Synthesis of a deep-cavity thiacalix[4]arene

Tetrahedron Letters

Volumn 44, Issue 44, 2003, Pages 8093-8097

  Lhoták, Pavel ^a   Šmejkal, Tomáš ^a   Stibor, Ivan ^a   Havlíček, Jaroslav ^a   Tkadlecová, Marcela ^a   Petříčková, Hana ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

Alkylation; Conformational analysis; Thiacalixarenes; X ray crystallography

Indexed keywords

ACETONE; ALCOHOL DERIVATIVE; ALKENE DERIVATIVE; ALKYLATING AGENT; PHENYL GROUP; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE; THIACALIX[4]ARENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CONFORMATION; MOLECULE; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ROOM TEMPERATURE; SOLID; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; X RAY DIFFRACTION;

ARENE;

EID: 0141794214     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.09.048     Document Type: Article

References (42)

1. Kumagai H., Hasegawa M., Miyanari S., Sugawa Y., Sato Y., Hori T., Ueda S., Kamiyama H., Miyano S. Tetrahedron Lett. 38:1997;3971-3972.
2. Iki N., Kabuto C., Fukushima T., Kumagai H., Takeya H., Miyanari S., Miyashi T., Miyano S. Tetrahedron. 56:2000;1437-1443.
3. For books on calixarenes see e.g.: (a) Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J.; Eds., Calixarenes 2001; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2001; (b) Mandolini, L.; Ungaro, R. Calixarenes in Action; Imperial College Press: London, 2000; (c) Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited: Monographs in Supramolecular Chemistry Vol 6.; Stoddart, J. F. Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998; (d) Vicens, J.; Asfari, Z.; Harrowfield, J. M.; Eds., Calixarenes 50th Aniversary: Commemorative Issue; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1994.
4. For books on calixarenes see e.g.: (a) Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J.; Eds., Calixarenes 2001; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2001; (b) Mandolini, L.; Ungaro, R. Calixarenes in Action; Imperial College Press: London, 2000; (c) Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited: Monographs in Supramolecular Chemistry Vol 6.; Stoddart, J. F. Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998; (d) Vicens, J.; Asfari, Z.; Harrowfield, J. M.; Eds., Calixarenes 50th Aniversary: Commemorative Issue; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1994.
5. For books on calixarenes see e.g.: (a) Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J.; Eds., Calixarenes 2001; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2001; (b) Mandolini, L.; Ungaro, R. Calixarenes in Action; Imperial College Press: London, 2000; (c) Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited: Monographs in Supramolecular Chemistry Vol 6.; Stoddart, J. F. Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998; (d) Vicens, J.; Asfari, Z.; Harrowfield, J. M.; Eds., Calixarenes 50th Aniversary: Commemorative Issue; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1994.
6. For books on calixarenes see e.g.: (a) Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J.; Eds., Calixarenes 2001; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2001; (b) Mandolini, L.; Ungaro, R. Calixarenes in Action; Imperial College Press: London, 2000; (c) Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited: Monographs in Supramolecular Chemistry Vol 6.; Stoddart, J. F. Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998; (d) Vicens, J.; Asfari, Z.; Harrowfield, J. M.; Eds., Calixarenes 50th Aniversary: Commemorative Issue; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1994.
7. Iki N., Miyano S. J. Incl. Phenom. Macroc. Chem. 41:2001;99-105.
8. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
9. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
10. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
11. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
12. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
13. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
14. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
15. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
16. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
17. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
18. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
19. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
20. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
21. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
22. For a lower rim derivatisation study of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745-2750; (b) Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113-2116; (c) Lhoták, P.; Stastny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havlicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757-771; (d) Lhoták, P.; Himl, M.; Pakhomova, S.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8915-8918; (e) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Petrickova, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9621-9624; (f) Lhoták, P.; Kaplánek, L.; Stibor, I.; Lang, J. ; Dvorakova, H.; Hrabal, R.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9339-9344; (g) Akdas, H.; Jaunky, W.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Planeix, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3601-3606; (h) Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2002, 25, 1355-1358; (i) Lamare, V.; Dozol, J. F.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920-1926; (j) Grün, A.; Csokai, V.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4153-4156; (k) Weber, D.; Gruner, M.; Stoikov, I. I.; Antipin, I. S.; Habicher, W. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 8, 1741-1744; (l) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625; (m) Rao, P.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem. Commun. 1999, 21, 2169-2170; (n) Katagiri, H.; Iki, N.; Hattori, T.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 779-780; (o) Bitter, I.; Csokai, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265.
23. For the upper rim derivatisation of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Sykora, J.; Cisarova, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7107-7110; (b) Lhoták, P.; Morávek, J.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3665-3668; (c) Lhoták, P.; Svoboda, J.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7413-7417; (d) Desroches, C. ; Parola, S.; Vocanson, F.; Perrin, M.; Lamartine, R.; Letoffe, J. M.; Bouix, J. New. J. Chem., 2002, 26, 651-655; (e) Desroches, C.; Parola, S.; Vocanson, F.; Ehlinger, N.; Miele, P.; Lamartine, R.; Bouix, J.; Eriksson, A.; Lindgren, M.; Lopes, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3014-3017; (f) Iki, N.; Fujimoto, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1998, 625; (g) Iki, N.; Horiuchi, T.; Oka, H.; Koyama, K.; Morohashi, N.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2219-2225.
24. For the upper rim derivatisation of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Sykora, J.; Cisarova, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7107-7110; (b) Lhoták, P.; Morávek, J.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3665-3668; (c) Lhoták, P.; Svoboda, J.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7413-7417; (d) Desroches, C. ; Parola, S.; Vocanson, F.; Perrin, M.; Lamartine, R.; Letoffe, J. M.; Bouix, J. New. J. Chem., 2002, 26, 651-655; (e) Desroches, C.; Parola, S.; Vocanson, F.; Ehlinger, N.; Miele, P.; Lamartine, R.; Bouix, J.; Eriksson, A.; Lindgren, M.; Lopes, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3014-3017; (f) Iki, N.; Fujimoto, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1998, 625; (g) Iki, N.; Horiuchi, T.; Oka, H.; Koyama, K.; Morohashi, N.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2219-2225.
25. For the upper rim derivatisation of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Sykora, J.; Cisarova, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7107-7110; (b) Lhoták, P.; Morávek, J.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3665-3668; (c) Lhoták, P.; Svoboda, J.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7413-7417; (d) Desroches, C. ; Parola, S.; Vocanson, F.; Perrin, M.; Lamartine, R.; Letoffe, J. M.; Bouix, J. New. J. Chem., 2002, 26, 651-655; (e) Desroches, C.; Parola, S.; Vocanson, F.; Ehlinger, N.; Miele, P.; Lamartine, R.; Bouix, J.; Eriksson, A.; Lindgren, M.; Lopes, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3014-3017; (f) Iki, N.; Fujimoto, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1998, 625; (g) Iki, N.; Horiuchi, T.; Oka, H.; Koyama, K.; Morohashi, N.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2219-2225.
26. For the upper rim derivatisation of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Sykora, J.; Cisarova, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7107-7110; (b) Lhoták, P.; Morávek, J.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3665-3668; (c) Lhoták, P.; Svoboda, J.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7413-7417; (d) Desroches, C. ; Parola, S.; Vocanson, F.; Perrin, M.; Lamartine, R.; Letoffe, J. M.; Bouix, J. New. J. Chem., 2002, 26, 651-655; (e) Desroches, C.; Parola, S.; Vocanson, F.; Ehlinger, N.; Miele, P.; Lamartine, R.; Bouix, J.; Eriksson, A.; Lindgren, M.; Lopes, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3014-3017; (f) Iki, N.; Fujimoto, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1998, 625; (g) Iki, N.; Horiuchi, T.; Oka, H.; Koyama, K.; Morohashi, N.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2219-2225.
27. For the upper rim derivatisation of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Sykora, J.; Cisarova, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7107-7110; (b) Lhoták, P.; Morávek, J.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3665-3668; (c) Lhoták, P.; Svoboda, J.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7413-7417; (d) Desroches, C. ; Parola, S.; Vocanson, F.; Perrin, M.; Lamartine, R.; Letoffe, J. M.; Bouix, J. New. J. Chem., 2002, 26, 651-655; (e) Desroches, C.; Parola, S.; Vocanson, F.; Ehlinger, N.; Miele, P.; Lamartine, R.; Bouix, J.; Eriksson, A.; Lindgren, M.; Lopes, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3014-3017; (f) Iki, N.; Fujimoto, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1998, 625; (g) Iki, N.; Horiuchi, T.; Oka, H.; Koyama, K.; Morohashi, N.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2219-2225.
28. For the upper rim derivatisation of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Sykora, J.; Cisarova, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7107-7110; (b) Lhoták, P.; Morávek, J.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3665-3668; (c) Lhoták, P.; Svoboda, J.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7413-7417; (d) Desroches, C. ; Parola, S.; Vocanson, F.; Perrin, M.; Lamartine, R.; Letoffe, J. M.; Bouix, J. New. J. Chem., 2002, 26, 651-655; (e) Desroches, C.; Parola, S.; Vocanson, F.; Ehlinger, N.; Miele, P.; Lamartine, R.; Bouix, J.; Eriksson, A.; Lindgren, M.; Lopes, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3014-3017; (f) Iki, N.; Fujimoto, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1998, 625; (g) Iki, N.; Horiuchi, T.; Oka, H.; Koyama, K.; Morohashi, N.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2219-2225.
29. For the upper rim derivatisation of thiacalix[4]arene, see e.g.: (a) Lhoták, P.; Himl, M.; Stibor, I.; Sykora, J.; Cisarova, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7107-7110; (b) Lhoták, P.; Morávek, J.; Stibor, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3665-3668; (c) Lhoták, P.; Svoboda, J.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7413-7417; (d) Desroches, C. ; Parola, S.; Vocanson, F.; Perrin, M.; Lamartine, R.; Letoffe, J. M.; Bouix, J. New. J. Chem., 2002, 26, 651-655; (e) Desroches, C.; Parola, S.; Vocanson, F.; Ehlinger, N.; Miele, P.; Lamartine, R.; Bouix, J.; Eriksson, A.; Lindgren, M.; Lopes, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3014-3017; (f) Iki, N.; Fujimoto, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1998, 625; (g) Iki, N.; Horiuchi, T.; Oka, H.; Koyama, K.; Morohashi, N.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2219-2225.
30. Shokova E., Tafeenko V., Kovalev V. Tetrahedron Lett. 43:2002;5153-5156 The synthesis of 1f was briefly mentioned in Hori, T.; Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Sato, Y.; Munakata, H.; Sugawa, Y. Eur. Pat. Appl. EP 731102 A1 11 (1996) CA 125:275921. Unfortunately, this procedure led in our hands to very complicated reaction mixtures, which were virtually inseparable.
31. Shokova E., Tafeenko V., Kovalev V. Tetrahedron Lett. 43:2002;5153-5156; (b) The synthesis of 1f was briefly mentioned in Hori, T.; Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Sato, Y.; Munakata, H.; Sugawa, Y. Eur. Pat. Appl. EP 731102 A1 11 (1996) CA 125:275921. Unfortunately, this procedure led in our hands to very complicated reaction mixtures, which were virtually inseparable.
32. Recently, a one-pot condensation of biphenyl-4-ol with formaldehyde yielding a mixture of calix[4]-[8]arene derivatives was published. See: Makha M., Raston C.L. Tetrahedron Lett. 42:2001;6215-6217.
33. No K.H., Gutsche C.D. J. Org. Chem. 47:1982;2708-2712.
34. No K.H., Gutsche C.D. J. Org. Chem. 47:1982;2713-2719.
35. Arduini A., Pochini A., Rizzi A., Sicuri A.R., Ungaro R. Tetrahedron Lett. 32:1990;4653-4656.
36. Juneja R.K., Robinson K.D., Johnson C.P., Atwood J.L. J. Am. Chem. Soc. 115:1993;3818-3819.
37. 4: C, 71.97; H, 4.03; S, 16.01%. Found C, 71.53; H, 3.98; S, 15.74%. HR TOF ESI MS=800.108 (calc. 800.118).
38. max=59.97° ). Hydrogen atoms were located from expected geometry (see supplementary data). Crystallographic data were deposited in CSD under CCDC registration number 213637.
39. Lang J., Vlach J., Dvořáková H., Lhoták P., Himl M., Hrabal R., Stibor I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001;576-580.
40. 3, J=7.33 Hz).
41. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo G.; Guagliardi A.; Burla M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. SIR-92 - A Program for Automatic Solution of Crystal Structures by Direct Methods. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
42. Watkin, D. J.; Prout, C. K.; Carruthers, J. R.; Betteridge, P. W.; Cooper, R. I. (2001) CRYSTALS, Issue 11. Chemical Crystallography Laboratory: Oxford, UK.