Lithiation and Side-Chain Substitution of 3-Alkyl-1H-quinoxalin-2-ones

Synthesis

Volumn , Issue 15, 2003, Pages 2345-2348

  Smith, Keith ^a   El Hiti, Gamal A ^a   Mahgoub, Safaa A ^a  

^a SWANSEA UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

1H quinoxalin 2 ones; Double lithiation; Electrophiles; Oxidative dimerisation; Tautomerisation

Indexed keywords

DERIVATIVES; DIMERIZATION; KETONES; OXIDATION;

LITHIATION;

SUBSTITUTION REACTIONS;

3 METHYL 1H QUINOXALIN 2 ONE; BENZALDEHYDE; BENZOPHENONE; CYCLOHEXANONE; ETHANE; IODINE; METHYL IODIDE; PHENYL ISOTHIOCYANATE; QUINOXALINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DIMERIZATION; LITHIATION; OXIDATION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 0242656264     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-41064     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Slocum, D. W.; Jennings, C. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 3653.
2. (b) Gschwend, H. W.; Rodriguez, H. R. Org. React. 1979, 26, 1.
3. (c) Beak, P.; Zajdel, W. J.; Reitz, D. B. Chem. Rev. 1984, 84, 471.
4. (d) Führer, W.; Gschwend, H. W. J. Org. Chem. 1979, 44, 1133.
5. (e) Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
6. (f) Anctil, E. J.-G.; Snieckus, V. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 150.
7. (a) Quéguiner, G.; Marsais, F.; Snieckus, V.; Epsztajn, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1991, 52, 187.
8. (b) Turck, A.; Plé, N.; Quéguiner, G. Heterocycles 1994, 37, 2149.
9. (c) El-Hiti, G. A. Heterocycles 2000, 53, 1839.
10. (a) Gros, P.; Choppin, S.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 2243.
11. (b) Katritzky, A. R.; Manju, K.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 407.
12. (c) Toudic, F.; Plé, N.; Turck, A.; Quéguiner, G. Tetrahedron 2002, 58, 283.
13. (d) Rhonnstad, P.; Wensbo, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3137.
14. (e) Mukherjee, C.; De, A. Synlett 2002, 325.
15. (f) Gros, P.; Louërat, F.; Fort, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1759.
16. (g) Cuperly, D.; Gros, P.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 238.
17. (h) Gros, P.; Choppin, S.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2243.
18. (i) Gros, P.; Choppin, S.; Mathieu, J.; Fort, Y. Eur. J. Org. Chem. 2002, 20, 3325.
19. (j) Kondo, Y.; Asai, M.; Miura, T.; Uchiyama, M.; Sakamoto, T. Org. Lett. 2001, 3, 13.
20. (k) Choppin, S.; Gros, P.; Fort, Y. Org. Lett. 2000, 2, 803.
21. Follet, P.; Turck, A.; Plé, N.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 4512.
22. (5) See for example: (a) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4041. (b) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Pritchard, G. J.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2299. (c) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Shukla, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1999, 2305. (d) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hawes, A. C. Synlett 1999, 945.
23. See for example: (a) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4041. (b) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Pritchard, G. J.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2299. (c) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Shukla, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1999, 2305. (d) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hawes, A. C. Synlett 1999, 945.
24. See for example: (a) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4041. (b) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Pritchard, G. J.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2299. (c) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Shukla, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1999, 2305. (d) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hawes, A. C. Synlett 1999, 945.
25. See for example: (a) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4041. (b) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Pritchard, G. J.; Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2299. (c) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Shukla, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1999, 2305. (d) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hawes, A. C. Synlett 1999, 945.
26. (a) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdo, M. A.; Abdel-Megeed, M. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1029.
27. (b) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 647.
28. (c) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 656.
29. (d) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F.; Abdo, M. A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 515.
30. (e) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 430.
31. (a) Kaiser, E. M. Tetrahedron 1983, 39, 2055.
32. (b) Turck, A.; Plé, N.; Talion, V.; Quéguiner, G. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1491.
33. (c) Chapoulaud, V. G.; Salliot, I.; Plé, N.; Turck, A.; Quéguiner, G. Tetrahedron 1999, 55, 5389.
34. (d) Parra, S.; Laurent, F.; Subra, G.; Deleuze-Masquefa, C.; Benezch, V. ; Fabreguettes, J.-R.; Vidai, J.-P.; Pocock, T.; Elliott, K.; Small, R.; Escale, R.; Michel, A.; Chapat, J.-P.; Bonnet, P.-A. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 255.
35. (8) See for example: (a) Asano, K.; Asai, S. Yakugaku Zasshi 1959, 79, 567; Chem. Abstr. 1959, 53: 21979. (b) Hofmann, C. W.; Krajeurski, J. J.; Kutz, P. J.; Traxler, J. T.; Ristich, S. S. J. Agric. Food Chem. 1971, 1, 298. (c) Bucchini, D.; Fiszman, M.; Girad, M. Intervirology 1974, 3, 281. (d) Spada, A. P.; He, W.; Myers, M. R. PCT Int. Appl. WO 3149, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17477. (e) Myers, M. R.; Spada, A. P.; Persons, P. E.; Maguire, M. P. PCT Int. Appl. WO 3150, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17478. (f) Myers, M. R.; He, W.; Spada, A. P. PCT Int. Appl. WO 3151, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17479.
36. See for example: (a) Asano, K.; Asai, S. Yakugaku Zasshi 1959, 79, 567; Chem. Abstr. 1959, 53: 21979. (b) Hofmann, C. W.; Krajeurski, J. J.; Kutz, P. J.; Traxler, J. T.; Ristich, S. S. J. Agric. Food Chem. 1971, 1, 298. (c) Bucchini, D.; Fiszman, M.; Girad, M. Intervirology 1974, 3, 281. (d) Spada, A. P.; He, W.; Myers, M. R. PCT Int. Appl. WO 3149, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17477. (e) Myers, M. R.; Spada, A. P.; Persons, P. E.; Maguire, M. P. PCT Int. Appl. WO 3150, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17478. (f) Myers, M. R.; He, W.; Spada, A. P. PCT Int. Appl. WO 3151, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17479.
37. See for example: (a) Asano, K.; Asai, S. Yakugaku Zasshi 1959, 79, 567; Chem. Abstr. 1959, 53: 21979. (b) Hofmann, C. W.; Krajeurski, J. J.; Kutz, P. J.; Traxler, J. T.; Ristich, S. S. J. Agric. Food Chem. 1971, 1, 298. (c) Bucchini, D.; Fiszman, M.; Girad, M. Intervirology 1974, 3, 281. (d) Spada, A. P.; He, W.; Myers, M. R. PCT Int. Appl. WO 3149, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17477. (e) Myers, M. R.; Spada, A. P.; Persons, P. E.; Maguire, M. P. PCT Int. Appl. WO 3150, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17478. (f) Myers, M. R.; He, W.; Spada, A. P. PCT Int. Appl. WO 3151, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17479.
38. See for example: (a) Asano, K.; Asai, S. Yakugaku Zasshi 1959, 79, 567; Chem. Abstr. 1959, 53: 21979. (b) Hofmann, C. W.; Krajeurski, J. J.; Kutz, P. J.; Traxler, J. T.; Ristich, S. S. J. Agric. Food Chem. 1971, 1, 298. (c) Bucchini, D.; Fiszman, M.; Girad, M. Intervirology 1974, 3, 281. (d) Spada, A. P.; He, W.; Myers, M. R. PCT Int. Appl. WO 3149, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17477. (e) Myers, M. R.; Spada, A. P.; Persons, P. E.; Maguire, M. P. PCT Int. Appl. WO 3150, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17478. (f) Myers, M. R.; He, W.; Spada, A. P. PCT Int. Appl. WO 3151, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17479.
39. See for example: (a) Asano, K.; Asai, S. Yakugaku Zasshi 1959, 79, 567; Chem. Abstr. 1959, 53: 21979. (b) Hofmann, C. W.; Krajeurski, J. J.; Kutz, P. J.; Traxler, J. T.; Ristich, S. S. J. Agric. Food Chem. 1971, 1, 298. (c) Bucchini, D.; Fiszman, M.; Girad, M. Intervirology 1974, 3, 281. (d) Spada, A. P.; He, W.; Myers, M. R. PCT Int. Appl. WO 3149, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17477. (e) Myers, M. R.; Spada, A. P.; Persons, P. E.; Maguire, M. P. PCT Int. Appl. WO 3150, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17478. (f) Myers, M. R.; He, W.; Spada, A. P. PCT Int. Appl. WO 3151, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17479.
40. See for example: (a) Asano, K.; Asai, S. Yakugaku Zasshi 1959, 79, 567; Chem. Abstr. 1959, 53: 21979. (b) Hofmann, C. W.; Krajeurski, J. J.; Kutz, P. J.; Traxler, J. T.; Ristich, S. S. J. Agric. Food Chem. 1971, 1, 298. (c) Bucchini, D.; Fiszman, M.; Girad, M. Intervirology 1974, 3, 281. (d) Spada, A. P.; He, W.; Myers, M. R. PCT Int. Appl. WO 3149, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17477. (e) Myers, M. R.; Spada, A. P.; Persons, P. E.; Maguire, M. P. PCT Int. Appl. WO 3150, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17478. (f) Myers, M. R.; He, W.; Spada, A. P. PCT Int. Appl. WO 3151, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17479.
41. See for example: (a) Asano, K.; Asai, S. Yakugaku Zasshi 1959, 79, 567; Chem. Abstr. 1959, 53: 21979. (b) Hofmann, C. W.; Krajeurski, J. J.; Kutz, P. J.; Traxler, J. T.; Ristich, S. S. J. Agric. Food Chem. 1971, 1, 298. (c) Bucchini, D.; Fiszman, M.; Girad, M. Intervirology 1974, 3, 281. (d) Spada, A. P.; He, W.; Myers, M. R. PCT Int. Appl. WO 3149, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17477. (e) Myers, M. R.; Spada, A. P.; Persons, P. E.; Maguire, M. P. PCT Int. Appl. WO 3150, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17478. (f) Myers, M. R.; He, W.; Spada, A. P. PCT Int. Appl. WO 3151, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17479.
42. See for example: (a) Asano, K.; Asai, S. Yakugaku Zasshi 1959, 79, 567; Chem. Abstr. 1959, 53: 21979. (b) Hofmann, C. W.; Krajeurski, J. J.; Kutz, P. J.; Traxler, J. T.; Ristich, S. S. J. Agric. Food Chem. 1971, 1, 298. (c) Bucchini, D.; Fiszman, M.; Girad, M. Intervirology 1974, 3, 281. (d) Spada, A. P.; He, W.; Myers, M. R. PCT Int. Appl. WO 3149, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17477. (e) Myers, M. R.; Spada, A. P.; Persons, P. E.; Maguire, M. P. PCT Int. Appl. WO 3150, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17478. (f) Myers, M. R.; He, W.; Spada, A. P. PCT Int. Appl. WO 3151, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17479.
43. See for example: (a) Asano, K.; Asai, S. Yakugaku Zasshi 1959, 79, 567; Chem. Abstr. 1959, 53: 21979. (b) Hofmann, C. W.; Krajeurski, J. J.; Kutz, P. J.; Traxler, J. T.; Ristich, S. S. J. Agric. Food Chem. 1971, 1, 298. (c) Bucchini, D.; Fiszman, M.; Girad, M. Intervirology 1974, 3, 281. (d) Spada, A. P.; He, W.; Myers, M. R. PCT Int. Appl. WO 3149, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17477. (e) Myers, M. R.; Spada, A. P.; Persons, P. E.; Maguire, M. P. PCT Int. Appl. WO 3150, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17478. (f) Myers, M. R.; He, W.; Spada, A. P. PCT Int. Appl. WO 3151, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17479.
44. See for example: (a) Asano, K.; Asai, S. Yakugaku Zasshi 1959, 79, 567; Chem. Abstr. 1959, 53: 21979. (b) Hofmann, C. W.; Krajeurski, J. J.; Kutz, P. J.; Traxler, J. T.; Ristich, S. S. J. Agric. Food Chem. 1971, 1, 298. (c) Bucchini, D.; Fiszman, M.; Girad, M. Intervirology 1974, 3, 281. (d) Spada, A. P.; He, W.; Myers, M. R. PCT Int. Appl. WO 3149, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17477. (e) Myers, M. R.; Spada, A. P.; Persons, P. E.; Maguire, M. P. PCT Int. Appl. WO 3150, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17478. (f) Myers, M. R.; He, W.; Spada, A. P. PCT Int. Appl. WO 3151, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 17479.
45. Morrison, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4483.
46. Watson, S. C.; Eastham, J. F. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 165.
47. Tennant, G. J. Chem. Soc. C 1966, 2285.