Thermal Isomerization of Tricyclo[4.1.0.02,7]heptane and Bicyclo[3.2.0]hept-6-ene through the (E,Z)-1,3-Cycloheptadiene Intermediate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 23, 2003, Pages 9081-9087

  Qin, Changyong ^a   Davis, Steven R ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

THERMAL ISOMERIZATION;

CHEMICAL BONDS; ELECTRON ENERGY LEVELS; ISOMERIZATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

1,3 CYCLOHEPTADIENE; BICYCLO COMPOUND; BICYCLO[3.2.0]HEPT 6 ENE; HEPTANE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ENERGY; ISOMERISM; RING OPENING;

EID: 0242576122     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035168s     Document Type: Article

References (20)

1. Wiberg, K. B.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett. 1968, 10, 1235.
2. Christl, M.; Heinemann, U.; Kristof, W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2299.
3. Christl, M.; Stangl, R.; Jelinek-Fink, H. Chem. Ber. 1992, 125, 485.
4. Branton, G. R.; Frey, H. M.; Montague, D. C.; Stevens, R. D. R. Trans. Faraday Soc. 1966, 62, 659.
5. Davis, S. R.; Nguyen, K. A.; Lammertsma, K.; Mattern, D. L.; Walker, J. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 198.
6. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
7. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
8. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
9. Nakano, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7983.
10. Nakano, H. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 372.
11. Boys, S. F. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 296.
12. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
13. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
14. Blanchard, E. P., Jr.; Carncross, A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 487.
15. Closs, G. L.; Pfeffer, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2452.
16. Wiberg, K. B.; Lavanish, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5272.
17. Shevlin, P. B.; McKee, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1666.
18. Nguyen, K. A.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3835.
19. Borden, W. T.; Davidson, E. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 67.
20. Hrovat, D. A.; Morokuma, K.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1072.