Ab initio study of the thermal isomerization of tricyclo[3.1.0.02,6]hexane to (Z,Z)-1,3-cyclohexadiene through the (E,Z)-1,3-cyclohexadiene intermediate

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 1, 2003, Pages 198-203

  Davis, Steven R ^a   Nguyen, Kiet A ^b   Lammertsma, Koop ^c   Mattern, Daniell L ^a   Walker, James E ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

^b AIR FORCE RESEARCH LABORATORY   (United States)

^c VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHARACTERIZATION; CHEMICAL BONDS; POTENTIAL ENERGY; SURFACE REACTIONS;

THERMAL ISOMERIZATION;

ISOMERIZATION;

EID: 0037426813     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp027188o     Document Type: Article

References (32)

1. Blanchard, E. P., Jr.; Carncross, A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 487.
2. Shevlin, P. B.; McKee, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1666.
3. Nguyen, K. A.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3835.
4. Dewar, M. J. S.; Kirschner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2841.
5. Frey, H. M.; Stevens, I. D. R. Trans. Faraday Soc. 1965, 61, 90.
6. Closs, G. L.; Pfeffer, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2452.
7. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
8. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1970; pp 75-78.
9. Zimmerman, H. E. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 272.
10. Davis, S. R.; Tan, P. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12236.
11. Walker, J. E.; Adamson, P. A.; Davis, S. R. Theochemistry 1999, 487, 145.
12. Wang, H.; Law, C. K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3400.
13. Christl, M.; Bruntrup, G. Chem. Ber. 1974, 107, 3908.
14. Christl, M.; Heinemann, U.; Kristof, W. Chem. Ber. 1974, 107, 3908.
15. Wiberg, K. B.; Szeimeis, G. Tetrahedron Lett. 1968, 10, 1235.
16. Johnson, R. P.; DiRico, K. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1074.
17. Bradley, A. Z.; Kociolek, M. G.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7134.
18. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
20. Hehre, W. J.; Ditchfield R.; Pople J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
21. Nakano, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7983).
22. Nakano, H. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 372.
23. Boys, S. F. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 296.
24. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
25. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
26. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503.
27. Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 516.
28. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
31. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
32. George, P.; Trachtman, M.; Brett, A. M.; Bock, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1977, 1036.