A First Example of a Porphyrinoid Fulvalene: Synthesis, Structure, ESR and Electrochemical Investigations;Ein erstes Beispiel eines porphyrinoiden Fulvalens: Synthese, Struktur, ESR- und elektrochemische Untersuchungen

Helvetica Chimica Acta

Volumn 80, Issue 8, 1997, Pages 2456-2476

  Märkl, Gottfried ^a   Hafner, Markus ^a   Kreitmeier, Peter ^a   Stadler, Christian ^a   Daub, Jörg ^a   Nöth, Heinrich ^b   Schmidt, Martin ^b   Gescheidt, Georg ^c  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

^b Inst Anorganische Chem Univ M   (Germany)

^c UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0039111269     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19970800814     Document Type: Article

References (54)

1. a) A. Escher, W. Rutsch, M. Neuenschwander, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1644;
2. b) K. Hafner, S. Braun, T. Nakazawa, H. Tappe, Tetrahedron Lett. 1975, 41, 3507;
3. c) W. B. De More, H. O. Pritchard, N. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5874.
4. A. Escher, M. Neuenschwander, P. Engel, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1623.
5. R. Neidlein, V. Poignee, W. Kramer, C. Glück, Angew. Chem. 1986, 98, 735; B. A. Hess, L. J. Schaad, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305.
6. R. Neidlein, V. Poignee, W. Kramer, C. Glück, Angew. Chem. 1986, 98, 735; B. A. Hess, L. J. Schaad, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 305.
7. B. L. Duell, W. M. Jones, J. Org. Chem. 1978, 43, 4901; K. Untch, 'International Symposium on the Chemistry of Non-Benzoid Aromatic Compounds', Sendai, Japan, 1970.
8. B. L. Duell, W. M. Jones, J. Org. Chem. 1978, 43, 4901; K. Untch, 'International Symposium on the Chemistry of Non-Benzoid Aromatic Compounds', Sendai, Japan, 1970.
9. H. L. Ammon, G. L. Wheeler, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2326.
10. H. L. Ammon, G. L. Wheeler, I. Agranat, Tetrahedron 1973, 29, 2695.
11. H. L. Ammon, L. Fallon, R. West, V. N. M. Rao, Acta Crystallor., Sect. B 1974, 30, 2407.
12. J.-H. Fuhrhop, S. Besecke, J. Subramanian, Ch. Mengersen, D. Riesner, J. Am. Chem. Soc. 1975, 7141.
13. A. H. Jackson, G. W. Kenner, K. M. Smith, J. Chem. Soc. (C) 1968, 302; R. Tenhunen, H. Marver, N. R. Pimstone, W. F. Trager, D. Y. Cooper, R. Schmid, Biochemistry 1972, 11, 1716.
14. A. H. Jackson, G. W. Kenner, K. M. Smith, J. Chem. Soc. (C) 1968, 302; R. Tenhunen, H. Marver, N. R. Pimstone, W. F. Trager, D. Y. Cooper, R. Schmid, Biochemistry 1972, 11, 1716.
15. R. Rusch, A. Gast, E. Breitmaier, Liebigs Ann. Chem. 1990, 1157.
16. T. M. Cresp, M. V. Sargent, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1457;
17. b) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2961;
18. c) R. Grigg, J. A. Knight, M. V. Sargent, J. Chem. Soc. (C) 1966, 976.
19. T. M. Cresp, M. V. Sargent, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2145.
20. T. M. Cresp, M. V. Sargent, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1786.
21. G. Märkl, M. Hafner, P. Kreitmeier, Th. Burgemeister, F. Kastner, M. Porsch, J. Daub, Tetrahedron 1996, 52, 1981.
22. G. Märkl, Th. Knott, P. Kreitmeier, Th. Burgemeister, F. Kastner, Tetrahedron 1996, 52, 11763; s. auch Th. Kauffmann, Angew. Chem. 1974, 86, 321; Th. Kauffmann, H. Lexy, Chem. Ber. 1981, 114, 3667.
23. G. Märkl, Th. Knott, P. Kreitmeier, Th. Burgemeister, F. Kastner, Tetrahedron 1996, 52, 11763; s. auch Th. Kauffmann, Angew. Chem. 1974, 86, 321; Th. Kauffmann, H. Lexy, Chem. Ber. 1981, 114, 3667.
24. G. Märkl, Th. Knott, P. Kreitmeier, Th. Burgemeister, F. Kastner, Tetrahedron 1996, 52, 11763; s. auch Th. Kauffmann, Angew. Chem. 1974, 86, 321; Th. Kauffmann, H. Lexy, Chem. Ber. 1981, 114, 3667.
25. A. M. Osipov, L. P. Metlova, N. V. Baranova, E. S. Rudakov, Ukr. Khim. Zh. 1978, 44, 398; engl. Übersetzung im Ukr. J. Chem.
26. R. Ehrl, Dissertation, Universität Regensburg, 1997.
27. W. von E. Doering, F. L. Detert, J. Am. Chem. Soc 1951, 73, 876.
28. W. M. Jones, C. L. Ennis, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6391; W. von E. Doering, in 'Theoretical Organic Chemistry. The Kekule Symposium', Academic Press, New York, 1959.
29. W. M. Jones, C. L. Ennis, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6391; W. von E. Doering, in 'Theoretical Organic Chemistry. The Kekule Symposium', Academic Press, New York, 1959.
30. H. M. Hügel, D. P. Kelly, A. R. Browne, B. Halton, P. T. Milson, A. D. Woodhouse, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 2340.
31. W. T. Robinson, E. J. Ditzel, H. M. Hügel, D. P. Kelly, B. Halton, J. Org. Chem. 1981, 46, 5003; R. E. Banks, N. D. Venayak, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 900.
32. W. T. Robinson, E. J. Ditzel, H. M. Hügel, D. P. Kelly, B. Halton, J. Org. Chem. 1981, 46, 5003; R. E. Banks, N. D. Venayak, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 900.
33. T. Asao, Tetrahedron Lett. 1972, 4379; M. Ishimori, R. West, B. K. Teo, L. F. Dahl, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7101; s. auch R. Thomas, P. Coppens, Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 1800.
34. T. Asao, Tetrahedron Lett. 1972, 4379; M. Ishimori, R. West, B. K. Teo, L. F. Dahl, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7101; s. auch R. Thomas, P. Coppens, Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 1800.
35. T. Asao, Tetrahedron Lett. 1972, 4379; M. Ishimori, R. West, B. K. Teo, L. F. Dahl, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7101; s. auch R. Thomas, P. Coppens, Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 1800.
36. H. M. Hügel, E. Horn, M. R. Snow, Aust. J. Chem. 1985, 38, 383.
37. D. H. Evans, R. W. Busch, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5057; D. H. Evans, K. M. O'Connell, in 'Electroanalytical Chemistry', Ed. A. J. Bard, Marcel Dekker, New York, 1986, Vol. 14.
38. D. H. Evans, R. W. Busch, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5057; D. H. Evans, K. M. O'Connell, in 'Electroanalytical Chemistry', Ed. A. J. Bard, Marcel Dekker, New York, 1986, Vol. 14.
39. R. Hahn, J. Salbeck, J. Daub, Chimia 1988, 42, 107.
40. R. Bachmann, F. Gerson, G. Gescheide, E. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10855; R. Bachmann, F. Gerson, C. Pütz, E. Vogel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 541.
41. R. Bachmann, F. Gerson, G. Gescheide, E. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10855; R. Bachmann, F. Gerson, C. Pütz, E. Vogel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 541.
42. G. Märkl, H. Sauer, P. Kreitmeier, Th. Burgemeister, F. Kastner, G. Adolin, H. Nöth, Angew. Chem. 1994, 106, 1211; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1151.
43. G. Märkl, H. Sauer, P. Kreitmeier, Th. Burgemeister, F. Kastner, G. Adolin, H. Nöth, Angew. Chem. 1994, 106, 1211; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1151.
44. L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1735.
45. H. Kurreck, B. Kirste, W. Lubitz, 'Electron Nuclear Double Resonance Spectroscopy of Radicals in Solution', VCH, Weinheim, 1988.
46. G. Gescheidt, Rev. Sci. Instr. 1994, 65, 2145.
47. F. J. Smentowski, G. R. Stevenson, J. Phys. Chem. 1969, 73, 340; G. R. Stevenson, M. Colon, I. Ocasio, J. G. Concepcion, A. M. Block, ibid. 1975, 79, 1685; L. Echegoyen, J. Nieves, R. Maldonado, A. Alegria, G. R. Stevenson, R. C. Reiter, G. Clark, ibid. 1986, 90, 1241.
48. F. J. Smentowski, G. R. Stevenson, J. Phys. Chem. 1969, 73, 340; G. R. Stevenson, M. Colon, I. Ocasio, J. G. Concepcion, A. M. Block, ibid. 1975, 79, 1685; L. Echegoyen, J. Nieves, R. Maldonado, A. Alegria, G. R. Stevenson, R. C. Reiter, G. Clark, ibid. 1986, 90, 1241.
49. F. J. Smentowski, G. R. Stevenson, J. Phys. Chem. 1969, 73, 340; G. R. Stevenson, M. Colon, I. Ocasio, J. G. Concepcion, A. M. Block, ibid. 1975, 79, 1685; L. Echegoyen, J. Nieves, R. Maldonado, A. Alegria, G. R. Stevenson, R. C. Reiter, G. Clark, ibid. 1986, 90, 1241.
50. R. Bachmann, F. Gerson, G. Gescheidt, E. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10286; ibid. 1992, 114, 10855.
51. R. Bachmann, F. Gerson, G. Gescheidt, E. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10286; ibid. 1992, 114, 10855.
52. A. Alex, J. Chandrasekhar, T. Clar, 'Programm VAMP 5.01', Oxford Molecular Ltd.; M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart 'Semiempirsche AM1-Methode', J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
53. A. Alex, J. Chandrasekhar, T. Clar, 'Programm VAMP 5.01', Oxford Molecular Ltd.; M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart 'Semiempirsche AM1-Methode', J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
54. A. Hinz, G. Meyer, G. Schmückling, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1943, 76, 676.