Purine 8-O- and 8-S-cyclonucleosides - Synthesis and Properties;Purinové 8-O- A 8-S-cyklonukleosidy - Syntéza a vlastnosti

Chemicke Listy

Volumn 94, Issue 6, 2000, Pages 355-370

  Janeba, Zlatko ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

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EID: 0042686251     PISSN: 00092770     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (169)

1. Doskočil J., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 42, 370 (1977).
2. Bloch A., Mihich E., Nichol C. A., Robins R. K., Whistler R. H.: Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 7, 7 (1966).
3. Rapoport H.: Science 151, 860 (1966).
4. Scheuer P. J.: Acc. Chem. Res. 10, 33 (1977).
5. Shewach D. S., Chern J.-W., Pillote K. E., Townsend L. B., Daddona P. E.: Cancer Research 46, 519 (1986).
6. Sircar J. C., Kostlan C. R., Pinter G. W., Suto M. J., Bobovski T. P., Capiris T., Schwender C. F., Dong M. K., Scott M. E., Bennett M. K.: Agents Action 21, 253 (1987).
7. Bonnet P. A., Robins R. K.: J. Med. Chem. 36, 635 (1993).
8. Reitz A. B., Goodman M. G., Pope A. L., Argentieri D. C., Bell S. C., Burr L. E., Chourmouzis E., Come J., Goodman J. H., Klaubert D. H., Maryanoff B. E., McDonell M. E., Rampulla M. S., Schott M. R., Chen R.: J. Med. Chem. 37, 3561 (1994).
9. Clack V. M., Todd A. R., Zussman J.: J. Chem. Soc. 1951, 2952.
10. Kaneko M., Shimizu B.: Tetrahedron Lett. 33, 3113 (1971).
11. Ogilvie K. K., Slotin L. A., Westmore J. B., Lin D. C. K.: J. Heterocycl. Chem. 9, 1179 (1972).
12. Sasaki T., Minamoto K., Itoh H.: J. Org. Chem. 43, 2320 (1978).
13. Sasaki T., Minamoto K., Itoh H.: Tetrahedron 36, 3509 (1980).
14. Belmont P., Alarcon K., Demeunynck M., Lhomme J.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 9, 233 (1999).
15. Minamoto K., Fujiki Y., Shiomi N., Uda Y., Sasaki T.: J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1985, 2337.
16. Harper P. J., Hampton A.: J. Org. Chem. 37, 795 (1972).
17. Duong K. N. V., Gaudemer A., Johnson M. D., Quillivic R., Zylber J.: Tetrahedron Lett. 1975, 2997.
18. Matsuda A.: Nucleic Acid Res., Special Issue 2, s13 (1976).
19. Matsuda A., Tezuka M., Ueda T.: Tetrahedron 34, 2449 (1978).
20. Gani D., Johnson A. W.: J. Chem. Soc., Perk. Trans. 1 1982, 1197.
21. Romieu A., Gasparutto D., Cadet J.: Chem. Res. Toxicol. 12, 412 (1999).
22. Ikehara M.: Acc. Chem. Res. 2, 47 (1969).
23. Ikehara M., Tada H., Muneyama K., Kaneko M.: J. Am. Chem. Soc. 88, 3165 (1966).
24. Holmes R. E., Robins R. K.: J. Am. Chem. Soc. 86, 1242 (1964).
25. Ikehara M., Tada H., Muneyama K.: Chem. Pharm. Bull. 13, 1140 (1965).
26. Ikehara M., Tada H., Kaneko M.: Tetrahedron 24, 3489 (1968)..
27. Ikehara M., Muneyama K.: Chem. Pharm. Bull. 13, 639 (1965).
28. .Ikehara M., Kaneko M.: Chem. Pharm. Bull. 18, 2441 (1970).
29. Ikehara M., Uesugi S., Kaneko M.: Chem. Commun. 1968, 7.
30. Ikehara M., Kaneko M.: Tetrahedron 26, 4251 (1970).
31. Brentnall H. J., Hutchinsosn D. W.: Tetrahedron Lett. 25, 2595 (1972).
32. Ikehara M., Ogiso Y., Maruyama T.: Chem. Pharm. Bull. 25, 575 (1977).
33. Ryu E. K., MacCoss M.: J. Org. Chem. 46, 2819 (1981).
34. Ikehara M., Kaneko M.: Chem. Pharm. Bull. 15, 1261 (1967).
35. Ikehara M., Kaneko M.: Chem. Pharm. Bull. 18, 2401 (1970).
36. Ikehara M., Morisawa H.: Chem. Pharm. Bull. 19, 2593 (1971).
37. Mian A. M., Harris R., Sidwell R. W., Robins R. K., Khwaja T. A.: J. Med. Chem. 17, 259 (1974).
38. Kaneko M., Kimura M., Nishimura T., Shimizu B.: Chem. Pharm. Bull. 25, 2482 (1977).
39. Ogilvie K. K., Slotin L.: J. Org. Chem. 36, 2556 (1971).
40. Ikehara M., Tezuka S.: TetrahedronLett. 12, 1169 (1972).
41. Ikehara M., Maruyama T.: Tetrahedron 31, 1369 (1975).
42. Ikehara M., Miki H., Hasegawa A.: Chem. Pharm. Bull. 27, 2647 (1979).
43. Reist E. J., Calkins D. F., Fisher L. V., Goodman L.: J. Org. Chem. 33, 1600 (1968).
44. Ikehara M., Muneyama K.: J. Org. Chem. 32, 3039 (1967).
45. Ikehara M., Kaneko M.: J. Am. Chem. Soc. 90, 497 (1968).
46. Nagpal K. L., Dhar M. M.: Tetrahedron Lett. 1, 47 (1968).
47. Naka T., Honjo M.: Chem. Pharm. Bull. 24, 2052 (1976).
48. Srivastava P. C., Nagpal K. L., Dhar M. M.: Indian J. Chem. 7, 1 (1969).
49. Ikehara M., Kaneko M., Okano R.: Tetrahedron 26, 5675 (1970).
50. Kitade Y., Makino T., Hirota K., Maki Y.: Nucleosides Nucleotides 11, 365 (1992).
51. Kameyama K., Sako M., Hirota K., Maki Y.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1658.
52. Kitade Y., Nakanishi R., Sako M., Hirota K., Maki Y.: Chem. Pharm. Bull. 39, 1902 (1991).
53. Maki Y., Sako M., Saito T., Hirota K.: Heterocycles 27, 347 (1988).
54. Sako M., Shimada K., Hirota K., Maki Y.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1704.
55. Sako M., Makino T., Kitade Y., Hirota K., Maki Y.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1801.
56. Ikehara M., Kaneko M., Nakahara Y.: Tetrahedron Lett. 45, 4707 (1968).
57. Ikehara M., Nakahara Y., Yamada S.: Chem. Pharm. Bull. 19, 538 (1971).
58. Zavgorodny S. G.: Tetrahedron Lett. 31, 3003 (1981).
59. Ikehara M., Muraoka M.: Chem. Pharm. Bull. 24, 672 (1976).
60. Ueda T., Nomoto Y., Matsuda A.: Chem. Pharm. Bull. 33, 3263 (1985).
61. Urata H., Miyagoshi H., Yumoto T., Akagi M.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1833.
62. Zou R., Drach J. C., Townsend L. B.: J. Med. Chem. 40, 811 (1997).
63. Ikehara M., Tada H.: J. Am. Chem. Soc. 85, 2344 (1963).
64. Davoll J., Lowy B. A.: J. Am. Chem Soc. 73, 1650 (1951).
65. Ikehara M., Tada H.: J. Am. Chem. Soc. 87, 606 (1965).
66. Ikehara M., Tada H.: Chem. Pharm. Bull. 15, 94 (1967).
67. Ikehara M., Maruyama T., Miki H.: J. Carbohydr. Nucleosides Nucleotides 4, 409 (1977).
68. Ikehara M., Kaneko M.: Tetrahedron 26, 4251 (1970).
69. Ogilvie K. K., Slotin L.: J. Chem. Soc. D. 16, 890 (1971).
70. Sowa T., Tsunoda K., Iizuka K., Sako K.: Ger. Offen. 2, 351, 555; Chem. Abstr. 81, 25909 (1974).
71. Kaneko M., Kimura M., Shimizu B.: Chem. Pharm. Bull. 20, 635 (1972).
72. Ogilvie K. K., Slotin L., Westmore J. B., Lin D.: Can. J. Chem. 50, 2253 (1972).
73. Ogilvie K. K., Slotin L., Westmore J. B., Lin D.: J. Heterocyclic Chem. 9, 1179 (1972).
74. Rokos H., Hakspiel B., Harzer G.: Nucleic Acid Res., Special Issue 1, s13 (1975).
75. Ikehara M., Uesugi S.: Tetrahedron Lett. 10, 713 (1970).
76. Ikehara M., Uesugi S.: Tetrahedron 28, 3687 (1972).
77. Ikehara M., Muneyama K.: J. Org. Chem. 32, 3042 (1967).
78. Ogilvie K. K., Slotin L., Westmore J. B., Lin D.: Can. J. Chem. 50, 1100 (1972).
79. Ikehara M., Kaneko M., Sagai M.: Chem. Pharm. Bull. 16, 1151 (1968).
80. Ikehara M., Kaneko M., Sagai M.: Tetrahedron 26, 5757 (1970).
81. Nagpal K. L., Srivastava P. C., Dhar M. M.: Indian J. Chem. 9, 183 (1971).
82. Mizuno Y., Kaneko Ch., Oikawa Y., Ikeda T., Itoh T.: J. Am. Chem. Soc. 94, 4737 (1972).
83. Mizuno Y., Kaneko Ch., Oikawa Y.: J. Org. Chem. 39, 1440 (1974).
84. Verheyden J. P. H., Moffatt J. G.: J. Am. Chem. Soc. 86, 2093 (1964).
85. Ikehara M., Tanaka S.: Tetrahedron Lett. 6, 497 (1974).
86. Mitsunobu O.: Synthesis 1981, 1.
87. Chern J.-W., Kuo Ch.-Ch., Chang M.-J., Liu L.-T.: Nucleosides Nuclcotides 12, 941 (1993)
88. Bittner S., Assaf Y., Krief P., Pomerantz M., Ziemnicka B. T., Smith C. G.: J. Org. Chem. 50, 1712 (1985).
89. Tenenaka K., Tsuji T., Muraoka M.: Nucleosides Nucleotides 17, 869 (1998).
90. Wise D. S., Townsend L. B.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 24, 271 (1979).
91. Engels J., Jäger A.: Arch. Pharm. (Weinheim Ger.) 4, 368 (1982).
92. Wise D. S., Milne G. H., Townsend L. B.: Heterocycles 15, 345 (1981).
93. Ikehara M., Tada H.: Chem. Pharm. Bull. 15, 94 (1967).
94. Ikehara M., Tada H., Nomura A.: Nature 202, 900 (1964).
95. Ikehara M., Tada H., v knize: Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry (Zorbach W. W., Tipson R. S., ed.), sv. I, str. 188. Wiley, New York 1968.
96. Ikehara M., Yano J.: Nucleic Acids Res. 1, 1783 (1974).
97. Todd A. R., Ulbricht T. L. V.: J. Chem. Soc. 1960, 3275.
98. Lee W. W., Benitez A., Anderson C. D., Goodman L., Baker B. R.: J. Am. Chem. Soc. 83, 1906 (1961).
99. Wallon E., Null R. F., Jenkins S. R., Holley F. W.: J. Am. Chem. Soc. 56, 2952 (1964).
100. Murray D. H., Prokop J., v knize: Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry (Zorbach W. W., Tipson R. S., ed.), sv. I. str. 193. Wiley, New York 1968.
101. Ikehara M., Matsuda Y.: Chem. Pharm. Bull. 22, 1313 (1974).
102. Karpeisky A., Zavgorodny S., Hotokka M., Oivanen M., Lönnberg H.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 741.
103. Ikehara M., Kaneko M., Ogiso Y.: Tetrahedron Lett. 53, 4673 (1970).
104. Chattopadhyaya J. B., Reese C. B.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 21, 860 (1976).
105. Ikehara M., Maruyama T., Miki H.: Tetrahedron 34, 1133 (1978).
106. Ikehara M., Ogiso Y.: Tetrahedron 28, 3695 (1972).
107. Kaneko M., Kimura M., Shimizu B., Yano J., Ikehara M.: Chem. Pharm. Bull. 25, 1892 (1977).
108. Ikehara M., Ogiso Y.: Chem. Pharm. Bull. 23, 1114 (1975).
109. Chattopadhyaya J. B., Reese C. B.: Nucleic Acids Res., Spec. Issue 4, s67 (1978).
110. Ikehara M., Ogiso Y., Matsuda Y., Morii T.: Tetrahedron Lett. 31, 2965 (1971).
111. Ikehara M., Ogiso Y., Morii T.: Tetrahedron 32, 43 (1976).
112. Ikehara M., Ogiso Y.: J. Carbohydr. Nucleosides Nucleotides 2, 121 (1975).
113. Yüntsen H., Yonehara H., Ui H.: J. Antibiotics 7, 113 (1954).
114. Hoeksema H., Slomp G. S., van Tamelen E. E.: Tetrahedron Lett. 27, 1787 (1964).
115. Žemlička J., Smrt J.: Tetrahedron Lett. 31, 2081 (1964).
116. Nagyvary J., Roth J. S.: Tetrahedron Lett. 11, 617 (1965).
117. Agarwal K. L., Dhar M. M.: Tetrahedron Lett. 1965, 2541.
118. Mizuno Y., Sasaki T., Kanai T., Igarashi H.: J. Org. Chem. 30, 1533 (1965).
119. Mizuno Y., Sasaki T.: Tetrahedron Lett. 50, 4579 (1965).
120. Yoshikawa M., Kato T., Takenishi T.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 42, 3505 (1969).
121. Ogilvie K. K., Slotin L. A.: Can. J. Chem. 51, 2397 (1973).
122. Hampton A., Sasaki T.: Biochemistry 12, 2188 (1973).
123. Khwaja T. A., Boswell K. H., Robins R. K., Miller J. P.: Biochemistry 14, 4238 (1975).
124. Ikehara M., Muraoka M.: Chem. Pharm. Bull. 20, 550 (1972).
125. Ikehara M., Muraoka M.: J. Carbohydr. Nucleosides Nucleotides 4, 1 (1977).
126. Fujii T., Itaya T.: Heterocycles 48, 359 (1998).
127. Ikehara M., Ogiso Y.: Chem. Pharm. Bull. 23, 2534 (1975).
128. Ikehara M., Kaneko M., Muneyama K., Tanaka H.: Tetrahedron Lett. 1967, 3977.
129. Elder D. L., Bunnenberg E., Djerassi C., Ikehara M., Voelter W.: Tetrahedron Lett. 10, 727 (1970).
130. Ikehara M., Uesugi S., Yoshida K.: Biochemistry 11, 830 (1972).
131. Ikehara M., Kaneko M., Nakahara Y., Yamada S., Uesugi S.: Chem. Pharm. Bull. 19, 1381 (1971).
132. Tomita K., Nishida T., Fujiwara T., Ikehara M.: Biochem. Biophys. Res. Commun. 41, 1043 (1970).
133. Ikeda M., Tamura Y., Ikehara M.: J. Heterocyclic Chem. 7, 1377 (1970).
134. Schaeffer H. J., Beauchamp L., De Miranda P., Elion G. B., Bauer D. J., Collins P.: Nature 272, 583 (1978).
135. Chu Ch. K., Cutler S. J.: J. Heterocycl. Chem. 23, 289 (1986).
136. Martin J. C., Dvorak Ch. A., Smee D. F., Matthews T. K., Verheyden J. P. H.: J. Med. Chem. 26, 759 (1983).
137. De Clercq E., Descamps J., De Somer P.: Science 200, 563 (1978).
138. Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 48, 1910 (1983).
139. Holý A., Kohoutová J., Merta A., Votruba I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 51, 459 (1986).
140. Janeba Z., Holý A., Votavová H., Masojídková M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 61, 442 (1996).
141. Hideg K., Hankovszky O., Palosi E., Hajos G., Szporny L.: Ger. Offen. 2 429 290; Chem. Abstr. 82, 156 307 (1975).
142. Balsiger R. W., Fikes A. L., Johnston T. P., Montgomery J. A. : J. Org. Chem. 26, 3446 (1961).
143. Uno H., Irie A., Hino K.: Chem. Pharm. Bull. 21, 34 (1973).
144. Hino K., Irie A., Uno H.: Chem. Pharm. Bull. 23, 1696 (1975).
145. Maruyama T., Sato Y., Horii T., Shiota H., Nitta K., Shirasaka T., Mitsuya H., Honjo M.: Chem. Pharm. Bull. 38, 2719 (1990).
146. Madre M., Geita L., Zhuk R., Koomen G.-J.: Chin. Pharm. J. 47, 469 (1995).
147. De Clercq E., Baba M., Pauwels R., Balzarini J., Rosenberg I., Holý A.: Antiviral Res. 8, 261 (1987).
148. Balzarini J., Naesens L., Herdewijn P., Rosenberg I., Holý A., Pauwels R., Baba M., Johns D. G., De Clercq E.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 86, 332 (1989).
149. Janeba Z., Holý A.: XXII. Conference of Organic Chemists on Advances in Organic Chemistry, Častá - Papiernička 1997.
150. IUPAC-IUB combined commission: J. Biol. Chem. 241, 531 (1966).
151. Ikehara M., Uesugi S., Yano J.: J. Am. Chem. Soc. 96, 4966 (1974).
152. Ikehara M., Uesugi S., Yano J.: Nature, New Biol. 240, 16 (1972).
153. Ikehara M., Uesugi S., Yasumoto M.: J. Am. Chem. Soc. 92, 4735 (1970).
154. Ikehara M., Tezuka T.: Nucleic Acids Res. 2, 1539 (1975).
155. Uesugi S., Yasumoto M., Ikehara M., Fang K. N., Ts'o P. O. V.: J. Am. Chem. Soc. 94, 5480 (1972).
156. Ikehara M., Uesugi S., Shida T.: Chem. Pharm. Bull. 28, 189 (1980).
157. Uesugi S., Shida T., Ikehara M.: Chem. Pharm. Bull. 28, 3621 (1980).
158. Uesugi S., Yano J., Yano E., Ikehara M.: J. Am. Chem. Soc. 99, 2313 (1977).
159. Dhingra M. M., Sarma R. H., Uesugi S., Ikehara M.: J. Am. Chem. Soc. 700, 4669 (1978).
160. Ikehara M., Uesugi S.: J. Am. Chem. Soc. 94, 9189 (1972).
161. Ikehara M., Tezuka T.: J. Am. Chem. Soc. 95, 4055 (1973).
162. Ikehara M., Tezuka T.: Nucleic Acids Res. 1, 479 (1974).
163. Ikehara M., Tezuka T.: Nucleic Acids Res. 1, 907 (1974).
164. Uesugi S., Tezuka T., Ikehara M.: J. Am. Chem. Soc. 98, 969 (1976).
165. Lucas-Lenard J., Lipman F.: Ann. Rev. Biochem. 40, 409 (1971).
166. Ikehara M., Nagura T., Ohtsuka E.: Chem. Pharm. Bull. 22, 2578 (1974).
167. Ikehara M., Nagura T., Ohtsuka E.: Chem. Pharm. Bull. 22, 123 (1974).
168. Uesugi S., Nagura T., Ohtsuka E., Ikehara M.: Chem. Pharm. Bull. 24, 1884 (1976).
169. Ohtsuka E., Nagura T., Shimokawa K., Nishikawa S., Ikehara M.: Biochim. Biophys. Acta 383, 236 (1975).