Synthesis of 11C-amides using [11C]carbon monoxide and in situ activated amines by palladium-mediated carboxaminations

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 1, Issue 3, 2003, Pages 541-546

  Karimi, Farhad ^a   Långström, Bengt ^a,b  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b Uppsala Res Imaging Solutions AB   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CARBON MONOXIDE; CONCENTRATION (PROCESS); PALLADIUM; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMIDES; ARYL HALIDES; CARBOXAMINATIONS; RADIOCHEMICAL YIELD;

AMINES;

EID: 0041818086     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b209553j     Document Type: Article

References (35)

1. (a) H. N. Wagner, Z. Szabo, J. W. Buchanan, Principles of Nuclear Medicine, W. B. Saunders Company, Philadelphia, 1995
2. (b) B. Långström, T. Kihlberg, M. Bergström, G. Antoni, M. Björkman, B. H. Forngren, T. Forngren, P. Hartvig, K. Markides, U. Yngve and M. Ögren, Acta. Chem. Scand., 1999, 53, 651-669.
3. (a) M. R. Kilbourn, P. A. Jarabek and M. J. Welch, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 861-862
4. (b) S. K. Zeisler, M. Nader, A. Theobald and F. Oberdorfer, Appl. Radiat. Isot., 1997, 48, 1091-1095.
5. H. M. Colquhoun, D. J. Thompson and M. V. Twigg, Carbonylation, Plenum Press, New York, 1991.
6. 11C]carbon monoxide in labeling synthesis., Swedish Patent Application, submitted.
7. (a) T. Kihlberg and B. Långström, J. Org. Chem., 1999, 64, 9201-9205
8. (b) F. Karimi, T. Kihlberg and B. Längström, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1528-1531
9. (c) F. Karimi and B. Långström, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2111-2116
10. (d) F. Karimi and B. Långström, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2256-2259
11. (e) T. Kihlberg, F. Karimi and B. Längström, J. Org. Chem., 2002, 67, 3687-3692.
12. (a) Y. Andersson and B. Långström, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 1995, 287-289
13. (b) P. Lidström, T. Kihlberg and B. Längström, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2701-2706
14. (c) T. Kihlberg and B. Långström, J. Org. Chem., 1999, 64, 9201-9205
15. (d) T. Kihlberg, F. Karimi and B. Långström, J. Label. Compd. Radiopharm., 1999, 42(suppl. 1), 86-88
16. (e) F. Karimi, T. Kihlberg and B. Långström, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1528-1531.
17. T. Khilberg, G. Antoni, M. Björkman, F. Karimi, O. Rahman, M. Ögren and B. Långström, Synthesis and application of isotopically compounds, eds. U. Pleiss and R. Voges, Wiley, Dresden, Germany, 2000, pp. 322-325.
18. J. K. Stille, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 508-524.
19. O. Rahman, T. Kihlberg, B. Långström, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, in press.
20. P. Lidström, T. Kihlberg and B. Långström, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2701-2706.
21. D. R. Christman, R. D. Finn, K. I. Kalstrom and A. P. Wolf, Int. J. Appl. Radiat. Isot., 1975, 26, 435-442.
22. T. Kihlberg, P. Bjurling and B. Langström, J. Label. Compd. Radiopharm., 1995, 37, 675-676.
23. T. Kihlberg, P. Lidström and B. Långström, Abstract from XIIth International Symposium on Radiopharmaceutical Chemistry, Uppsala, Sweden, Wiley, 1997, pp. 781-782.
24. P. Lidström, T. Kihlberg and B. Längström, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2701-2706.
25. B. Långström and H. Lundquist, Radiochem. Radioanal. Lett., 1979, 41, 375.
26. P. Bjurling, R. Reineck, G. Westerberg, A. D. Gee, J. Sutcliffe and B. Långström, Proceedings of the VIth Workshop on Targetry and Target Chemistry, Triumf, Vancouver, Canada, 1995, pp. 282-284.
27. (a) J. Sam, W. F. Minor and Y. G. Perron, J. Am. Chem. Soc, 1959, 81, 710-711
28. (b) A. J. Kirby and D. R. Walwyn, Gazz. Chim. Ital., 1987, 117, 667-680.
29. G. L. Milligan, C. J. Mossman and J. Aube, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10449-10459.
30. A. Sasse, B. Sadek, X. Ligneau, S. Elz, H. H. Pertz, P. Luger, C. R. Ganellin, J. M. Arrang, J. C. Schwartz, W. Schunack and H. Stark, J. Med. Chem., 2000, 43, 3335-3343.
31. A. R. Katritzky, H. Y. He and K. Suzuki, J. Org. Chem., 2000, 65, 8210-8213.
32. K. Nobutaka and S. Takayuki, Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 2564-2573.
33. R. Martinez, R. C. Espinoza, R. A. Toscano, J. A. Cogordan and M. R. Arellano, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 715-718.
34. D. Nagarathnam, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 953-958.
35. T. Iwaki, A. Yashuhara and T. Sakamoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 11, 1505-1510.