E.; Tiner, T. H. In Comprensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; p. 363 and references cited therein.
41. For an account of our work in this field: Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 475; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Tetrahedron 1993, 49, 11321; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Villlani, C.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2277; Misiti, D.; Delle Monache, G.; Zappia, G. Liebigs Ann. Chem. 1996, 235; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 231; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961.
42. For an account of our work in this field: Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 475; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Tetrahedron 1993, 49, 11321; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Villlani, C.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2277; Misiti, D.; Delle Monache, G.; Zappia, G. Liebigs Ann. Chem. 1996, 235; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 231; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961.
43. For an account of our work in this field: Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 475; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Tetrahedron 1993, 49, 11321; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Villlani, C.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2277; Misiti, D.; Delle Monache, G.; Zappia, G. Liebigs Ann. Chem. 1996, 235; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 231; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961.
44. For an account of our work in this field: Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 475; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Tetrahedron 1993, 49, 11321; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Villlani, C.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2277; Misiti, D.; Delle Monache, G.; Zappia, G. Liebigs Ann. Chem. 1996, 235; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 231; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961.
45. For an account of our work in this field: Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 475; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Tetrahedron 1993, 49, 11321; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Villlani, C.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2277; Misiti, D.; Delle Monache, G.; Zappia, G. Liebigs Ann. Chem. 1996, 235; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 231; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961.
46. For an account of our work in this field: Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 475; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G.; Delle Monache, G. Tetrahedron 1993, 49, 11321; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Villlani, C.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2277; Misiti, D.; Delle Monache, G.; Zappia, G. Liebigs Ann. Chem. 1996, 235; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 231; Delle Monache, G.; Di Giovanni, M. C.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961.
47. Purchased from Fluka AG.
48. Herbert, J. M.; Hewson, A. T.; Peace, J. E. Synth. Commun. 1998, 28, 823.
49. Kokotos, G. Synthesis 1990, 299.
50. Nahm, S.; Weinreb, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
51. Fehrentz, J.-A.; Castro, B. Synthesis 1983, 676.
52. 3CN.
53. For the use of AgOTf in electrophilic mediated cyclization, see: Ref. 19; Lipshutz, B. H.; Barton, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1084; Guindon, Y.; Slassi, A.; Ghiro, E.; Bantle, G.; Jung, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4257.
54. For the use of AgOTf in electrophilic mediated cyclization, see: Ref. 19; Lipshutz, B. H.; Barton, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1084; Guindon, Y.; Slassi, A.; Ghiro, E.; Bantle, G.; Jung, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4257.
55. See, for instance: Takahata, H.; Takamatsu, T.; Yamazaki, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4812; Levy, G. C.; Lichtedr, R. L.; Nelson, G. N. Carbon-13 NMR Spectroscopy; Wiley: New York, 1980.
56. See, for instance: Takahata, H.; Takamatsu, T.; Yamazaki, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4812; Levy, G. C.; Lichtedr, R. L.; Nelson, G. N. Carbon-13 NMR Spectroscopy; Wiley: New York, 1980.
57. Determined by HPLC analysis.
58. Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y. D.; Brown, F. R.; Spellmeyer, D. C.; Metz, J. T.; Li, Y.; Loncharich, R. J. Science 1986, 231, 1108; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. Tetrahedron Lett. 1985, 31, 3647; Kahn, S. D.; Pau, C. F.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7396; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. ibid. 1987, 109, 666; Chamberlin, A. R.; Mulholland, R. L.; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. ibid. 1987, 109, 672.
59. Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y. D.; Brown, F. R.; Spellmeyer, D. C.; Metz, J. T.; Li, Y.; Loncharich, R. J. Science 1986, 231, 1108; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. Tetrahedron Lett. 1985, 31, 3647; Kahn, S. D.; Pau, C. F.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7396; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. ibid. 1987, 109, 666; Chamberlin, A. R.; Mulholland, R. L.; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. ibid. 1987, 109, 672.
60. Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y. D.; Brown, F. R.; Spellmeyer, D. C.; Metz, J. T.; Li, Y.; Loncharich, R. J. Science 1986, 231, 1108; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. Tetrahedron Lett. 1985, 31, 3647; Kahn, S. D.; Pau, C. F.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7396; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. ibid. 1987, 109, 666; Chamberlin, A. R.; Mulholland, R. L.; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. ibid. 1987, 109, 672.
61. Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y. D.; Brown, F. R.; Spellmeyer, D. C.; Metz, J. T.; Li, Y.; Loncharich, R. J. Science 1986, 231, 1108; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. Tetrahedron Lett. 1985, 31, 3647; Kahn, S. D.; Pau, C. F.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7396; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. ibid. 1987, 109, 666; Chamberlin, A. R.; Mulholland, R. L.; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. ibid. 1987, 109, 672.
62. Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y. D.; Brown, F. R.; Spellmeyer, D. C.; Metz, J. T.; Li, Y.; Loncharich, R. J. Science 1986, 231, 1108; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. Tetrahedron Lett. 1985, 31, 3647; Kahn, S. D.; Pau, C. F.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7396; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. ibid. 1987, 109, 666; Chamberlin, A. R.; Mulholland, R. L.; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. ibid. 1987, 109, 672.
63. Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253; Tamao, K. In. Comprensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; p. 467 and references cited therein.
64. Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253; Tamao, K. In. Comprensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; p. 467 and references cited therein.
65. Bock, M. G.; Di Pardo, R. M.; Evans, B. E.; Freidinger, R. M.; Rittle, K. E.; Payne, L. S.; Boger, J.; Whitter, W. L.; La Mont, B. I.; Ulm, E. H.; Blaine, E. H.; Schorn, T. W.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 1988, 31, 1918.
66. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon Press: Oxford, 1988.