Diastereoselective synthesis of a taxane precursor

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 19, 1996, Pages 3313-3316

  Muller, Benoît ^a   Delaloge, Francette ^a   Den Hartog, Marc ^a   Férézou, Jean Pierre ^a   Pancrazi, Ange ^a   Prunet, Joëlle ^a   Lallemand, Jean Yves ^a   Neuman, Alain ^b   Prangé, Thierry ^b  

^a LABORATOIRE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS 13   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TAXANE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029998793     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)00538-2     Document Type: Article

References (40)

1. a) Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325-2327.
2. b) ACS Symposium Series 583, Taxane Anticancer Agents : Basic Science and Current Status; Georg, G.I.; Chen, T.T.; Ojima, I.; Vyas, D.M., Eds.; American Chemical Society, Washington D.C., 1995.
3. Lavelle F.; Guéritte-Voegelein, F.; Guénard, D. Bull. Cancer, 1993, 80, 326-338. Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160-167 and references cited therein.
4. Lavelle F.; Guéritte-Voegelein, F.; Guénard, D. Bull. Cancer, 1993, 80, 326-338. Guénard, D.; Guéritte-Voegelein, F.; Potier, P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160-167 and references cited therein.
5. a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. ibid. 1995, 117, 634-644. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. ibid. 1995, 117, 645-652. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. ibid. 1995, 117, 653-659.
6. a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. ibid. 1995, 117, 634-644. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. ibid. 1995, 117, 645-652. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. ibid. 1995, 117, 653-659.
7. a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. ibid. 1995, 117, 634-644. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. ibid. 1995, 117, 645-652. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. ibid. 1995, 117, 653-659.
8. a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. ibid. 1995, 117, 634-644. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. ibid. 1995, 117, 645-652. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. ibid. 1995, 117, 653-659.
9. a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. ibid. 1995, 117, 634-644. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. ibid. 1995, 117, 645-652. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. ibid. 1995, 117, 653-659.
10. b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H. B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang., P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598. Holton, R. A.; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang., P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. ibid. 1994, 116, 1599-1600.
11. b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H. B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang., P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598. Holton, R. A.; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang., P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. ibid. 1994, 116, 1599-1600.
12. Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726.
13. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
14. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
15. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
16. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
17. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
18. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
19. See Ref. 1b); Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44. Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 47-75. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldi, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1-206. Swindell, C. S. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 179-231. Paquette, L. A. Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 11, 3-69. Kingston, D. G. I. Pharmac. Ther. 1991, 52 , 1-34. Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
20. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
21. Taxol numbering is used throughout the paper.
22. Polla, M.; Frejd, T. Tetrahedron 1993, 49, 2701-2710. Furukawa, T.; Seto, M.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Chem. Lett. 1993, 1279-1282.
23. Polla, M.; Frejd, T. Tetrahedron 1993, 49, 2701-2710. Furukawa, T.; Seto, M.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Chem. Lett. 1993, 1279-1282.
24. a) Masters, J. J.; Jung, D. K.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; De Gala, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7253-7256.
25. b) Nakamura, T.; Waizumi, N.; Tsuruta, K.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Synlett 1994, 584-586.
26. c) Young, W.B.; Masters, J. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5228-5234.
27. The chemistry of such enynes is parallely developed for other synthetic approaches of taxol (to be published).
28. Jacobson, B. M.; Soteropoulos, P.; Bahadori, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3247-3255. Kress, M. H.; Ruel, R.; Miller, W. H.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5999-6002.
29. Jacobson, B. M.; Soteropoulos, P.; Bahadori, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3247-3255. Kress, M. H.; Ruel, R.; Miller, W. H.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5999-6002.
30. Stille, J. K.; Scott, W. J . J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033-3040. Ritter, K. Synthesis 1993, 735-762. Queneau, Y.; Krol, W. J.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4043-4047.
31. Stille, J. K.; Scott, W. J . J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033-3040. Ritter, K. Synthesis 1993, 735-762. Queneau, Y.; Krol, W. J.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4043-4047.
32. Stille, J. K.; Scott, W. J . J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033-3040. Ritter, K. Synthesis 1993, 735-762. Queneau, Y.; Krol, W. J.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4043-4047.
33. Evans, D. A.; Truesdale, L. K.; Carroll, G. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 55-56. Evans, D. A.; Truesdale, L. K. Tetrahedron Lett. 1973, 4929-4932.
34. Evans, D. A.; Truesdale, L. K.; Carroll, G. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 55-56. Evans, D. A.; Truesdale, L. K. Tetrahedron Lett. 1973, 4929-4932.
35. 10 was obtained from the corresponding bromide, which was synthesised in 2 steps from 3-methyl-2-cyclohexen-1-one according to Smith, III, A. B.; Branca, S. J.; Pilla, N. N.; Guaciaro, M. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 1855-1869:
36. 3N, 70%.
37. b) Ethylene glycol, TsOH, benzene, Dean-Stark apparatus, 57%.
38. This result is in agreement with Danishefsky's findings for the addition of o-lithiated styrene to the aldehyde 9, Z = I; see ref. 8a,c.
39. 4 : C, 72.80; H, 8.73. Found : C, 72.62; H, 8.62.
40. 1 with parameters a = 16.852, b = 11.338, c = 9.932 Å. Final R Factor = 4.6% for 2632 structure factors.