Multichromic copolymers based on 3,6-bis(2-(3,4-ethylenedioxythiophene))-N-alkylcarbazole derivatives

Macromolecules

Volumn 36, Issue 17, 2003, Pages 6305-6315

  Gaupp, Carleton L ^a   Reynolds, John R ^a  

^a J Crayton Pruitt Family Department of Biomedical Engineering   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLCARBAZOLE; BIS ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE; ETHYLENE DIOXY THIENYL EICOSYLCARBAZOLE; MULTICHROMIC COPOLYMERS;

COMPOSITION EFFECTS; DOPING (ADDITIVES); ELECTROCHEMISTRY; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION; OXIDATION; PHOTOLUMINESCENCE; POLYMERIZATION; SOLUBILITY; SOLUTIONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

COPOLYMERS;

EID: 0042866035     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma034493e     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1961, 34, 862.
2. (b) Monk, P. M. S.; Mortimer, R. J.; Rosseinsky, D. R. Electrochromism: Fundamentals and Applications; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
3. (c) Mortimer, R. J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 147.
4. Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; Chapters 29-38.
5. Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Katz, H. E. Science 1995, 268, 270.
6. (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A.B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J.-L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
7. (b) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 402.
8. (c) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
9. (d) Cho, N. S.; Hwang, D.-H.; Lee, J.-I.; Jung, B.-J.; Shim, H.-K. Macromolecules 2002, 35, 1224.
10. Jonas, F.; Heywang, G.; Schmidtberg, W.; Heinze, J.; Dietrich, M. Eur. Pat. Appl. 339 340, 1988.
11. (a) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2573.
12. (b) Sotzing, G. A.; Briglin, S. M.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S. Anal. Chem. 2000, 72, 3181.
13. (c) Kros, A.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2002, 40, 738.
14. Novak, P.; Muller, K.; Santhanam, K. S. V.; Haas, O. Chem. Rev. 1997, 97, 207.
15. Otero, T. F.; Grande, H.-J. In Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; Chapter 36.
16. Pernaut, J.-M.; Reynolds, J. R. J. Phys. Chem. B. 2000, 104, 4080.
17. (a) De Paoli, M.-A.; Casalbore-Miceli, G.; Giroto, E. M.; Gazotti, W. A. Electrochim. Acta 1999, 44, 2983.
18. (b) Coleman, J. P.; Lynch, A. T.; Madhukar, P.; Wagenknecht, J. H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1999, 56, 395.
19. (c) Rosseinsky, D. R.; Mortimer, R. J. Adv. Mater. 2001, 13, 783.
20. (d) Heuer, H. W.; Wehrmann, R.; Kirchmeyer, S. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 89.
21. Kumar, A.; Welsh, D. M.; Morvant, M. C.; Piroux, F.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 896.
22. Dietrich, M.; Heinze, J.; Heywang, G.; Jonas, F. J. Electroanal. Chem. 1994, 369, 87.
23. Jonas, F.; Krafft, W.; Muys, B. Macromol. Symp. 1995, 100, 169.
24. Waltman, R. J.; Bargon, J.; Diaz, A. F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1459.
25. (a) Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Chem. Mater. 1996, 8, 882.
26. (b) Irvin, J. A.; Reynolds, J. R. Polymer 1998, 39, 2339.
27. (c) Irvin, D. J.; Reynolds, J. R. Polym. Adv. Technol. 1998, 9, 260.
28. (d) Tsuie, B.; Reddinger, J. L.; Sotzing, G. A.; Soloducho, J.; Katritzky, A. R.; Reynolds, J. R. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1289.
29. (a) Reynolds, J. R.; Child, A. D.; Ruiz, J. P.; Hong, S. Y.; Marynick, D. S. Macromolecules 1993, 26, 2095.
30. (b) Child, A. D.; Sankaran, B.; Larmat, F.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1995, 28, 6571.
31. Lee, K.; Sotzing, G. A. Macromolecules 2002, 34, 5746.
32. (a) Reddinger, J. L.; Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R. Chem. Commun. 1996, 1777.
33. (b) Sotzing, G. A.; Reddinger, J. L.; Katritzky, A. R.; Soloducho, J.; Musgrave, R.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1997, 9, 1578.
34. (a) Kanazawa, K. K.; Diaz, A. F.; Diaz, M. F.; Krounbi, M. T.; Street, G. B. Synth. Met. 1981, 4, 119.
35. (b) Inganäs, O.; Liedberg, B.; Wu, R.; Wynberg, H. Synth. Met. 1985, 11, 235.
36. (a) Reynolds, J. R.; Poropatic, P. A.; Toyooka, R. L. Synth. Met. 1987, 18, 95.
37. (b) Reynolds, J. R.; Poropatic, P. A.; Toyooka, R. L. Macromolecules 1987, 20, 958.
38. Pei, Q.; Inganäs, O. Synth. Met. 1992, 46, 353.
39. (a) Sundaresan, N. S.; Basak, S.; Pomerantz, M.; Reynolds, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 621.
40. (b) Patil, A. O.; Ikenoue, Y.; Basescu, N.; Colaneri, N.; Chen, J.; Wudl, F. Synth. Met. 1987, 20, 151.
41. (c) Ikenoue, Y.; Chiang, J.; Patil, A. O.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2982.
42. (d) Havinga, E. E.; van Horssen, L. W. Makromol. Chem. Makromol. Symp. 1989, 24, 67.
43. (e) Stéphen, O.; Schottland, P.; Le Gall, P.-Y.; Chevrot, C.; Mariet, C.; Carrier, M. J. Electroanal. Chem. 1998, 443, 217.
44. (a) Musmanni, S.; Ferraris, J. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 172.
45. (b) Bauerle, P.; Gotz, G.; Emerle, P.; Port, H. Adv. Mater. 1992, 4, 564.
46. (a) Naitoh, S.; Sanui, K.; Ogata, N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1348.
47. (b) Ferraris, J. P.; Skiles, G. D. Polymer 1987, 28, 179.
48. (a) Child, A. D.; Reynolds, J. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1779.
49. (b) Ruiz, J. P.; Dharia, J. R.; Reynolds, J. R.; Buckley, L. J. Macromolecules 1992, 25, 849.
50. Jin, S. Lium, X.; Zhang, W.; Lu, Y.; Xue, G. Macromolecules 2000, 33, 4805.
51. Huang, H.; Pickup, P. G. Chem. Mater. 1998, 10, 2212.
52. Kros, A.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 2002, 40, 738.
53. (a) Yohannes, T.; Carlberg, J. C.; Inganãs, O.; Solomon, T. Synth. Met. 1997, 88, 15.
54. (b) Rault-Berthelot, J.; Raoult, E. Appl. Mater. Opt. Electron. 2000, 10, 267.
55. Sugimoto, R.; Takeda, S.; Gu, H. B.; Yoshino, K. Chem. Express 1986, 1, 635.
56. (a) Osterholm, J.-E.; Laakso, J.; Nyholm, P.; Isotalo, H.; Stubb, O.; Inganäs, O.; Salaneck, W. R. Synth. Met. 1989, 28, C435.
57. (b) Leclerc, M.; Diaz, F. M.; Wegner, G. Makromol. Chem. 1989, 190, 3105.
58. Pomerantz, M.; Tseng, J. J.; Zhu, H.; Sproull, S. J.; Reynolds, J. R.; Uitz, R.; Arnott, H. J.; Haider, H. I. Synth. Met. 1991, 41-43, 825.
59. Niemi, V. M.; Knuuttila, P.; Osterholm, J.-E.; Korvola, J. Polymer 1992, 33, 1559.
60. (a) Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4376.
61. (b) Tamao, K.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Kumada, M.; Minato, A.; Suzuki, K. Tetrahedron 1982, 38, 3347.
62. (a) Bergman, J.; Eklund, N. Tetrahedron 1980, 36, 1439.
63. (b) Niziurski-Mann, R. E.; Cava, M. P. Adv. Mater. 1993, 5, 547.
64. Welsh, D. M.; Kloeppner, L. J.; Madrigal, L.; Pinto, M. R.; Thompson, B. C.; Schanze, K. S.; Abboud, K. A.; Powell, D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2002, 35, 6517.
65. Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 1997, 9, 795.