Diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions towards the synthesis of a taxol C-ring precursor

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 27, 1997, Pages 9253-9268

  Grimaud, Laurence ^a   Férézou, Jean Pierre ^a   Prunet, Joëlle ^a   Lallemand, Jean Yves ^a  

^a LABORATOIRE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PACLITAXEL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0042121815     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00606-6     Document Type: Article

References (40)

1. a) Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325-2327.
2. b) ACS Symposium Series 583, Taxane Anticancer Agents : Basic Science and Current Status; Georg, G.I.; Chen, T.T.; Ojima, I.; Vyas, D.M., Eds.; American Chemical Society, Washington D.C., 1995.
3. Lavelle F.; Guéritte-Voegelein, F.; Guénard, D. Bull. Cancer 1993, 80, 326-338. Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160-167 and references cited therein.
4. Lavelle F.; Guéritte-Voegelein, F.; Guénard, D. Bull. Cancer 1993, 80, 326-338. Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160-167 and references cited therein.
5. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75 . Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
6. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75 . Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
7. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75 . Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
8. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75 . Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
9. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75 . Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
10. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75 . Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
11. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75 . Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
12. a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. ibid. 1995, 117, 634-644. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. ibid. 1995, 117, 645-652. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. ibid. 1995, 117, 653-659.
13. a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. ibid. 1995, 117, 634-644. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. ibid. 1995, 117, 645-652. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. ibid. 1995, 117, 653-659.
14. a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. ibid. 1995, 117, 634-644. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. ibid. 1995, 117, 645-652. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. ibid. 1995, 117, 653-659.
15. a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. ibid. 1995, 117, 634-644. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. ibid. 1995, 117, 645-652. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. ibid. 1995, 117, 653-659.
16. a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. ibid. 1995, 117, 634-644. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. ibid. 1995, 117, 645-652. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. ibid. 1995, 117, 653-659.
17. b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H. B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang., P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598. Holton, R. A.; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang., P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. ibid. 1994, 116, 1599-1600.
18. b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H. B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang., P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598. Holton, R. A.; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang., P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. ibid. 1994, 116, 1599-1600.
19. c) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755-2756; Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757-2758.
20. c) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755-2756; Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757-2758.
21. c) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726. Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755-2756; Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757-2758.
22. Muller, B.; Delaloge, F.; den Hartog, M.; Férézou, J.-P.; Pancrazi, A.; Prunet, J.; Lallemand, J.-Y.; Neuman, A.; Prangé, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3313-3316; Delaloge, F.; Prunet, J.; Pancrazi, A.; Lallemand, J.-Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 237-240.
23. Muller, B.; Delaloge, F.; den Hartog, M.; Férézou, J.-P.; Pancrazi, A.; Prunet, J.; Lallemand, J.-Y.; Neuman, A.; Prangé, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3313-3316; Delaloge, F.; Prunet, J.; Pancrazi, A.; Lallemand, J.-Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 237-240.
24. Ihara, M.; Suzuki, S.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K.; Kabuto, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2527-2535.
25. Smith III, A. B.; Levenberg, P. A. Synthesis 1981, 567-570.
26. Tufariello, J. J.; Tette, J. P. J. Org. Chem. 1975, 40, 3866-3869. The yield of methyl 4-bromocrotonate hydrolysis can be improved from 51% to 82% if a standard extraction is performed.
27. 1H NMR.
28. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156; Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287; Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
29. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156; Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287; Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
30. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156; Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287; Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
31. IBX = 1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide. Frigerio, M.; Santagostino, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019-8022; Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S.; Palmisano, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7272-7276.
32. IBX = 1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide. Frigerio, M.; Santagostino, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019-8022; Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S.; Palmisano, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7272-7276.
33. The E/Z ratio was determined by GC on SGE 250 QC3/BP5 0.5 capillary column.
34. For a review, see: Fürstner, A. Synthesis 1989, 571-590.
35. Gilbert, J. C.; Kelly, T. A. Tetrahedron 1988, 44, 7587-7600.
36. Stork, G.; Winkler, J. D.; Saccomano, N. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 465-468.
37. 1H NMR and the stereochemistry of the silyl enol ethers by NOESY NMR experiments.
38. Magee, T. V.; Bornmann, W. G.; Isaacs, R. C. A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3274-3276.
39. The reaction was slow in dichloromethane, and the ketoester tended to polymerize in DMF in the presence of triethylamine.
40. For the influence of a methyl group in such a position in an IMDA reaction, see: Tahri, A.; Uguen, D.; De Cian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3945-3948.