Theoretical studies of regioselectivity of myo-inositol derivatives: Importance of solvent dielectric constants

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 20, 1997, Pages 3776-3783

  Kim, Kwang S ^a   Cho, Seung Joo ^a   Oh, Kyung Seok ^a   Son, Jong Soo ^a   Kim, Jongseob ^a   Lee, Jin Yong ^a   Lee, Sang Joo ^a   Lee, Sik ^a   Chang, Young Tae ^a   Chung, Sung Kee ^a   Ha, Tae Kyu ^b   Lee, Bon Su ^c   Lee, I ^c  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

^b SWISS FEDERAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Switzerland)

^c Inha University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0041608534     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9633097     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Berridge, M. J. Nature 1993, 361, 315.
2. (b) Irvine, R. F.; Cullen, P. J. Curr. Biol. 1993, 3, 540.
3. (c) Shears, S. B. Biochem. J. 1989, 260, 313.
4. (d) Michell, R. H., Drummond, A. H., Dowenes, C. P., Eds. Inositol Lipids in Cell Signalling; Academic: San Diego, CA, 1989.
5. (a) Potter, B. V. L.; Lampe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933.
6. (b) Billington, D. C. The Inositol Phosphates; VCH: New York, 1993.
7. (c) Potter, B. V. L. Nat. Prod. Rep. 1990, 1.
8. (a) Reitz, A. B. Ed. ACS Symp. Ser. 1991, 463.
9. (b) Bilington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 83.
10. (c) Angyal, S. J.; Tate, M. E.; Gero, S. D. J. Chem. Soc. 1961, 4416.
11. (d) Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. 1961, 4116.
12. (e) Kiely, D. E.; Abruscato, G. J.; Baburao, V. Carbohydr. Res. 1974, 34, 307.
13. (f) Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Nakahira, H.; Masuki, T.; Oazki, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5259.
14. (g) Gigg, J.; Gigg, R.; Payne, S.; Conant, R. Carbohydr. Res. 1985, 142, 132.
15. (h) Reese, C. B.; Ward, J. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2309.
16. (i) Lee, H. W.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 4402.
17. (j) Billinton, D. C.; Baker, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1011.
18. (k) Billinton, D. C.; Baker, R.; Kulagowski, J. J.; Mawer, I. M.; Vacca, J. P.; de Solms, S. J.; Huff, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, 1, 1423.
19. Liang, C.; Ewig, C. S.; Stouch, T. R.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 16, 3904.
20. Lee, S. J.; Cho, S. J.; Oh, K. S.; Cui, C.; Ryu, Y.; Chang, Y.-T.; Kim, K. S.; Chung, S.-K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10111.
21. (a) Watanabe, Y.; Mitani, M.; Morita, T.; Ozaki, S. J. Chem. Soc., Commun. 1989, 482.
22. (b) Zapata, A.; Fernandez de la Pradilla, R.; Martin-Lomas, M.; Penades, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 444.
23. (c) Gilbert, I. H.; Holmes, A. B.; Young, R. C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2633.
24. (a) Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1991.
25. (b) Garegg, P. J.; Iversen, T.; Johansson, R.; Lindberg, B. Carbohydr. Res. 1984, 130, 322.
26. (c) Yu, K.-L.; Frazer-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 979.
27. (d) Billington, D. C.; Baker, R.; Kulagowski, J. J.; Mawer, I. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 314.
28. (e) Moltkovesky, J. G.; Bergelson, L. D. Tetrahedron Lett. 1971, 4791.
29. (f) Nagashima, N.; Ohno, N. Chem. Lett. 1987, 141.
30. (g) Billington, D. C.; Baker, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1011.
31. (h) Stepanov, A. E.; Tuorskaya, O. O.; Klyaschitskii, B. A.; Shvets, V. I.; Evstingneeva, R. P. Zh. Obsch. Chim. 1972, 42, 709.
32. (i) Kozlova, S. P.; Pekarskaya, I. S.; Klyaschitskii, B. A.; Shvets, V. I.; Evstigneeva, R. P. Zh. Obsch. Chim. 1972, 42, 702.
33. (j) Klyaschitskii, B. A.; Pimenova, V. V.; Bashkatova, A. I.; Zhelvakova, E. G.; Sokolov, S. D.; Shvets, V. I.; Evstingneeva, R. P. Zh. Obsch. Chim. 1970, 40, 2482.
34. (k) Stepanov, A. E.; Shvets, V. I. Chem. Phys. Lipids 1979, 25, 247.
35. (l) Angyal, S. J.; Russell, A. F. Aust. J. Chem. 1968, 21, 391.
36. Box, V. G. S. Heterocycles 1982, 19, 1939.
37. Chung, S.-K.; Ryu, Y. Carbohydr. Res. 1994, 258, 145.
38. Chung, S.-K.; Chang, Y.-T.; Ryu, Y. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 931.
39. Chung, S.-K.; Ryu, Y.; Chang, Y.-T.; Whang, D.; Kim, K. Carbohydr. Res. 1994, 253, 13.
40. (a) Oie, T.; Topol, I. A.; Burt, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1121.
41. (b) Lee, S. J.; Mhin, B. J.; Cho, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1129.
42. (a) Kim, K. S.; Park, I.; Lee, S.; Cho, K.; Lee, J. Y.; Kim, J.; Joannopoulos, J. D. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 956.
43. (b) Lee, S.; Lee, S. J.; Kim, J.; Kim, K. S.; Park, I.; Cho, K.; Joannopoulos, J. D. Chem. Phys. Lett. 1996, 254, 128.
44. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
45. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1993, 37, 785.
46. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc: Pittsburgh, PA, 1995.
48. Kim, K. S.; Mhin, B. J.; Choi, U.-S.; Lee, K. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6649.
49. (a) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, 3rd ed.; Plenum Press: New York, 1993; p 215.
50. (b) Curtin, D. Y. Rec. Chem. Prog. 1954, 15, 111.
51. (a) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, 3rd ed.; Plenum Press: New York, 1993; p 211.
52. (b) Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
53. (a) Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
54. (b) Reed, E. A.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
55. Weast, R. C., Lide, D. R., Eds. CRC Handbook of Chemistry and Physics; Chemical Rubber Co.: Boca Raton, FL, 1987-1988.
56. Scroder, K.-P. Chem. Phys. 1988, 123, 91.
57. (b) Lee, S.; Kim, J.; Park, J. K.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14329.
58. (a) Kim, J.; Lee, J. Y.; Lee, S.; Mhin, B. J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1995, 102, 310.
59. (b) Mhin, B. J.; Kim, J.; Kim, K. S. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 305.
60. Kim, J.; Lee, S.; Cho, S. J.; Mhin, B. J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1995, 102, 839.