Synthesis of Equine Metabolites of Anabolic Steroids: Reformatsky Reactions on Estran-17-ones

Australian Journal of Chemistry

Volumn 54, Issue 12, 2001, Pages 757-761

  McKinney, Andrew R ^a,b   Ridley, Damon D ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b Racing New South Wales   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0041919183     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH01158     Document Type: Article

References (38)

1. A. R. McKinney, D. D. Ridley, C. J. Suann, J. Mass Spectrom. 2001, 36, 145.
2. D. Bittler, H. Laurent, P. Rach, M. Toepert, Ger. Pat. DE3824247 1990.
3. M. L. Lewbart, J. J. Schneider, J. Org. Chem. 1968, 33, 1707.
4. M. Iwasaki, Steroids 1967, 9, 373.
5. M. E. Stobaugh, R. T. Blickenstaff, Steroids 1990, 55, 259.
6. K. Bal, J. Wicha, Pol. Pat. PL96649 1978.
7. J. Wicha, K. Bal, Steroids 1977, 30, 363.
8. D. Weiss, S. Hobe, R. Beckert, D. Klemm, D. Scheller, M. Gruner, J. Prakt. Chem. 1990, 332, 367.
9. Y. Mazur, N. Danieli, F. Sondheimer, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5889.
10. R. Devraj, J. F. Barrett, J. A. Fernandez, J. A. Katzenellenbogen, M. Cushman, J. Med. Chem. 1996, 39, 3367.
11. R. T. Blickenstaff, E. Foster, K. Gerzon, P. Young, Steroids 1985, 46, 889.
12. A. Delbarre, R. Oberlin, B. P. Roques, J. L. Borgna, H. Rochefort, J. B. Le Pecq, A. Jacquemin-Sablon, J. Med. Chem. 1985, 28, 752
13. H. L. Foster, R. T. Blickenstaff, Steroids 1976, 27, 353.
14. H. L. Foster, R. T. Blickenstaff, Steroids 1974, 24, 737.
15. E. A. Brown, U.S. Pat. US3422096 1969.
16. E. A. Brown, U.S. Pat. US3418344 1968.
17. E. A. Brown, U.S. Pat. US3388125 1968.
18. M. Mousseron-Canet, Y. Beziat, Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 6, 2572.
19. E. A. Brown, J. Med. Chem. 1967, 10, 546.
20. A. Mueller, R. Beckert, B. Schoenecker, D. Weiss, Liebigs Ann. Chem. 1993, 1279.
21. L. Nedelec, A. Claussner, D. Philibert, M. Moguilewsky, Eur. Pat. EP308345 1989.
22. P. Franke, C. Lindig, K. R. L. Repke, J. Prakt. Chem. 1975, 317, 86.
23. J. Munoz-Guerra, D. Carreras, C. Soriano, C. Rodriguez, A. F. Rodriguez, J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 1997, 704, 129.
24. W. Schänzer, M. Donike, Anal. Chim. Acta 1993, 275, 23.
25. M. Van Puymbroeck, M. E. M. Kuilman, R. F. M. Maas, R. F. Wilkamp, L. Leyssens, A. S. Van Miert, L. Hendriks, D. Vanderzande, P. Adriaensens, M. P. Jacobs, J. Raus, J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 1999, 728, 217.
26. J. Y. Kim, M. H. Choi, S. J. Kim, J. B. Kyong, B. C. Chung, Anal. Sci. Technol. 1999, 12, 190.
27. S. M. R. Stanley, L. Smith, J. P. Rodgers, J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 1997, 690, 55.
28. E. Houghton, L. Grainger, M. C. Dumasia, P. Teale, Org. Mass Spectrom. 1992, 27, 1061.
29. M. C. Dumasia, E. Houghton, S. Sinkins, J. Chromatogr. 1986, 377, 23.
30. M. C. Dumasia, E. Houghton, Xenobiotica 1984, 14, 647.
31. M. C. Dumasia, E. Houghton, Xenobiotica 1981, 11, 323.
32. M. C. Dumasia, E. Houghton, Xenobiotica 1979, 9, 269.
33. R. F. Zürcher, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 2054.
34. W. Schänzer, G. Opfermann, M. Donike, Steroids 1992, 57, 537.
35. J. B. Jones, R. Grayshan, Can. J. Chem. 1972, 50, 1414.
36. R. J. Ward, A. M. Lawson, C. H. L. Shackleton, Steroid Biochem. 1977, 8, 1057.
37. D. K. Fukushima, S. Dobriner, J. Org. Chem. 1961, 26, 3022.
38. Unpublished results, Steraloids Inc., Newport, RI, U.S.A.