Non-cross-linked and cross-linked poly(alkylmethyldiallylammonium halides): Synthesis and aggregation behavior

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 5, 1998, Pages 305-320

  Wang, Guang Jia ^a   Engberts, Jan B F N ^b  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

Aggregation behavior; Poly(alkylmethyldiallylammonium halides); Polyelectrolytes; Polysoaps

Indexed keywords

EID: 0343112155     PISSN: 08943230     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1395(199805)11:5<305::AID-POC8>3.0.CO;2-K     Document Type: Review

References (116)

1. W. Blokzijl and J. B. F. N. Engberts. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32, 1545 (1993).
2. U. P. Strauss and E. G. Jackson. J. Polym. Sci. 6, 649 (1951).
3. U. P. Strauss and N. L. Gershfeld. J. Phys. Chem. 58, 747 (1954).
4. U. P. Strauss, N. L. Gershfeld and E. H. Crook. J. Phys. Chem. 60, 577 (1956).
5. U. P. Strauss and B. L. Williams. J. Phys. Chem. 65, 1390 (1961).
6. A. Katchalsky and H. Eisenberg. J. Polym. Sci. 6, 145 (1951).
7. A. Silberberg, J. Eliassaf and A. Katchalsky. J. Polym. Sci. 23, 259 (1957).
8. H. Okamoto and Y. Wada. J. Polym. Sci., Part A-2 12, 2413 (1974).
9. K. Hayakawa, J. P. Santerre and J. C. T. Kwak. Macromolecules 16, 1642 (1983).
10. F. Fichter and H. Schonert. Colloid Polym. Sci. 255, 230 (1977).
11. K. Nitta, N. Ohno, H. Nakano and S. Sugai. Colloid Polym. Sci. 261, 159 (1983).
12. P. L. Dubin and U. P. Strauss. J. Phys. Chem. 71, 2757 (1967).
13. P. L. Dubin and U. P. Strauss. J. Phys. Chem. 74, 2842 (1970).
14. R. Varoqui and U. P. Strauss. J. Phys. Chem. 72, 2507 (1968).
15. P. J. Martin and U. P. Strauss. Biophys. Chem. 11, 397 (1980).
16. J. L. Hsu and U. P. Strauss. J. Phys. Chem. 91, 6238 (1987).
17. I. Sakurada, Y. Sakaguchi and H. Uehara. Kobushi Kagaku 27, 82 (1970).
18. T. Kunitake, S. Shinkai and S. Hirotsu. Biopolymers 15, 1143 (1976).
19. T. Kunitake, S. Shinkai and S. Hirotsu. J. Org. Chem. 42, 306 (1977).
20. S. Shinkai, S. Hirakawa, M. Shimomura and T. Kunitake. J. Org. Chem. 46, 868 (1981).
21. P. Anton and A. Laschewsky. Eur. Polym. J. 31, 387 (1995).
22. H. Sawada, K. Tanba, M. Oue, T. Kawase, Y. Hayakawa, M. Mitani, Y. Minoshima, M. Nishida and Y. Moriya. Polymer 36, 2103 (1995).
23. O. V. Borisov and A. Halperin. Langmuir 11, 2911 (1995).
24. Y. J. Yang and J. B. F. N. Engberts. J. Org. Chem. 56, 4300 (1991).
25. Y. J. Yang and J. B. F. N. Engberts. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 110, 384 (1991).
26. J. Kevelam and J. B. F. N. Engberts. Langmuir 11, 793 (1995).
27. J. Kevelam and J. B. F. N. Engberts. J. Colloid Interface Sci. 178, 87 (1996).
28. G. J. Wang and J. B. F. N. Engberts. J. Org. Chem. 59, 4076 (1994).
29. G. J. Wang and J. B. F. N. Engberts. Eur. Polym. J. 31, 409 (1995).
30. G. J. Wang and J. B. F. N. Engberts. J. Org. Chem. 60, 4030 (1995).
31. G. J. Wang and J. B. F. N. Engberts. Langmuir 10, 2583 (1994).
32. G. J. Wang and J. B. F. N. Engberts. Langmuir 11, 3856 (1995).
33. G. J. Wang and J. B. F. N. Engberts. Langmuir 12, 652 (1996).
34. G. J. Wang and J. B. F. N. Engberts. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 113, 390 (1994).
35. G. J. Wang and J. B. F. N. Engberts. Gazz. Chim. Ital. 125, 393 (1995).
36. G. J. Wang and J. B. F. N. Engberts. Eur. Polym. J., in press.
37. G. J. Wang and J. B. F. N. Engberts. unpublished results.
38. G. J. Wang and J. B. F. N. Engberts. unpublished results.
39. J. J. Taber. Pure Appl. Chem. 52, 1323 (1980).
40. R. M. Ottenbrite and W. S. Ryan. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 19, 528 (1980).
41. I. R. Schmolka. J. Am. Oil Chem. Soc. 54, 110 (1977).
42. G. B. Butler and R. L. Bunch. J. Am. Chem. Soc. 71, 3120 (1949).
43. G. B. Butler and R. J. Angelo. J. Am. Chem. Soc. 79, 3128 (1957).
44. G. B. Butler, A. Crawshaw and W. L. Miler. J. Am. Chem. Soc. 80, 3615 (1958).
45. C. Aso, T. Kunitake and Y. Imaizumi. Makromol. Chem. 116, 14 (1968).
46. S. C. Chu and G. B. Butler. Polym. Lett. 15, 277 (1977).
47. M. D. Barnett and G. B. Butler. J. Org. Chem. 25, 309 (1960).
48. T. W. Smith and G. B. Butler. J. Org. Chem. 43, 6 (1978).
49. C. S. Marvel and W. E. Garrison. J. Am. Chem. Soc. 81, 4737 (1959).
50. M. Julia. Pure Appl. Chem. 40, 553 (1974).
51. M. Julia. Acc. Chem. Res. 4, 386 (1971).
52. G. B. Butler, in Polymeric Amines and Ammonium Salts, edited by E. J. Goethals, p. 125. Pergamon Press, New York (1981).
53. G. B. Butler. Acc. Chem. Res. 15, 370 (1982).
54. R. C. Lamb, P. W. Ayers and M. K. Toney. J. Am. Chem. Soc. 85, 3483 (1963).
55. N. O. Brace. J. Am. Chem. Soc. 86, 523 (1964).
56. J. E. Lancaster, L. Baccei and H. P. Panzer. Polym. Lett. 14, 549 (1976).
57. D. H. Solomon. J. Macromol. Sci. Chem. A9, 97 (1975).
58. A. L. J. Beckwith, A. K. Ong and D. H. Solomon. J. Macromol. Sci. Chem. A9, 115 (1975).
59. R. N. Icek and B. B. Wisegarver. Org. Synth. 25, 89 (1945).
60. Y. Negi, S. Harada and O. Ishizuka. J. Polym. Sci. A-1 5, 1951 (1967).
61. H. Schott. J. Phys. Chem. 70, 2966 (1966).
62. R. Varadaraj, J. Bock, P. Valint and N. Brons. Langmuir 6, 1376 (1990).
63. R. Varadaraj, J. Bock, N. Brons and S. Pace. J. Phys. Chem. 97, 12991 (1993).
64. P. Venkatesan, Y. Cheng and D. Kahne. J. Am. Chem. Soc. 116, 6955 (1994).
65. I. M. Klotz and K. Shikama. Arch. Biochem. Biophys. 123, 551 (1968).
66. I. M. Klotz, F. Walker and R. Pivan. J. Am. Chem. Soc. 68, 1486 (1946).
67. K. Kalyanasundaram and J. K. Thomas. J. Am. Chem. Soc. 99, 2039 (1977).
68. J. K. Thomas. Chem. Rev. 80, 283 (1980).
69. D. Y. Chu and J. K. Thomas. J. Am. Chem. Soc. 108, 6270 (1986).
70. W. Binana-Limbele and R. Zana. Macromolecules 23, 2731 (1990).
71. S. Biggs, J. Selb and F. Candau. Langmuir 8, 838 (1992).
72. X. K. Jiang. Acc. Chem. Res. 21, 362 (1988).
73. J. T. Zhang, J. Nie, G. Z. Ji and X. K. Jiang. Langmuir 10, 2814 (1994).
74. D. S. Kemp and K. G. Paul. J. Am. Chem. Soc. 92, 2553 (1970).
75. D. S. Kemp and K. G. Paul. J. Am. Chem. Soc. 97, 7305 (1975).
76. D. S. Kemp, D. O. Cox and K. G. Paul. J. Am. Chem. Soc. 97, 7312 (1975).
77. J. W. Grate, R. A. McGill and D. Hilvert. J. Am. Chem. Soc. 115, 8577 (1993).
78. D. C. Ferris and R. S. Drago. J. Am. Chem. Soc. 116, 7509 (1994).
79. H. Zipse, G. Apaydin and K. N. Houk. J. Am. Chem. Soc. 117, 8608 (1995).
80. J. Gao. J. Am. Chem. Soc. 117, 8600 (1995).
81. C. A. Bunton, M. J. Minch, J. Hidalgo and L. Sepulveda. J. Am. Chem. Soc. 95, 3262 (1973).
82. C. A. Bunton, A. A. Kamego, M. J. Minch and J. L. Wright. J. Org. Chem. 40, 1321 (1975).
83. G. Biresaw and C. A. Bunton. J. Phys. Chem. 90, 5854 (1986).
84. R. Germani, P. P. Ponti, T. Romeo, G. Savelli, N. Spreti, G. Cerichelli, L. Luchetti, G. Mancini and C. A. Bunton. J. Phys. Org. Chem. 2, 533 (1989).
85. C. A. Bunton, C. P. Cowell, F. Nome and L. S. Romsted. J. Phys. Org. Chem. 3, 239 (1990).
86. G. Cerichelli, G. Mancini, L. Luchetti, G. Savelli and C. A. Bunton. J. Phys. Org. Chem. 4, 71 (1991).
87. T. Kunitake, Y. Okahata, R. Ando, S. Shinkai and S. Hirakawa. J. Am. Chem. Soc. 102, 7877 (1980).
88. J. Suh, I. S. Scarpa and I. M. Klotz. J. Am. Chem. Soc. 98, 7060 (1976).
89. J. Smid, S. Shah, L. Wong and J. Hurley. J. Am. Chem. Soc. 97, 5932 (1975).
90. S. C. Shah and J. Smid. J. Am. Chem. Soc. 100, 1426 (1978).
91. J. Smid, A. J. Varma and S. C. Shah. J. Am. Chem. Soc. 101, 5764 (1979).
92. J. J. Lee and W. T. Ford. J. Org. Chem. 58, 4070 (1993).
93. C. Lewis, T. Kramer, S. Robinson and D. Hilvert. Science, 253, 1019 (1991).
94. D. Hilvert. Acc. Chem. Res. 26, 552 (1993).
95. T. M. Tarasow, C. Lewis and D. Hilvert. J. Am. Chem. Soc. 116, 7959 (1994).
96. E. D. Goddard. Colloids Surf. 19, 301 (1986).
97. J. C. Brackman and J. B. F. N. Engberts. Chem. Soc. Rev. 22, 85 (1993).
98. T. Shimizu, M. Seki and J. C. T. Kwak. Colloids Surf. 20, 289 (1986).
99. I. Iliopoulos, T. K. Wang and R. Audebert. Langmuir 7, 617 (1991).
100. B. Magny, I. Iliopoulos, R. Zana and R. Audebert. Langmuir 10, 3180 (1994).
101. L. Piculell and B. Lindman. Adv. Colloid Interface Sci. 41, 149 (1992).
102. L. Zhang, K. Yu and A. Eisenberg. Science 272, 1777 (1996).
103. F. J. Schepers, W. K. Toet and J. C. van de Pas. Langmuir 9, 956 (1993).
104. B. J. Ravoo and J. B. F. N. Engberts. Langmuir 10, 1735 (1994).
105. A. Sein and J. B. F. N. Engberts. Langmuir 11, 455 (1995).
106. L. L. Brasher, K. L. Herrington and E. W. Kaler. Langmuir 11, 4267 (1995).
107. L. Zhang and A. Eisenberg. Science 268, 1728 (1995).
108. L. Zhang and A. Eisenberg. J. Am. Chem. Soc. 118, 3168 (1996).
109. F. A. Long and W. F. McDevit. Chem. Rev. 51, 119 (1952).
110. D. B. Wetlaufer, S. K. Malik, S. Stoller and R. L. Coffin. J. Am. Chem. Soc. 86, 508 (1964).
111. C. A. Bunton and L. Robinson. J. Am. Chem. Soc. 90, 5965 (1968).
112. R. Breslow and T. Guo. J. Am. Chem. Soc. 110, 5613 (1988).
113. E. T. Kool and R. Breslow. J. Am. Chem. Soc. 110, 1596 (1988).
114. R. Breslow and T. Guo. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 87, 167 (1990).
115. R. Breslow. Acc. Chem. Res. 24, 159 (1991).
116. R. Breslow and C. J. Rizzo. J. Am. Chem. Soc. 113, 4340 (1991).