Ab initio conformational study of 1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-myo-inositol

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 24, 1996, Pages 10111-10115

  Lee, Sang Joo ^a   Cho, Seung Joo ^a   Oh, Kyung Seok ^a   Cui, Chunzhi ^a   Ryu, Youngha ^a   Chang, Young Tae ^a   Kim, Kwang S ^a   Chung, Sung Kee ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0008182961     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9603795     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Angyal, S. J.; Tate, M. E.; Gero, S. D. J. Chem. Soc. 1961, 4416.
2. (b) Gigg, R.; Warren, C. D. J. Chem. Soc. 1961, 4116.
3. (c) Kiely, D. E.; Abruscato, G. J.; Baburao, V. Carbohydr. Res. 1974, 34, 307.
4. (d) Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Nakahira, H.; Masuki, T.; Oazki, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5259.
5. (e) Gigg, J.; Gigg, R.; Payne, S.; Conant, R. Carbohydrate Res. 1985, 142, 132.
6. (f) Reese, C. B.; Ward, J. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2309.
7. (g) Lee, H. W.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 4402.
8. (h) Billinton, D. C.; Baker, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1011.
9. (i) Billinton, D. C.; Baker, R.; Kulagowski, J. J.; Mawer, I. M.; Vacca, J. P.; de Solms, S. J.; Huff, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, 1, 1423.
10. Liang, C.; Ewig, C. S.; Stouch, T. R.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 16, 3904.
11. (a) Watanabe, Y.; Mitani, M.; Morita, T.; Ozaki, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 482.
12. (b) Zapata, A.; Fernandez de la Pradilla, R.; Martin-Lomas, M.; Penades, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 444.
13. (c) Gilbert, I. H.; Holmes, A. B.; Young, R. C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2633.
14. (a) Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1991.
15. (b) Garegg, P. J.; Iversen, T.; Johansson, R.; Lindberg, B. Carbohydr. Res. 1984, 130, 322.
16. (c) Yu, K.-L.; Frazer-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 979.
17. (d) Billington, D. C.; Baker, R.; Kulagowski, J. J.; Mawer, I. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 314.
18. (e) Moltkovesky, J. G.; Bergelson, L. D. Tetrahedron Lett. 1971, 4791.
19. (f) Nagashima, N.; Ohno, N. Chem. Lett. 1987, 141.
20. (g) Billington, D. C.; Baker, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1011.
21. (h) Stepanov, A. E.; Tuorskaya, O. O.; Klyaschitskii, B. A.; Shvets, V. I.; Evstingneeva, R. P. Zh. Obshch. Chim. 1972, 42, 709.
22. (i) Kozlova, S. P.; Pekarskaya, I. S.; Klyaschitskii, B. A.; Shvets, V. I.; Evstigneeva, R. P.; Zh. Obshch. Chim. 1972, 42, 702.
23. (j) Klyaschitskii, B. A.; Pimenova, V. V.; Bashkatova, A. I.; Zhelvakova, E. G.; Sokolov, S. D.; Shvets, V. I.; Evistingneeva, R. P.; Zh. Obshch. Chim. 1970, 40, 2482.
24. (k) Stepanov, A. E.; Shvets, V. I.; Chem. Phys. Lipids. 1979, 25, 247.
25. Vernon, G. S. Heterocycles 1982, 19, 1939.
26. Chung, S.-K.; Ryu, Y. Carbohydr. Res. 1994, 258, 145.
27. Chung, S.-K.; Ryu, Y.; Chang, Y.-T.; Whang, D.; Kim, K. Carbohydr. Res. 1994, 253, 13.
28. (a) Oie, T.; Topol, I. A.; Burt, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1121.
29. (b) Lee, S. J.; Mhin, B. J.; Cho, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1129.
30. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
31. (b) Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089.
32. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1993, 37, 785.
33. Gaussian; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, J. B. F.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. A.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian Inc.: Pittsburgh, 1992.
34. Kim, K. S.; Mhin, B. J.; Choi, U.-S.; Lee, K. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6649.
35. (a) Steiner, T.; Saenger, W. Acta Crystallogr. 1992, B48, 819.
36. (b) Kouwijzer, M. L. C. E.; van Eijck, B. P.; Kroes, S. J.; Kroon, J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1281.
37. Kuhn, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2492;
38. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4323.