Recent progress in the synthesis and reactions of isothiochromans. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 30, Issue 3, 1998, Pages 243-289

  Xu, Yao Chang ^a  

^a ELI LILLY AND COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RECENT PROGRESS;

EID: 0043287597     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949809355290     Document Type: Review

References (174)

1. N. Lindquist and W. Fenical, Tetrahedron Lett., 31, 2389 (1990).
2. H. Natsugari, H. Tawada and H. Dceda, Eur. Pat. Appi, EP481383, 32 (1991);
3. H. Natsugari, H. Tawada and H. Dceda, Chem. Abstr., 117, 48326, (1992);
4. M. Hori and Fujimura, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 02235886, 8 (1989)
5. M. Hori and Fujimura, Chem. Abstr., 114, 82241, (1990);
6. G. Doria, A. M. Isetta, M. Ferrari and D. Trizio, Ger. Offen. DE 3940074, 23 (1989);
7. G. Doria, A. M. Isetta, M. Ferrari and D. Trizio, Chem. Abstr., 114, 23960, (1990);
8. T. Sohda, M. Tsuda and I. Yamazaki, Eur. Pat. Appi, EP 376197, 88 (1989);
9. T. Sohda, M. Tsuda and I. Yamazaki, Chem. Abstr., 114, 23804, (1990);
10. J. C. Malleron, G. Ponsinet and G. Roussel, Eur. Pat. Appi, EP 310484, 34 (1988);
11. J. C. Malleron, G. Ponsinet and G. Roussel, Chem. Abstr., 112, 7173, (1989);
12. H. D. Schneider, W. R. Lutz, H. Szczepanski and W. Topfl, Eur. Pat. Appi, EP 305332, 42 (1988);
13. H. D. Schneider, W. R. Lutz, H. Szczepanski and W. Topfl, Chem. Abstr., III, 194762, (1989);
14. K. Niigata, M. Okada and T. Yoneda, Eur. Pat. Appi., EP 237138, 197 (1987);
15. K. Niigata, M. Okada and T. Yoneda, Chem. Abstr., 108, 150462, (1987);
16. M. Hori, S. Kataoka, M. Kurono, H. Shimizu, N. Iwata, E. Imai, T. Koide and N. Kawamura, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 61227580, 12 (1985);
17. M. Hori, S. Kataoka, M. Kurono, H. Shimizu, N. Iwata, E. Imai, T. Koide and N. Kawamura, Chem. Abstr., 106, 156277, (1986);
18. J. M. McCall, US Pat. Appi, US 4179510, 99 (1977);
19. J. M. McCall, Chem. Abstr., 92, 146636, (1979);
20. J. M. McCall and R. E. TenBrink, US Pat. Appi, US 4166062, 31 (1978);
21. J. M. McCall and R. E. TenBrink, Chem. Abstr., 91, 211287, (1978);
22. J. M. McCall, Ger. Offen., DE 2846043, 259 (1977);
23. J. M. McCall, Chem. Abstr., 91, 74447, (1979);
24. Y. Oka, A. Miake, N. Tada and K. Ito, Japan. Kokai, JP 51125287, 9 (1974);
25. Y. Oka, A. Miake, N. Tada and K. Ito, Chem. Abstr., 87, 23045, (1976);
26. J. A. Faust and M. Sahyon, US Pat. Appi, US 3438995, 1 (1971);
27. J. A. Faust and M. Sahyon, Chem. Abstr., l, 13126,(1969).
28. R. Pellicciali, M. Curini and P. Ceccherelli, Farmaco, Ed. Sci., 30(10), 837 (1975).
29. J. M. McCall, US Pat. Appl, US 4247553, 86 (1977);
30. J. M. McCall, Chem. Abstr., 95, 42940, (1981);
31. G. Levitt, US Pat. Appl. Appl., US 3509170, 5 (1973);
32. G. Levitt, Chem. Abstr., 73, 14830, (1970).
33. A. A. H. Ingall, “Comprehensive Heterocyclic Chem.”, Vol. 3, Part 2B, 885, A. J. Boulton and A. McKillop, ed., Oxford, New York, 1984.
34. B. A. H. Ingall, “Comprehensive Heterocyclic Chem.”, Vol. 5, 501-617, McKillop and Alexander, ed., Oxford, UK, 1996.
35. P. Cagniant and D. Cagniant, Bull. Soc. Chim. France, 23, 1152 (1956).
36. A. Ricci and N. P. Buu-Hoi, Bull. Soc. Chim. France, 10, 3634 (1967).
37. R. R. Crenshaw, A. T. Jeffries, G. M. Luke, L. C. Cheney and G. Bialy, J. Med. Chem., 14, 1185 (1971);
38. R. R. Crenshaw, A. T. Jeffries, G. M. Luke, L. C. Cheney and G. Bialy, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 55149282, 1 (1979);
39. R. R. Crenshaw, A. T. Jeffries, G. M. Luke, L. C. Cheney and G. Bialy, Chem. Abstr., 94, 156756, (1980).
40. S. Lisac and V. Rapic, J. Organomet. Chem., 507, 215 (1996).
41. R. K. Hill and D. A. Cullison, J. Am. Chem. Soc., 94, 2923 (1972).
42. A. M. El-Khawaga, M. F. El-Zohry, M. T. Ismail, A. A. Abdel-Wahab and A. A. Khalaf, Phos phorus and Sulfur, 29, 265 (1987).
43. H. Böhme, L. Tils and B. Unterhalt, Chem. Ber., 97, 179 (1964).
44. H. Ishibashi, M. Okada, K. lida and M. Ikeda, J. Heterocycl. Chem., 22, 1527 (1985).
45. M. Bavia and P. Biscarini, J. Chem. Res., 44 (1987).
46. P. Biscarini, A. Bongini and D. Casarini, J. Chem. Res., 76 (1990).
47. K. Uneyama, M. Momota, K. Hayashida and T. Itoh, J. Org. Chem., 55, 5364 (1990).
48. M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, E. Imai, T. Koide, N. Iwata and M. Kurono, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 38, 8 (1990).
49. M. Hori, H. Ozeki, T. Iwamura, H. Shimizu, T. Kataoka and N. Iwata, Heterocycles, 31, 23 (1990).
50. E. R. de Waard, H. R. Reus and H. O. Huisman, Tetrahedron Lett., 44, 4315 (1973).
51. W. J. Koot, H. Hiemsfra and W. N. Speckamp, Tetrahedron: Asymm., 4, 1941 (1993).
52. M. F. El-Zohry, P/iosp/iori/s, Sulfur and Silicon, 66, 3 (1992).
53. M. S. Al-Thebeiti and M. F. El-Zohry, P/iosp/iori/s, Sulfur and Silicon, 88, 251 (1994).
54. Z. Vejdelek and M. Protiva, Coll. Czech. Chem. Commun., 55, 2351 (1990).
55. Y. Tamura, H. D. Choi, H. Shindo, J. Uenishi and H. Ishibashi, Tetrahedron Lett., 22, 81 (1981).
56. M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu and A. Tomoto, Tetrahedron Lett., 22, 3632 (1981).
57. T. Kataoka, A. Tomoto, H. Shimizu and M. Hori, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 2913 (1983).
58. M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, M. Kataoka, A. Tomoto, M. Kishida, M. Ikemori, K. Hanai and A. Kuwae, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 36, 1698 (1988).
59. Y. Tamura, T. Yakura, Y. Shirouchi and J.-I. Haruta, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 34, 1061 (1986).
60. D. A. Pulman and D. A. Whiting, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, 410 (1973).
61. R. M. Scrowston and D. C. Shaw, J. Chem. Soc. Perkin. Trans., 749 (1976).
62. J. von Braun and F. Zobel, Ber., 56, 2142 (1923).
63. F. G. Holliman and F. G. Mann, J. Chem. Soc., 37 (1945).
64. W. Adcock, M. J. S. Dewar and B. D. Gupta, J. Am. Chem. Soc., 95, 7353 (1973).
65. Y. C. Xu, E. Lebeau, G. Attardo and T. Breining, Synthesis, 363 (1994).
66. I. H. Goldberg, Acc. Chem. Res., 24, 191 (1991).
67. M. D. Lee, G. A. Ellestad and D. B. Borders, Acc. Chem. Res., 24, 235 (1991).
68. J. Golic, G. Dubay, G. Gronenwold, H. Kawaguchi, M. Konishi, B. Krishnan, H. Ohkuma, K. Saitoh and T. W. Doyle, J. Am. Chem. Soc., 109, 3462 (1987).
69. M. Konishi, H. Ohkuma, K. Matsumoto, T. Tsuno, H. Kamei, T. Miyaki, T. Oki, H. Kawaguchi, G. D. VanDuyne, J. Clardy, J. Antibiot., 42, 1449 (1989).
70. R. R. Jones and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 94, 660 (1972).
71. N. Darby, C. U. Kim, J. A. Salaiin, K. W. Shelton, S. Takada and S. Masamune, Chem. Commun., 1516 (1971).
72. Y. Sakai, E. Nishiwaki, K. Shishido, M. Shibuya and M. Kido, Tetrahedron Lett., 32, 4363 (1991).
73. K. Toshima, K. Ohta, T. Ohtake and K. Tatsuta, Tetrahedron Lett., 32, 391 (1991).
74. K. Toshima, K. Ohta, A. Ohashi, T. Nakamura, M. Nakata, K. Tatsuta and S. Matsumura, J. Am. Chem. Soc., 117, 4822 (1995).
75. K. Toshima, K. Ohta, T. Ohtake and K. Tatsuta, Chem. Commun., 694 (1991).
76. C. Larsen and D. N. Harpp, J. Org. Chem., 45, 3713 (1980).
77. T. Katada, S. Eguchi, and T. Sasaki, J. Org. Chem., 51, 314 (1986).
78. W. J. Middleton, J. Org. Chem., 30, 1390 (1965).
79. J. Gradei and W. Sundermeyer, Chem. Ber., 125, 1889 (1992).
80. A. Elsässer and W. Sundermeyer, Chem. Ber., 118, 4553 (1985).
81. M. S. Raasch, J. Org. Chem., 43, 2500 (1978).
82. L. Wazneh, J. C. Guillemin, P. Guenot, Y. Vallée and J. M. Denis, Tetrahedron Lett., 29, 5899 (1988).
83. S. S. M. Choi and G. W. Kirby, J. Chem. Soc. Perkin Trans. J. 3225 (1991).
84. P. de Mayo and A. A. Nicholson, Israel J. Chem., 10, 341 (1972).
85. A. Padwa, S. F. Hombuckle, G. E. Fryxell and P. D. Smll, J. Org. Chem., 54, 817 (1989).
86. J. J. Zhang and G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc., 111, 7149 (1989).
87. R. Okazaki, N. Fukuda, H. Oyama and N. Inamoto, Chemistry Lett., 101 (1984).
88. R. Okazaki, A. Ishii, N. Fukuda, H. Oyama and N. Inamoto, Tetrahedron Lett., 25, 849 (1984).
89. M. A. Cremonini, L. Lunazzi, G. Placucci, N. Kumon, A. Ishii, T. Kawashima and R. Okazaki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1045 (1991).
90. T. Kawashima, S. Watanabe and R. Okazaki, Chemistry Lett., 1603 (1992).
91. S. Watanabe, T. Kawashima, N. Tokitoh, and R. Okazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 1437 (1995).
92. A. Ishii, T. Ishida, N. Kumon, N. Fukuda, H. Oyama, N. Inamoto, F. Iwasaki and R. Okazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 709 (1996).
93. S. Watanabe, T. Yamamoto, T. Kawashima, N. Inamoto and R. Okazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 719 (1996).
94. R. A. Bunce, C. J. Peeples and P. B. Jones, J. Org. Chem., 57, 1727 (1992).
95. J. H. Hutchinson, D. Riendeau, C. Biideau, C. Chan, D. Delorme, D. Denis, J. P. Falgueyret, R. Fortin, J. Guay, P. Hamei, T. R. Jones, D. Macdonald, C. S. McFarlane, H. Piechuta, J. Scheigetz, P. Tagari, M. Thérien and Y. Girard, J. Med. Chem., 36, 2771 (1993).
96. J. H. Hutchinson, E. J. McEachem, J. Scheigetz, D. Macdonald and M. Thérien, Tetrahedron Le«., 33, 4713 (1992).
97. H. Böhme and H. J. Wilke, Ann., 1123 (1978).
98. W. C. Lumma Jr., G. A. Dutra and C. A. Voeker, J. Org. Chem., 35, 3442 (1970).
99. M. Czamiecki and R. Q. Kluttz, Tetrahedron Lett., 51, 4893 (1979).
100. T. Gade, M. Streek and J. Voss, Chem. Ber., 125, 127 (1992).
101. C. Lemaire, A. Luxen, L. Christiaens and M. Guillaume, J. Heterocyclic Chem., 20, 811 (1983).
102. J. Almena, F. Foubelo and M. Yus, J. Org. Chem., 61, 1859 (1996).
103. T. J. Barton and R. C. Kippenhan Jr., J. Org. Chem., 37, 4194 (1972).
104. A. E. Baydar, G. V. Boyd and R. L. Monteil, Chem. Commun., 650 (1976).
105. G. V. Boyd and R. L. Monteil, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1352 (1978).
106. H. Böhme, L. Tils and B. Unterhalt, Chem. Ber., 97, 179 (1964).
107. H. Böhme, and F. Ziegler, Ann., 734 (1974).
108. H. Böhme, and F. Ziegler, Ann., 1474 (1974).
109. T. Sashida and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 34, 3644 (1986).
110. T. Sashida and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 34, 3682 (1986).
111. G. Attardo, Y. C. Xu, J. F. LavaUee, R. Rej and B. Belleau, PCT Int. Appl. W09719752, 315
112. G. Attardo, Y. C. Xu, J. F. LavaUee, R. Rej and B. Belleau, Chem. Abstr., 116, 153134, (1991).
113. Y. C. Xu, E. Lebeau, G. Attardo, MEDI #116, presented at the National Meeting of the American Chemical Society, Washington D. C., Aug. (1991).
114. T. P. Ahem, D. G. Kay and R. F. Langler, Can. J. Chem., 56, 2422 (1978).
115. A. M. El-Khawasa, M. F. El-Zohry, M. T. Ismail, A. A. Abdel-Wahab and A. A. Khalaf, Phosphorus and Sulfur, 29, 265 (1987).
116. M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, E. Imai, N. Iwata and N. Kawamura, Heterocycles, 27, 2091 (1988).
117. H. Böhme and F. Ziegler, Chem. Ber., 107, 605 (1974).
118. T. Tanzawa, N. Shirai, Y. Sato, K. Hatano and Y. Kurono, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2845 (1995).
119. B. Unterhalt and S. Brüning, Arc/i. Pharm. (Weinheim), 328, 497 (1995).
120. R. Pellicciari, M. Curini and P. Ceccherelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7, 1155 (1977).
121. M. Yamato, K. Hashigaki, S. Hitomi and S. Ishikawa, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 36, 3453 (1988).
122. Y. C. Xu and E. Lebeau, Unpublished results.
123. Y. C. Xu, E. Lebeau, J. W. Gillard and G. Attardo, Tetrahedron Lett., 34, 3841 (1993).
124. Y. C. Xu, E. Lebeau, G. Attardo, P. L. Myers and J. W. Gillard, J. Org. Chem., 59, 4868 (1994).
125. H. Böhme and P. N. Sutoyo, Phosphorus and Sulfur, 13, 235 (1982).
126. H. Böhme and P. N. Sutoyo, Ann., 1643 (1982).
127. H. Böhme and U. Sitorus, Phosphorus and Sulfur, 1, 129 (1976).
128. H. Böhme, U. Sitorus and F. Ziegler, Arc/i. Pharm. (Weinheim), 307, 218 (1974).
129. H. Böhme and F. Ziegler, Arc/i. Pharm. (Weinheim), 307, 287 (1974).
130. H. Böhme, E. Binder, R. Matusch and U. Sitorus, Chem. Ber., 110, 3134 (1977).
131. H. Böhme and F. Ziegler, Synthesis, 297 (1973).
132. H. Shimizu, N. Ueda, T. Kataoka and M. Hori, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 32, 2571 (1984).
133. H. Shimizu, S. Miyazaki, T. Kataoka, M. Hori and O. Muraoka, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 3129 (1994).
134. R. Pellicciari, M. Curini and P. Ceccherelli, J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1155 (1977).
135. Y. Tamura, J. -I. Uenishi and H. Ishibashi, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 32, 945 (1984).
136. H. Böhme and U. Sitorus, Chem. Ztg., 96, 37 (1972).
137. J. V. Schooten, J. Knotnerus, H. Boer and P. M. Duinker, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 77, 935 (1958).
138. J. V. Braun and K. Weissbach, Ber., 62, 2416 (1929).
139. M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu and K. Tsutsumi, Tetrahedron Lett., 30, 981 (1989).
140. T. Kataoka, K. Tsutsumi, K. Kano, K. Mori, M. Miyake, M. Yokota, H. Shimizu and M. Hori, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3017 (1990).
141. T. Kataoka, T. Iwama, H. Shimizu and M. Hori, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 67, 169 (1992).
142. T. Kataoka, T. Iwama, K. Tsutsumi, Y. Nakamura, H. Matsumoto, H. Shimizu and M. Hori, J. Chem. Soc. Perkin Trans. J, 393 (1992).
143. W. C. Lumma Jr. and G. A. Berchtold, J. Am. Chem. Soc., 89, 2761 (1967).
144. W. C. Lumma Jr. and G. A. Berchtold, J. Org. Chem., 34, 1566 (1969).
145. R. H. Fish, L. C. Chow and M. C. Caserio, Tetrhedron Lett., 16, 1259 (1969).
146. A. L. Maycock and G. A. Berchtold, J. Org. Chem., 35, 2532 (1970).
147. V. Duchenet, N. Pelloux and Y. Vallèe, Tetrahedron Lett., 35, 2005 (1994).
148. M. E. Carst, B. J. McBride and A. T. Johnson, J. Org. Chem., 43, 8 (1983).
149. J. F. King, G. T. Y. Tsang, M. M. Abdel-Malik and N. C. Payne, J. Am. Chem. Soc., 107, 3224 (1985).
150. Y. Vallèe, J. -L Ripoll, C. Lafon and G. Pfister-Guillouzo, Can. J. Chem., 65, 290 (1987).
151. V. Duchenet and Y. Vallèe, Chem. Commun., 806 (1993).
152. R. Albrecht, H. J. Kessler and E. Schröder, Chim. Thérapeutique, 6, 352 (1971).
153. M. I. Ali, M. A. F. El-Kaschef and A. G. Hammam, Egypt. J. Chem., 20, 323 (1977).
154. O. H. Johansen, T. Ottersen and K. Undheim, 4cia Chem. Scand. B, 33, 669 (1979).
155. O. H. Johansen and K. Undheim, Acto Chem. Scan. B, 33, 460 (1979).
156. R. Hasenkamp, U. Luhmann and W. Liittke, Chem. Ber., 113, 1708 (1980).
157. K. Tanaka, J. -I. Hayashi and A. Kaji, Phosphorus and Sulfur, 16, 201 (1983).
158. K. Undheim and S. Baklien, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1366 (1975).
159. O. H. Johansen, P. Groth and K. Undheim, Acia. Chem. Scand. B, 38, 617 (1984).
160. A. Padwa, A. Au, G. A. Lee and W. Owens, J. Org. Chem., 40, 1142 (1975).
161. R. Trehan, B. Pal, D. K. Sharma, S. C. Arya and D. V. L. Rewal, Indian J. Chem., 13, 318 (1975).
162. I. R. Trehan, R. L. Kaul, R. K. Sharma and J. Singh, Indian. J. Chem., 21B, 197 (1982).
163. R. Pellicciali and B. Natalini, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1822 (1977).
164. R. K. Hill and D. A. Cullison, J. Am. Chem. Soc., 95, 2923 (1973).
165. V. K. Venugopal, N. Rao, M. F. Rahman and U. T. Bhalerao, Indian J. Chem. Sect. B, 156 (1981).
166. X. Zhang, T. Taketomi, T. Yoshizumi, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, K. Mashima and H. Takaya, J. Am. Chem. Soc., 115, 3318 (1993).
167. M. V. Krishna and S. R. Ramadas, Heterocycles, 16, 405 (1981).
168. S. R. Ramadas and M. V. Krishna, Heterocycles., 16, 2169 (1981).
169. S. R. Ramadas, M. V. Krishna and P. C. Chenchaiah, Steroids, 40, 519 (1982).
170. T. Sasaki, K. Hayakawa and S. Nishida, Tetrahedron Lett., 21, 3903 (1980).
171. T. Sasaki, K. Hayakawa and S. Nishida, Tetrahedron, 38, 75 (1982).
172. J. Fröhlich, F. Sauter and K. Blasl, Heterocycles, 37, 1879 (1994).
173. Y. I Liu and Y. Liu, Yingyong Huaxue, 12, 116 (1995);
174. Y. I Liu and Y. Liu, Chem. Abstr., 123, 313814, (1995).