Synthesis, structure, and ion selective complexation of trans and cis isomers of photochromic dithia-18-crown-6 ethers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 21, 1999, Pages 4992-5000

  Alfimov, M V ^a   Gromov, S P ^a   Fedorov, Yu V ^a   Fedorova, O A ^a   Vedernikov, A I ^a   Churakov, A V ^b   Kuz'mina, L G ^b   Howard, J A K ^c   Bossmann, S ^d   Braun, A ^d   Woerner, M ^d   Sears Jr , D F ^e   Saltiel, J ^e  

^a RUSSIAN ACADEMY OF SCIENCES   (Russian Federation)

^b KURNAKOV INSTITUTE OF GENERAL AND INORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

^e FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYE; ETHER DERIVATIVE; MERCURY; SILVER;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CIS ISOMER; COMPLEX FORMATION; ISOMER; ISOMERISM; PHOTOCHEMISTRY; POLAROGRAPHY; SPECTROPHOTOMETRY; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; TRANS ISOMER; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033516310     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990370r     Document Type: Article

References (53)

1. Löhr H.-G.; Vögtle, F. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 65.
2. Takagi, M. In Cation Binding by Macrocycles. Complexation of Cationic Species by Crown Ethers; Inoue, Y., Gokel, G. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1990; Chapter 11, pp 465-495.
3. Pietraszkiewicz, M. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Reinhoudt, D. N., Ed.; Pergamon: Oxford, U.K., 1996; Vol. 10, Chapter 10, pp 225-265.
4. De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
5. Alfimov, M. V.; Gromov, S. P. In Applied Fluorescence in Chemistry, Biology, and Medicine; Rettig, W., Strehmel, B., Schrader, S., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1998, in press.
6. Shinkai, S. In Cation Binding by Macrocycles. Complexation of Cationic Species by Crown Ethers; Inoue, Y., Gokel, G. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1990; Chapter 9, pp 397-428.
7. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
8. Balzani, V.; Scandola, F. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Reinhoudt, D. N., Ed.; Pergamon: Oxford, U.K., 1996; Vol. 10, Chapter 23, pp 687-746.
9. Kimura, K. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 41.
10. Gromov, S. P.; Alfimov, M. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1997, 641; Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 611 (Engl. Transl.).
11. Gromov, S. P.; Alfimov, M. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1997, 641; Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 611 (Engl. Transl.).
12. Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Ushalcov, E. N.; Stanislavskii, O. B.; Lednev, I. K.; Alfimov, M. V. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1991, 317, 1134; Dokl. Chem. 1991 (Engl. Transl.).
13. Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Ushalcov, E. N.; Stanislavskii, O. B.; Lednev, I. K.; Alfimov, M. V. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1991, 317, 1134; Dokl. Chem. 1991 (Engl. Transl.).
14. Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Ushakov, E, N.; Stanislavskii, O. B.; Alfimov, M. V. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1991, 321, 104; Dokl. Chem. 1991 (Engl. Transl.).
15. Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Ushakov, E, N.; Stanislavskii, O. B.; Alfimov, M. V. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1991, 321, 104; Dokl. Chem. 1991 (Engl. Transl.).
16. Baskin, I. I.; Burstein, K. Ya.; Bagatur'yants, A. A.; Gromov, S. P.; Alfimov, M. V. J. Mol. Struct. 1992, 274, 93.
17. Barzykin, A. V.; Fox, M. A.; Ushakov, E. N.; Stanislavsky, O. B.; Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Alfimov, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6381.
18. Shinkai, S.; Minami, T.; Kusano, Y.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1967-1972.
19. Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Vedernikov, A. I.; Fedorov, Yu. V.; Alfimov, M. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1997, 999; Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 959 (Engl. Transl.).
20. Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Vedernikov, A. I.; Fedorov, Yu. V.; Alfimov, M. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1997, 999; Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 959 (Engl. Transl.).
21. Alfimov, M. V.; Fedorov, Yu. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Hester, R. E.; Lednev, I. K; Moore, J. N.; Oleshko, V. P.; Vedernikov, A. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1441.
22. Cooper, S. R., Ed. Crown Compounds: Towards Future Application; VCH Publ.: New York, 1992.
23. Gromov, S. P.; Ushakov, E. N.; Fedorova, O. A.; Buevich, A. V.; Alfimov, M. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1996, 693; Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 654 (Engl. Transl.).
24. Gromov, S. P.; Ushakov, E. N.; Fedorova, O. A.; Buevich, A. V.; Alfimov, M. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1996, 693; Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 654 (Engl. Transl.).
25. Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Vedemikov, A. I.; Samoshin, V. V.; Zefirov, N. S.; Alfimov, N. S. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 121; Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 116 (Engl. Transl.).
26. Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Vedemikov, A. I.; Samoshin, V. V.; Zefirov, N. S.; Alfimov, N. S. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 121; Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 116 (Engl. Transl.).
27. Günther, H.; NMR Spectroscopy. An Introduction; J. Wiley and Sons: New York, 1980; Chapter 2.
28. Alfimov, M. V.; Churakov, A. V.; Fedorov, Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Hester, R. E.; Howard, J. A. K.; Kuz'mina, L. G.; Lednev, I. K.; Moore, J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2249.
29. Allen, F. H., Kennerd, O., Warson, D. G., Brammer, L., Orpen, G., Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
30. Baskin, I. I.; Burshtein, K. Ya.; Bagatur'yants, A. A.; Gromov, S. P.; Alfimov, M. V. Dokl. Akad. Nauk 1992, 325, 306; Dokl. Chem. 1992 (Engl. Transl.).
31. Baskin, I. I.; Burshtein, K. Ya.; Bagatur'yants, A. A.; Gromov, S. P.; Alfimov, M. V. Dokl. Akad. Nauk 1992, 325, 306; Dokl. Chem. 1992 (Engl. Transl.).
32. Izatt, R. M.; Terry, R. E.; Hansen, L. D.; Avondet, A. G.; Bradshaw, J. S.; Dally, N. K.; Jensen, T. E.; Christensen, J. J. J. Inorg. Chim. Acta 1978, 30, 1.
33. Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Alfimov, M. V. Dokl. Akad. Nauk 1995, 341, 219; Dokl. Chem. 1995 (Engl. Transl.).
34. Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Alfimov, M. V. Dokl. Akad. Nauk 1995, 341, 219; Dokl. Chem. 1995 (Engl. Transl.).
35. Fischer, E. J. Phys. Chem. 1967, 71, 3704.
36. For a review, see: Mazzucato, U.; Momicchioli, F. Chem Rev. 1991, 91, 1679-1719.
37. Saltiel, J.; Tarkalanov, N.; Sears, D. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5586-5587.
38. Saltiel, J.; Zhang, Y.; Sears, D. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11202-11210.
39. Dyatlova, N. M.; Temkina, V. Ya.; Popov, K. I. Kompleksony i kompleksonary metallov [Complexones and Metal Complexonates]; Khimiya, Moscow, 1988, 544 pp. (in Russian).
40. 14
41. See, e.g.: Saltiel, J.; Sears, D. F., Jr.; Choi, J.-O.; Sun, Y.-P., Eaker, D. W. J. Phys. Chem. 1994, 98, 35-46.
42. Zimányi, L.; Kulsár, A.; Lanyi, J. K.; Sears, D. F., Jr.; Saltiel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4408-4413.
43. Ushakov, E. N. Ph.D. (Chem.) Thesis, Institute of Chemical Physics in Chernogolovka of the RAS, Chernogolovka, 1995, p 47 (in Russian).
44. Izatt, M.; Wu, G.; Jiang, W.; Dally, N. K. Inorg. Chem. 1990, 29, 3828.
45. Stanislavskii, O. B.; Ushakov, E. N.; Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Alfimov, M. V. Izv. Akd. Nauk, Ser. Khim. 1996, 605; Russ Chem. Bull. 1996, 45, 564 (Engl. Transl.).
46. Stanislavskii, O. B.; Ushakov, E. N.; Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Alfimov, M. V. Izv. Akd. Nauk, Ser. Khim. 1996, 605; Russ Chem. Bull. 1996, 45, 564 (Engl. Transl.).
47. Pearson, R. G., Ed. Benchmark Papers in Inorganic Chemistry. Hard and Soft Acids and Bases; J. Wiley: New York, 1973; p 430.
48. Coetzee, J. F.; Campion, J. J.; Liberman, D. R. Anal. Chem. 1973, 45, 343.
49. Coetzee, J. F.; Simon, J. M.; Bertozzi R. J. Anal. Chem. 1969, 41, 766.
50. Yordanov, A. T.; Roundhill, D. M. Coord. Chem. Rev. 1998, 170, 93-124.
51. Lindoy, L. F. Coord. Chem. Rev. 1998, 174, 327-342.
52. Sheldrick, G. M. Acta Cryslallogr. 1990, A46, 467.
53. Sheldrick, G. M. SHELXL-93. Program for Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1993.